Vanilin

Jméno výrobku:

Vanilin

Synonyma:

Vanilinové CAS: 121-33-5; EugenolEP Impurity H; VANILLINE; VANILLIC ALDEHYDE; VANILLIN; VANILLA; VANILLINUM; Vanilin

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Kategorie produktů:

Aromatické látky; Meziprodukty a jemné chemikálie; Sloučeniny značené izotopy; organická chemická látka; Aldehydy; Bioaktivní malé molekuly; Stavební bloky; C8; Karbonylové sloučeniny; Buněčná biologie; Chemická syntéza; Organické stavební bloky; Lékopis; Lékopis AZ; POTRAVINÁŘSKÉ PŘÍPRAVKY; LÉČIVA; Potraviny a Doplňkové látky; FINE Chemical & INTERMEDIATES; V; Polyether Antibiotics; Analytical Reagents; Analytical / Chromatography; by application; Derivatization Reagents; Derivatization Reagents HPLC; HPLC Derivatization Reagents; Nutrition Research; Phytochemicals by Plant (Food / Spice / Herb); Vaccinium myrtus (Bilberry); Zingiber officinale (Ginger); Potravinářské přísady a krmiva; Aromatické aldehydy a deriváty (substituované); Analytická chemie; TLC skvrny; Potraviny a příchutě; Příchutě; Inhibitory

Mol Soubor:

121-33-5.mol

Bod tání

81-83 ° C (svítí)

Bod varu

170 ° C 15 mmHg (svítí)

hustota

1.06

hustota par

5,3 (proti vzduchu)

tlak páry

> 0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

3107 | VANILLIN

index lomu

1,4850 (odhad)

Fp

147 ° C

skladovací teplota

Lednička

rozpustnost

methanol: 0,1 g / ml, čirý

formulář

Krystalický prášek

pka

pKa 7,366 ± 0,004 (H2OI = 0,00 t = 25,0 ± 1,0) (spolehlivé)

barva

Bílá až světle žlutá

PH

4,3 (10 g / l, H2O, 20 ° C)

Rozpustnost ve vodě

10 g / L (25 ° C)

Citlivý

Citlivý na vzduch a světlo

Merck

14,9932

Číslo JECFA

889

BRN

472792

Stabilita:

Stabilní. Při vystavení světlu může zbarvit. Citlivé na vlhkost. Nekompatibilní se silnými oxidačními činidly, kyselinou chloristou.

Referenční databáze CAS CAS

121-33-5 (CAS DataBase Reference)

Chemická reference NIST

Benzaldehyd, 4-hydroxy-3-methoxy- (121-33-5)

Systém registru látek EPA

Vanilin (121-33-5)

Kódy nebezpečí

Xn, Xi

Prohlášení o riziku

22-36 / 37 / 38-36

Prohlášení o bezpečnosti

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

RIDADR

UN 2924 3/8 / PG II

WGK Německo

1

RTECS

YW5775000

Teplota samovznícení

> 400 ° C

TSCA

Ano

Třída nebezpečnosti

3/8

Balící skupina

II

HS kód

29124100

Údaje o nebezpečných látkách

121-33-5 (údaje o nebezpečných látkách)

Toxicita

LD50 orálně u potkanů, morčat: 1580, 1400 mg / kg (Jenner)

Akce a použití

Příchutě: aromatické látky s obsahem vanilinu, s vůní vanilkových bobů a silnou touhou po vůni mléka, jsou důležitou a nepostradatelnou surovinou pro potravinářské přídatné látky v průmyslu, široce používané ve všech případech, které potřebují zvýšit chuť aroma mléka v potravinách, jako jsou koláče, studené nápoje, čokoláda, cukrovinky, sušenky, instantní nudle, chléb a tabák, ochucovací likéry, zubní pasty, mýdla, kosmetika, parfémy, zmrzliny, nápoje a kosmetika hrají aroma a chuť. Lze jej také použít na mýdlo, zubní pasty, parfémy, gumu, plasty, farmaceutické výrobky. Je v souladu se standardem FCCIV.

