Popis výrobku

Methyldihydrojasmonát Základní informace

Jméno výrobku:	Methyldihydrojasmonát
Synonyma:	3-oxo-2-pentyl-cyklopentanaceticacimetylester; kyselina cyklopentanacetátová, 3-oxo-2-pentyl-, methylester; hedion; CEPIONATEA.K.A. METHYL EPI-DIHYDROJASMONÁT; methylester (3-oxo-2-pentyl-cyklopentyl) -octové kyseliny; methyl-dihydrojasmonát (cis- a trans-směs); METHYLDIHYDROJASMONÁT HC; (2-pentyl-3-oxocyklopentyl) -aceticacid
CAS:	24851-98-7
MF:	C13H22O3
MW:	226.31
EINECS:	246-495-9
Kategorie produktů:	Abecední seznamy; Příchutě a vůně; Jako aromatická chemikálie pro použití s příchutí, vůní a jinými aplikacemi; Inhibitory; M-N
Mol Soubor:	24851-98-7.mol

Chemické vlastnosti methyl dihydrojasmonátu

Bod varu	110 ° C 0,2 mmHg (svítí)
hustota	0,998 g / ml při 25 ° C (svítí)
FEMA	3408 \| METHYL DIHYDROJASMONÁT
index lomu	n20 / D 1,459 (svítí)
Fp	> 230 ° F
rozpustnost	H2O: nerozpustný
Rozpustnost ve vodě	399,8 mg / l (25 ° C)
Číslo JECFA	1898
Merck	14 6052
InChIKey	KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N
Referenční databáze CAS CAS	24851-98-7 (CAS DataBase Reference)
Chemická reference NIST	3-oxo-2-pentyl-, methylester kyseliny cyklopentanoctové (24851-98-7)
Systém registru látek EPA	Methyl-3-oxo-2-pentyl-cyklopentanacetát (24851-98-7)

Bezpečnostní informace o methyl dihydrojasmonátu

Prohlášení o bezpečnosti	23-24 / 25
WGK Německo	2
RTECS	GY2453800
HS kód	29183000
Toxicita	LD50 (g / kg):> 5 orálně u potkanů; > 5 dermálně u králíků (Food Chem. Toxicol.)

Využití a syntéza methyldihydrojasmonátu

Popis	Methyldihydrojasmonát má silný sladkokvětý, jasmínový, trochu ovocný zápach. Toto je vonná složka v jasmínovém oleji (Jasminum gradiflorum L.). Může být připraven kondenzací 2-pentyl-2-cyklopenten-l-onu s ethylmalonátem, následovanou hydrolýzou, dekarboxylací a methylací.
Chemické vlastnosti	Methyldihydrojasmonát má silný sladký květ, jasmín, trochu ovocný. Tato sloučenina je pachovou [1] složkou Jasmínového oleje (Jasminum gradiflorum L.)
Chemické vlastnosti	Methyldihydrojasmonát je vůně jasmínu, která úzce souvisí s methyljasmonátem, který se vyskytuje v jasmínovém oleji. V čaji byl identifikován methyl dihydrojasmonát. Je to kapalina s typickým ovocným, jasmínovým květem. Methyl dihydrojasmonát se připraví Michaelovým přidáním esterů kyseliny mallonové k 2-pentyl-2-cyklopenten-l-onu, následovanou hydrolýzou a dekarboxylací výsledného (2-pentyl-3-oxocyklopentyl) malonátu a esterifikací (2-pentyl-3 -oxocyklopentyl) octová kyselina [304]. 2-Pentyl-2-cyklopenten-1-on se připraví aldolovou kondenzací mezi cyklopentanonem a valeraldehydem a následnou izomerací výsledného 2-pentylidenecyklopentanonu nebo palladiem katalyzovanou dekarboxylací alyl-2-oxo-1-oxo-1-oxo-1-oxo-1-oxo-1-oxo-1-oxo-1-oxo-1-oxo-1-oxo-1-oxo-kyseliny . Dealkoxykarbonylaci malonátu lze také provést přímo vodou za zvýšené teploty. Methyldihydrojasmonát výše uvedené kvality sestává z rovnovážné směsi trans- a cis-izomerů v poměru 9: 1. Methylcisdihydrojasmonát je však mnohem intenzivnějším izomerem s prahovou hodnotou asi 20krát nižší než je mezní hodnota trans-izomeru. Proto jsou methyldihydrojasmonátové kvality s obohacenými částmi cis-izomeru také uváděny na trh. Tyto „vysoce cis-produkty“ jsou bezbarvé kapaliny s extrémně silným jasmínovým charakterem. Různé komerční vlastnosti mohou obsahovat různá množství cis-isomeru. High-cis-methyl dihydrojasmonát je cenný materiál v jemných vonných látkách, ale kvůli své tendenci izomerizovat na rovnovážnou směs trpí problémy se stabilitou, a proto má v jiných aplikacích na parfémy jen omezené použití. Vysoce cis-methyldihydrojasmonát lze vyrobit z rovnovážné směsi speciálními destilačními technikami, při nichž se izomerace provádí reakcí uhličitanu sodného. Vysoký podíl cis-methyldihydrojasmonátu lze získat také hydrogenací methyl-dehydrodihydrojasmonátu, který je přístupný z 1 (2-furyl) -hexanolu přesmykem, izomerací, etherifikací a kondenzací s dimethylmalonátem. Další stereoselektivní syntetické přístupy viz přehled. Ze všech možných izomerů má (+) - (1R) -cis-isomer nejcharakterističtější a nejintenzivnější vůni jasmínu. Proto byl vyvinut průmyslově proveditelný proces pro výrobu methyldihydrojasmonátu s vysokým podílem tohoto izomeru. Tento způsob zahrnuje katalytickou hydrogenaci odpovídající kyseliny cyklopentenoctové v přítomnosti komplexu ruthenia (II) s chirálními ligandy a následnou esterifikaci. Methyldihydrojasmonát se používá v parfumerii pro květinové vůně, zejména u jasmínových druhů.
Příprava	Kondenzací 2-pentyl-2-cyklopenten-1-onu s ethylmalonátem, následovanou hydrolýzou, dekarboxylací a methylací
Prahové hodnoty chuti	Chuťové vlastnosti při 20 ppm: sladké, květinové, citrusové, ovocné a bobulovité s notami spodních tutti-frutti.
Jméno výrobku	Claigeon & reg; Cepionate & reg; (Nippon Zeon), Hedione & reg;, Hedione & reg; HC (Firmenich), Kharismal & reg; (MFF).