Popis výrobku

Methyl dihydrojasmonát Základní informace

Název produktu:	Methyl dihydrojasmonát
Synonyma:	methylester 3-oxo-2-pentyl-cyklopentanoctové kyseliny; 3-oxo-2-pentyl-methylester kyseliny cyklopentanoctové; hedion; CEPIONATE A.K.A. METHYL EPI-DIHYDROJASMONÁT; (3-oxo-2-pentyl-cyklopentyl)-octová methylester kyseliny; methyldihydrojasmonát (cis- a trans-směs);METHYL DIHYDROJASMONÁT HC;(2-pentyl-3-oxocyklopentyl)octová methylester kyseliny
CAS:	24851-98-7
MF:	C13H22O3
MW:	226.31
EINECS:	246-495-9
Kategorie produktů:	Abecední seznamy;Příchutě a vůně;Jako aromatické chemikálie pro použití v příchutě, vůně a další aplikace;Inhibitory;M-N
Soubor Mol:	24851-98-7.mol

Methyl dihydrojasmonát Chemické vlastnosti

Bod varu	110 °C 0,2 mm Hg (rozsvíceno)
hustota	0,998 g/ml at 25 °C (rozsvícená)
FEMA	3408 \| METHYLDIHYDROJASMONÁT
index lomu	n20/D 1,459 (lit.)
Fp	>230 °F
rozpustnost	H2O: nerozpustný
Rozpustnost ve vodě	399,8 mg/l (25 ºC)
Číslo JECFA	1898
Merck	14,6052
InChIKey	KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N
Reference databáze CAS	24851-98-7 (CAS databáze reference)
NIST Chemistry Reference	kyselina cyklopentanoctová, 3-oxo-2-pentyl-methylester (24851-98-7)
Registrační systém látek EPA	Methyl 3-oxo-2-pentyl-cyklopentanacetát (24851-98-7)

Methyl dihydrojasmonate Bezpečnostní informace

Bezpečnostní prohlášení	23-24/25
WGK Německo	2
RTECS	GY2453800
Kód HS	29183000
Toxicita	LD50 (g/kg): >5 orálně u krys; >5 dermálně u králíků (Food Chem. Toxicol.)

Použití a syntéza methyl dihydrojasmonátu

Popis	Methyl dihydrojasmonát má silnou sladko-květinovou, jasmínovou, poněkud ovocnou zápach. Jedná se o vonnou složku jasmínového oleje (Jasminum gradiflorum L.). Může být připraven kondenzací 2-pentyl-2-cyklopenten-l-onu s ethylmalonát, následuje hydrolýza, dekarboxylace a methylace.
Chemické vlastnosti	Methyl dihydrojasmonát má silnou sladkou květinovou, jasmínovou, poněkud ovocnou zápach. Tato sloučenina je pachovou[1]složkou jasmínový olej (Jasminum gradiflorum L.)
Chemické vlastnosti	Methyl dihydrojasmonate je jasmínová vůně, která je blízce příbuzná methylu jasmonát, který se vyskytuje v jasmínovém oleji. Methyl dihydrojasmonát byl identifikované v čaji. Je to tekutina s typickým ovocným květem podobným jasmínu zápach. Methyl dihydrojasmonát se připravuje Michaelovou adicí kyseliny malonové estery na 2-pentyl-2-cyklopenten-l-on, následuje hydrolýza a dekarboxylaci výsledného (2-pentyl-3-oxocyklopentyl)malonátu a esterifikace kyseliny (2-pentyl-3-oxocyklopentyl)octové [304]. 2-Pentyl-2-cyklopenten-1-on se připravuje aldolovou kondenzací mezi cyklopentanonu a valeraldehydu a následnou izomerizací výsledný 2-pentylidencyklopentanon nebo palladiem katalyzovaný dekarboxylace allyl-2-oxo-l-pentylcyklopentankarboxylátů. Dealkoxykarbonylace malonátu může být také provedena přímo s voda při zvýšené teplotě. Methyldihydrojasmonát výše uvedené kvality se skládá z 9:1 rovnovážná směs trans- a cis-izomerů. Nicméně methyl cisdihydrojasmonát je mnohem intenzivnější izomer s prahem asi 20krát nižší než u trans-izomeru. Proto methyl dihydrojasmonátové kvality s obohacenými částmi cis-izomeru jsou také na trh. Tyto „high-cis“ produkty jsou bezbarvé kapaliny s extrémně silnou účinností jasmínový charakter. Různé obchodní kvality mohou obsahovat různé množství cis-isomeru. High-cis methyl dihydrojasmonát je cenným materiálem v jemných vůních ale trpí problémy se stabilitou kvůli své tendenci izomerizovat do rovnovážná směs, a proto má jen omezené použití v jiné parfumerii aplikací. Z rovnovážné směsi lze vyrobit vysoce cis methyl dihydrojasmonát speciálními destilačními technikami, při kterých se izomerace provádí pomocí působení uhličitanu sodného. Vysoký podíl cis methyl dihydrojasmonátu lze také získat hydrogenací methyldehydrodihydrojasmonátu, který je dostupný z 1(2-furyl)-hexanolu přesmykem, izomerizací, etherifikace a kondenzace s dimethylmalonátem. Pro další stereoselektivní syntetické přístupy viz přehled. Ze všech možných izomerů má nejvíce (+)-(1R)-cis-izomer charakteristický a intenzivní jasmínový zápach.Proto průmyslově proveditelný způsob výroby methyldihydrojasmonátu s vysokým podílem tohoto izomeru byl vyvinut. Proces zahrnuje katalyzátor hydrogenace odpovídající kyseliny cyklopentenoctové v přítomnosti komplex ruthenia(II) s chirálními ligandy a následnou esterifikací. Methyl dihydrojasmonát se používá v parfumerii pro květinové vůně, zejména u jasmínových druhů.
Příprava	Kondenzací 2-pentyl-2-cyklopenten-1-on s ethylmalonátem s následnou hydrolýzou, dekarboxylace a methylace
Chuťové prahové hodnoty	Chuť vlastnosti při 20 ppm: sladké, květinové, citrusové, ovocné a bobulovité podtóny tutti-frutti.
Obchodní jméno	Claigeon®, Cepionate® (Nippon Zeon), Hedione®, Hedione® HC (Firmenich), Kharismal® (IFF).