Toxicita

AD je 0 ~ 10 mg / kg (FAO / WHO, 1994).
LD50 je 1,58 g / kg (potkan, orálně).
MNL je 1 g / kg (potkan, orálně).
GRAS (FDA, 182,602000).
Podle expertního výboru Evropské unie ze dne 24. února zprávy, že vysoká dávka může způsobit bolesti hlavy, nevolnost, zvracení, potíže s dýcháním a dokonce poškodit játra, ledviny, proto diskutují o nastavení nižší povolené dávky.

Omezené použití

FEMA (mg / kg): nealkoholické nápoje 63; studená 95; cukroví 200; jídlo 220; třída pudinků 120, žvýkací guma, 270; čokoláda 970; dekorační vrstva 150; margarín 0,20; sirup330 ~ 20000.
Podle ustanovení FAO / WHO: Povolené množství je 70 mg / kg rychlého jídla z konzervované kojenecké výživy a obilovin (1992).

Chemické vlastnosti

Bílý jehlicový krystal s voňavou vůní. Rozpustný ve vodě 125krát, 20krát ethylenglykol a 2krát 95% ethanol, nerozpustný v chloroformu.

Chemické vlastnosti

Vanilin má acharakteristický, krémový, vanilkovitý zápach s velmi sladkou chutí.

Chemické vlastnosti

Bílé krystalické jehly; sladká vůně. Rozpustný ve 125 dílech vody, ve 20 dílech glycerolu a ve 2 dílech 95% alkoholu; rozpustný v chloroformu a etheru. Hořlavý.

Chemické vlastnosti

Bílé nebo krémové, krystalické jehly nebo prášek s charakteristickým vanilkovým zápachem a sladkostí.

Výskyt

Vanilin se v přírodě vyskytuje široce; byl popsán v éterickém oleji Javacitronella (Cymbopogon nardus Rendl.), v benzoinu, perzském balzámu, hřebíčku bud oiland, zejména vanilkových luscích (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); pěstuje se více než 40 odrůd; vanilin je v rostlinách přítomen také jako glukóza a vanilin. Uvádí se, že se nachází v guavě, ovoci feyoa, mnoha bobulích, chřestu, pažitce, skořici, zázvoru, skotském mátovém oleji, muškátovém oříšku, křupavém a žitném chlebu, másle, mléce, libových a tučných rybách, vepřovém masu, pivu, koňaku, whisky, sherry hroznová vína, rum, kakao, káva, čaj, pečený ječmen, popcorn, ovesné vločky, moruška, mučenka, fazole, tamarind, kopr a semeno, saké, kukuřičný olej, slad, mladina, bezinka, mišpule, bourbon a tahiti vanilka a kořen čekanky.

Použití

Vanilin je aromatická látka vyrobená ze syntetické nebo umělé vanilky, která může být získána z lignínu ze syrovátkových siřičitanových výluhů a je synteticky zpracována z guajakolandu a eugenolu. související produkt, ethyl vanilin, má tři a jednu poločas chuťové aroma vanilinu. vanilin také označuje primární aromatickou složku ve vanilce, která se získává extrakcí z vanilkových bobů. vanilin se používá jako náhrada za vanilkový extrakt s aplikací na zmrzlinu, dezerty, pečivo a nápoje v množství 60–220 ppm.

Použití

Meziproduktové a analytické činidlo.

Použití

Farmaceutická pomoc (příchuť). Jako ochucovadlo do cukrovinek, nápojů, potravin a krmiv. Vůně a chuť v kosmetice. Činidlo pro syntézu. Zdroj L-dopa.

Použití

Primární složka extraktu z vanilkových bobů.

