Přírodní ethyl oleát

Název produktu:

Přírodní ethyl oleát

Synonyma:

Ethylester kyseliny (Z)-9-oktadecenové;ethylester kyseliny (Z)-9-oktadecénové;ethyl(Z)-oktadec-9-enoát;Ethyloleát, 75,0 % (GC);(Z)-,ethylester 9-oktadecenové kyseliny;oleová; ETHYL ESTER OLEJOVÉ KYSELINY FEMA240;

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

MW:

310.51

EINECS:

203-889-5

Soubor Mol:

111-62-6.mol

Bod tání 

−32 °C (rozsvícená)

Bod varu 

216-218 °C15 mm Hg

hustota 

0,87 g/ml při 25 °C (lit.)

FEMA 

2450 | ETYLOLEÁT

index lomu 

n20/D 1,451 (lit.)

Fp 

>230 °F

skladovací tepl. 

-20 °C

rozpustnost 

chloroform: rozpustný 10%

formulář 

Olejová kapalina

barva 

Jasný

Citlivý 

Citlivé na světlo

Číslo JECFA

345

Merck 

14,6828

BRN 

1727318

InChIKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

Reference databáze CAS

111-62-6 (Reference CAS databáze)

NIST Chemistry Reference

Ethylester kyseliny 9-oktadecenové (Z)- (111-62-6)

Systém registru látek EPA

Ethyloleát (111-62-6)

Bezpečnostní prohlášení 

23-24/25-22

WGK Německo 

2

RTECS 

3715000 RG

F 

10-23

TSCA 

Ano

Kód HS 

29161900

Použití

Farmaceutický průmysl
Ethyloleát se používá jako složka pro přípravky farmaceutických léků, které zahrnují lipofilní látky, jako jsou steroidy. Vzhledem k rychlé degradaci trávicího systému se ethyloleát používá jako způsob intramuskulárního podávání léčiva v lékárnách. V některých případech se sloučenina používá při přípravě denních dávek progesteronu při udržování těhotenství.
Dopravní průmysl
Používá se v dopravním průmyslu jako mazivo a jako změkčovadlo. Používá se také jako prostředek pro výsadbu a pro ošetření povrchů.
Potravinářský průmysl
Ethyloleát se používá jako potravinářská přídatná látka a je regulován Food and Drug Administration. Používá se také jako ochucovadlo v potravinách.

Popis

 Je to bezbarvá až světle žlutá kapalina. Ethyloleát je produkován tělem během intoxikace ethanolem.
Ethyloleát se používá jako rozpouštědlo pro farmaceutické přípravky obsahující lipofilní látky, jako jsou steroidy. Využití najde také jako lubrikant a změkčovadlo.
Ethyloleát je regulován jako potravinářská přídatná látka Food and Drug Administration pod "Food Additives povolená pro přímé přidávání do potravin pro lidskou spotřebu", 21CFR172.515.
Ethyloleát byl identifikován jako primární feromon u včel.
Ethyloleát je jedním z ethylesterů mastných kyselin (FAEE), které se tvoří v těle po požití etanolu. Existuje rostoucí množství výzkumné literatury, která implikuje FAEE, jako je ethyloleát, jako toxické mediátory etanolu v těle (slinivka, játra, srdce a mozek). Mezi spekulacemi je, že ethyloleát může být toxickým mediátorem alkoholu u fetálního alkoholového syndromu. Orální požití ethyloleátu bylo pečlivě studováno a vzhledem k rychlé degradaci v trávicím traktu se zdá být pro perorální požití bezpečné. Ethyloleát není v současné době schválen Úřadem pro potraviny a léčiva USA pro jakékoli injekční použití. Nicméně je používán v lékárnách jako vehikulum pro intramuskulární podávání léčiv, v některých případech pro přípravu denních dávek progesteronu na podporu těhotenství. Studie, které dokumentují bezpečné použití ethyloleátu v těhotenství pro matku i plod, nebyly nikdy provedeny.

Chemické vlastnosti

Ethyloleát má slabý květinový tón.

Chemické vlastnosti

čirá světle žlutá olejovitá kapalina

Chemické vlastnosti

Ethyloleát se vyskytuje jako světle žlutá až téměř bezbarvá, pohyblivá, olejovitá kapalina s chutí připomínající olivový olej a mírným, ale ne žluklým zápachem.
Ethyloleát je popsán v USP32–NF27 jako složený z esterů ethylalkoholu a mastných kyselin s vysokou molekulovou hmotností, především kyseliny olejové. Může být zahrnut vhodný antioxidant.

