AMBROX DL

Název produktu:

CETALOX, AMBROX DL

Synonyma:

Iridiumether;l-b]furan,dodekahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-nafto[2;dodekahydro-3a,

6,6,9a-tetramethylnafto[2,1-b]furan; AMBROX

DL;DODECAHYDRO-3A,6,6,9A-TETRAMETHYLNAFTO-(2,1-B)-FURAN;Dod

ekahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnafto[2,1-b]fur;Ambermor;Tetramethyl

perhydronafthofuran

CAS:

3738-00-9

MF:

C16H28O

MW:

236.39

EINECS:

223-118-6

Kategorie produktů:

Soubor Mol:

3738-00-9.mol

Bod tání 

75-76 °C

Bod varu 

273,9 ± 8,0 °C (předpoklad)

hustota 

0,939±0,06 g/cm3 (předpoklad)

FEMA 

3471 | 1,5,5,9-TETRAMETHYL-13-OXATRICYCLO(8.3.0.0(4,9))TRIDECANE

Zápach

10,00 % v dipropylenglykolu. suchá dřevitá ambra ambra pižmo sladká

Typ zápachu

jantar

Číslo JECFA

1240

LogP

5.41

Systém registru látek EPA

nafto[2,1-b]furan, dodekahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl- (3738-00-9)

3a,6,6,9a-Tetramethyldodekahydronafto[2,1-b]furan je krystalický produkt autooxidace ambreinu s typickým zápachem ambry. Vyrábí se z (?)-sclareolu, diterpenového alkoholu získaného extrakcí rostlin šalvěje. Oxidační degradací na lakton ("sclareolid"), jeho hydrogenací na odpovídající diol a dehydratací se získá sloučenina uvedená v názvu.

Výskyt

Hlášený nález v šalvějovém oleji.

Příprava

Racemický sclareolid lze připravit cyklizací kyseliny homofarnesové v přítomnosti SnCl4 jako katalyzátoru. Čisté diastereomery se získají kyselou cyklizací (E)- a (Z)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyklohex-l(2)-enyl)-3-hexen-l-olu, připraveného z 2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyklohex-l(2)-enyl)-2-butenalu [394]butenalu. Pokud se racemická sklereolidová směs štěpí na své enantiomery, (–)-oxid lze také získat zcela syntetickou cestou

Definice

ChEBI: Ambronid je naftofuran.

Syntézní reference

Synthesis, str. 216, 1983 DOI: 10.1055/s-1983-30287

Obchodní jméno

Sloučenina vycházející z přírodního sclareolu: Ambermore, Ambermore-DL, Ambermore-EX (Aromor), Ambrox® Super (Firmenich), Ambroxan® (Kao), Ambroxide (Symrise); sloučenina vycházející z derivátů kyseliny homofarnesové: Ambrox® DL (Firmenich); sloučenina vycházející z 2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyklohex-l(2)enyl)-2-butenalu: Cetalox® (Firmenich), Cetalor (Aromor).

Suroviny

DIHYDRO KUMINYL ALKOHOL