Použití

Označený vanilin. Vyskytuje se přirozeně v široké škále potravin a rostlin, jako jsou orchideje; hlavní komerční zdroj přírodního vanilinu je z extraktu z vanilkových bobů. Synteticky vyráběný sypký vedlejší produkt na bázi ligninu z papírenských procesů nebo z guaicolu.

Definice

ChEBI: Člen třídy benzaldehydů nesoucích methoxylové a hydroxylové substituenty v pozicích 3, respektive 4.

Výrobní metody

Vanilin se přirozeně vyskytuje v mnoha éterických olejích, zejména v luscích vanillaplanifolia a vanilla tahitensis. Průmyslově se vanilin připravuje z ligninu, který se získává ze siřičitanových odpadů vznikajících při výrobě papíru. Na lignin se za zvýšené teploty a tlaku za přítomnosti katalyzátoru působí alkáliemi za vzniku komplexní směsi produktů, ze kterých je izolován vanilin. Vanilin je poté čištěn postupnými rekrystalizacemi.
Vanilin lze také připravit synteticky kondenzací slabého přebytku guajakolu s kyselinou glyoxylovou za slabé alkálie při teplotě místnosti. Výsledný alkalický roztok, obsahující 4-hydroxy-3-methoxymandelovou kyselinu, která se v přítomnosti katalyzátoru izoluje na vzduchu, a vanilin se získá okyselením a současnou dekarboxylací. Vanilin je poté čištěn postupnými rekrystalizacemi.

Složení

Kromě tovanilinu (přibližně 3%) obsahuje vanilka další aromatické látky: vanilin, piperonál, eugenol, glukovanilin, kyselina vanilinová, kyselina anisová a ananaldehyd. Ačkoli je vanilin spojen s charakteristickou vůní rostliny, kvalita vanilkového lusku není spojena s obsahem vanilinu. Bourbonové fazole obsahují ve srovnání s mexickými a tahitskými fazolemi vysoké množství vanilinu.

Prahové hodnoty aroma

Detekce: 29 ppb až 1,6 ppm; rozpoznávání: 4 ppm

Prahové hodnoty chuti

Chuťové vlastnosti při 10 ppm: sladká, typická jako vanilka, ibišek, krémová kumarin, karamelka s práškovou nuancí.

Reakce vzduchu a vody

Pomalu oxiduje jednu expozici vzduchu. . Mírně rozpustný ve vodě.

Profil reaktivity

Vanilin může aktivně reagovat s Br2, HClO4, terc-butoxidem draselným ((terc-chlorbenzen + NaOH), (kyselina mravenčí + Tl (NO3) 3). . Vanilin je aldehyd. Aldehydy stabilně oxidují za vzniku karboxylových kyselin. Hořlavé a / nebo toxické plyny vznikají kombinací aldehydů s azoskupinami, diazosloučeninami, dithiokarbamáty, nitridy a silnými redukčními činidly. Aldehydy mohou reagovat se vzduchem za vzniku prvních peroxokyselin a nakonec karboxylových kyselin. Tyto oxidační reakce jsou aktivovány světlem, katalyzovány solemi přechodných kovů a jsou autokatalytické (katalyzovány produkty reakce).

Nebezpečí ohně

Data bodu vzplanutí pro Vanillin nejsou k dispozici, avšak Vanillin je pravděpodobně hořlavý.

Bezpečnostní profil

Středně toxický při trávení, intraperitoneální, subkutánní a intravenózní cestou. Experimentální reprodukční účinky. Byly hlášeny údaje o lidských mutacích. Může násilně reagovat s Br2, HClO4, terc-butoxidem draselným, terc-chlorbenzenem + NaOH, kyselinou mravenčí + dusičnanem thalium. Při zahřátí na rozklad vydává štiplavý kouř a dráždivé výpary. Viz také ALDEHYDES.

Chemická syntéza

Z odpadu (louhu) dřevařského průmyslu; vanilin se extrahuje benzenem po nasycení siřičitanu jako louhu CO2. Vanilin se také přirozeně získává fermentací.