Výskyt

Uvádí se v kakau, pohance, černém bezu a ovoci babaco (Carica pentagona Heilborn).

Použití

Ethyloleát je ochucovadlo a vonné činidlo.

Použití

Získával se hydrolýzou různých živočišných a rostlinných tuků a olejů.

Použití

Obvykle se používá k přípravě olejové fáze samo-mikroemulgujícího systému dodávání léčiv (SMEDDS) pro takrolimus (Tac).

Výrobní metody

Ethyloleát se připravuje reakcí ethanolu s oleoylchloridem v přítomnosti vhodného akceptoru chlorovodíku.

Definice

ChEBI: Ethylester mastné kyseliny s dlouhým řetězcem vzniklý formální kondenzací karboxyskupiny kyseliny olejové s hydroxyskupinou ethanolu.

Příprava

Přímou esterifikací kyseliny olejové ethylalkoholem v přítomnosti HCl za varu; v přítomnosti Twitchellova činidla nebo kyseliny chlorsulfonové.

Prahové hodnoty aroma

Detekce: 130 až 610 ppm

Farmaceutické aplikace

Ethyloleát se primárně používá jako vehikulum v určitých parenterálních přípravcích určených pro intramuskulární podání. Používá se také jako rozpouštědlo pro léčiva formulovaná jako biologicky odbouratelné kapsle pro subdermální implantaci) a při přípravě mikroemulzí obsahujících cyklosporin a norkantaridin.
Mikroemulzní formulace obsahující ethyloleát byly také navrženy pro topické a oční podávání a pro cílení na játra po parenterálním podání. Ethyloleát se používá v topických gelových formulacích a v samo-mikroemulgačních systémech pro dodávání léčiv pro orální podávání.
Ethyloleát je vhodným rozpouštědlem pro steroidy a jiná lipofilní léčiva. Jeho vlastnosti jsou podobné jako u mandlového oleje a arašídového oleje. Má však tu výhodu, že je méně viskózní než fixované oleje a je rychleji absorbován tělesnými tkáněmi.
Ethyloleát byl také hodnocen jako vehikulum pro subkutánní injekci.

Bezpečnost

Ethyloleát je obecně považován za málo toxický, ale je třeba se vyhnout jeho požití. Bylo zjištěno, že ethyloleát způsobuje minimální podráždění tkání. Nebyly zaznamenány žádné zprávy o intramuskulárním podráždění během použití.

Karcinogenita

Není uvedeno v ACGIH, California Proposition 65, IARC, NTP nebo OSHA.

skladování

Ethyloleát by měl být skladován na chladném a suchém místě v malé, dobře naplněné, dobře uzavřené nádobě, chráněné před světlem. Při použití částečně naplněné nádoby by měl být vzduch nahrazen dusíkem nebo jiným inertním plynem. Ethyloleát oxiduje působením vzduchu, což má za následek zvýšení peroxidového čísla. Zůstává čirý při 5 °C, ale stáním ztmavne. Antioxidanty se často používají k prodloužení skladovatelnosti ethyloleátu. Ochrany před oxidací po dobu více než 2 let bylo dosaženo skladováním v lahvích z jantarového skla s přídavkem kombinací propylgalátu, butylovaného hydroxyanisolu, butylovaného hydroxytoluenu a kyseliny citrónové nebo askorbové. Bylo zjištěno, že nejlepším antioxidantem pro ethyloleát je koncentrace 0,03 % hmotn./obj. směsi propylgalátu (37,5 %), butylovaného hydroxytoluenu (37,5 %) a butylovaného hydroxyanisolu (25 %).
Ethyloleát může být sterilizován zahříváním na 150 °C po dobu 1 hodiny.

Nekompatibility

Ethyloleát rozpouští určité typy kaučuku a způsobuje bobtnání jiných. Může také reagovat s oxidačními činidly.

Regulační stav

Zahrnuto v databázi FDA Inactive Ingredients Database (transdermální přípravek). Zahrnuje parenterální (intramuskulární injekce) a neparenterální (transdermální náplasti) léky licencované ve Spojeném království. Zahrnuto v kanadském seznamu přijatelných neléčivých přísad.