|
Název produktu: |
Ambrox, Ambroxan |
|
Synonyma: |
1,5,5,9-TETRAMETHYL-13-OXATRICYCLO-[8.3.0.04,9]TRIDECANE |
|
CAS: |
6790-58-5 |
|
MF: |
C16H28O |
|
MW: |
236.39 |
|
EINECS: |
229-861-2 |
|
Kategorie produktů: |
|
|
Soubor Mol: |
6790-58-5.mol |
|
Bod tání |
74-76 °C (lit.) |
|
alfa |
-30 ° (c=1 % v toluenu) |
|
Bod varu |
273,9±8,0 °C (předpoklad) |
|
hustota |
0.939 |
|
tlak par |
0,066 Pa při 25 ℃ |
|
FEMA |
3471 |
|
skladovací tepl. |
Utěsněno v suchu, pokojová teplota |
|
formulář |
prášek do krystalizace |
|
barva |
Bílá až téměř bílá |
|
Zápach |
v 1,00 % v dipropylenglykolu. ambra starý papír sladké labdanum suché |
|
Typ zápachu |
jantar |
|
optická aktivita |
[a]20/D 29°, c = 1 v toluenu |
|
Rozpustnost ve vodě |
1,88 mg/l při 20 ℃ |
|
Popis |
Ambroxan je syntetické koření se zvláštní vůní přírodní ambry a je uznáváno jako jedna z nejlepších náhražek přírodní ambry. Je to jedna z nejdůležitějších stopových složek přírodní ambrové tinktury. Přírodní ambra je vzácné živočišné koření. Je to druh kamene v žaludku vorvaně. Velryba ho vyzvrací nebo vylučuje na mořskou hladinu a ve vzduchu dlouho vydává zvláštní vůni. |
|
Použití |
Ambroxide lze použít: Připravit (+)-sklareolid pomocí strategie oxidace C2H3. Jako substrát ve studiích alkylace/arylace C(sp3)-H etherů. Jako substrát při studiu hydroperoxidace éterických uhlovodíků pomocí singletového O2.
|
|
Aplikace |
Ambroxan má silné, charakteristické aroma ambry. Používá se ve vysoce kvalitních parfémech a kosmetických esencích, protože je nedráždivý pro lidské tělo a nealergický na zvířata, je velmi vhodný pro vůně na pokožku, vlasy a tkaniny. Často se používá v mýdlech, mastku, krémech a šamponech pro parfémování a fixaci vůně. |
|
Definice |
ChEBI: Diterpenoid odvozený ze sclareolu, který je zodpovědný za vůni ambry (pevná, voskovitá, hořlavá látka produkovaná v trávicím systému vorvaně). |
|
Příprava |
Ambroxen přirozeně se vyskytující autooxidace nebo fotooxid triterpenoidu vylučovaného vorvaněmi. |
|
Syntéza |
Perilylalkohol se používá jako surovina pro syntézu nordronetheru, který je oxidován KMnO4 ve dvou krocích (Švýcarsko používá oxidaci ozónem, Rusko oxidaci chromanem sodným). To je (1) alkalická oxidace; (2) slabá kyselá oxidace. Získá se oxid a poté se oxid mýdlem, dehydratuje a laktonizuje za získání ambroxolidu. laktony se redukují na ambroxol lithiumaluminiumhydridem v etheru (nebo boranem v tetrahydrofuranu). Kyselina D-kafr-β-sulfonová se používá jako cyklizační činidlo k cyklizaci diolů k získání ambroxu (zahraniční cyklizační činidla zahrnují kyselinu sírovou, kyselinu p-toluensulfonovou a kyselinu β-naftalensulfonovou atd.). |
|
Suroviny |
Tetrahydrofuran-->PARA TOLUENE-->Ozon-->Kyselina naftalen-2-sulfonová-->Diboran-->D-KAFR-->DIHYDROKUMINYL ALKOHOL |