úložný prostor

Vanilin oxiduje pomalu na vlhkém vzduchu a je ovlivňován světlem.
Roztoky vanilinu v ethanolu se na světle rychle rozkládají a získají žlutě zbarvený, mírně hořce chutnající roztok 6,6â-dihydroxy-5,5â-dimethoxy-1,1â-bifenyl-3,3â - dikarbaldehyd. Alkalické roztoky se také rychle skládají za vzniku hnědě zbarveného roztoku. Roztoky stabilní několik měsíců však lze vyrobit přidáním metabisulfitu sodného 0,2% hmotn./obj. Jako antioxidantu.
Sypký materiál by měl být skladován v dobře uzavřené nádobě, chráněné před světlem, na chladném a suchém místě.

Metody čištění

Krystalizace vanilku z vody nebo vodného EtOH nebo destilací ve vakuu [Beilstein 8 IV1763.]

Inkompatibility

Nekompatibilní s acetonem, tvořící jasně zbarvenou sloučeninu. S glycerinem se tvoří sloučenina prakticky nerozpustná v ethanolu.

Regulační stav

Seznam GRAS. Zahrnuto do databáze neaktivních složek FDA (perorální roztoky, suspenze, sirupy a tablety). Zahrnuto v neparenterálních lécích licencovaných ve Velké Británii. Zahrnuto v kanadském seznamu přijatelných neléčivých přísad.

Suroviny

Hydroxid sodný -> Kyselina chlorovodíková -> Kyselina sírová -> Uhličitan sodný -> Chloroform -> Fenol -> N, N-Dimethylanilin -> Hexamethylentetramin -> Hydroxid vápenatý -> Chloral -> N -Methylanilin -> o-anisidin -> KYSELINA SÍROVÁ -> Kyselina glyoxylová -> Guaiacol -> Eugenol -> Kyselina benzensulfonová -> KYSELINA LIGNOSULFONOVÁ, KALCIUM SALT -> Safrol -> LIGNIN, ALKALI- -> DIMETHYLANILIN -> VÝTAH Z VANILKY -> Ligninsulfonát

Přípravné produkty

3-Methyl-1-butanol -> (3R, 4S) -1-benzoyl-3- (1-methoxy-1-methylethoxy) -4-fenyl-2-azetidinon -> 3-O-methyldopamin hydrochlorid - > 3-Jod-4,5-dimethoxybenzaldehyd -> 6-HYDROXY-7-METHOXY-4-FENYLCOUMARIN -> Kurkumin -> Veratraldehyd -> 3-Methoxysalicylaldehyd -> 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd - > 4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE -> kapsaicin -> isovanilin -> S - (-) - karbidopa -> methyldopa -> 1,2,4-trimethoxybenzen -> diaveridin -> 4- [ (2-CHLOR-6-FLUOROBENZYL) OXY] -3-METHOXYBENZALDEHYDE -> dopamin -> 1- (4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL) -2-NITROETHEN -> TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-METHOXYPENYL ONATE, 99 -> 2,3-dimethoxybenzaldehyd -> OBSAH LEMONGRASSU, TYP ZÁPADNÍHO INDU -> 2-BROMO-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYLACETATE -> VANILKOVÝ VÝTAŽEK -> 2,4,5-Trimethoxynitrobenzen- -> 2,3-DIBROMO-4-HYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE -> kyselina trans-ferulová -> 4-Hydroxy-3-methoxybenzylaminhydrochlorid -> 5-Bromovanillin -> Kyselina 3,4-dihydroxybenzoová -> 4- (2-AMINO-ETHYL) -2-METHOXY-FENOL -> CITRONELLYL PROPIONÁT -> 5-Hydroxyvanilin -> B- (3,4-DIMETHOXYPH ENYL) -A-CYANOPROPIONALDEHYDEDIMETHYLACETAL -> FORMÁT CITRONELLYL