Linalool

Název produktu:

Linalool

Synonyma:

Nízká cena linalool 78-70-6 kf-wang(at)kf-chem.com;Linalool roztok;Linalool - Přírodní stupeň;Linalool - syntetický stupeň;LINALOOL 96+% FCC;Linalool,97%;linalool,3,7-dimethylokta-1,6-dien-3-ol,2,6-dimethylokta-2,7-dien-6-ol(R,S,andracemát);LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Soubor Mol:

78-70-6.mol

Bod tání 

25 °C

Bod varu 

199 °C

hustota 

0,87 g/ml at 25 °C (rozsvícená)

tlak par 

0,17 mm Hg (25 °C)

FEMA 

2635 | LINALOOL

index lomu 

n20/D 1,462 (lit.)

Fp 

174 °F

skladovací tepl. 

2-8 °C

rozpustnost 

ethanol: rozpustný 1ml/4ml, čirý, bezbarvý (60% ethanol)

formulář 

Kapalný

pka

14,51±0,29 (předpoklad)

barva 

Čirý bezbarvý až světle žlutá

Specifická gravitace

0,860 (20/4℃)

PH

4,5 (1,45 g/l, H2O, 25 ℃)

limit výbušnosti

0,9-5,2 % (V)

Rozpustnost ve vodě 

1,45 g/L (25 ºC)

Číslo JECFA

356

Merck 

14,5495

BRN 

1721488

Stabilita:

Stabilní. Nekompatibilní se silnými oxidačními činidly. Hořlavý.

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

Reference databáze CAS

78-70-6 (Reference databáze CAS)

NIST Chemistry Reference

2,6-dimethylokta-2,7-dien-6-ol(78-70-6)

Registrační systém látek EPA

3,7-dimethyl-1,6-oktadien-3-ol (78-70-6)

Kódy nebezpečí 

Xi, Xn

Prohlášení o riziku 

36/37/38-20/21/22

Bezpečnostní prohlášení 

26-36

RIDADR 

1993 / Pigiii

WGK Německo 

1

RTECS 

RG5775000

Teplota samovznícení

235 °C

TSCA 

Ano

Kód HS 

29052210

Údaje o nebezpečných látkách

78-70-6 (Údaje o nebezpečných látkách)

Toxicita

LD50 orálně u králíka: 2790 mg/kg LD50 dermálně Králík 5610 mg/kg

Koření

Linalool je druh terpenových alkoholů a je jedním z druhů slavných parfémových sloučenin. to je směs dvou izomerů (α-linalool a β-linalool). Získává se z kafru olej (z kafrovníku) nebo syntetizovaný z α-pinenu nebo β-pinenu obsažené v terpentýnu. Je to bezbarvá olejovitá kapalina se sladkou a jemnou čerstvé květiny a vůně Convallaria majalis. Je snadno rozpustný v organická rozpouštědla, jako je ethanol, ethylenglykol a diethylether, ale nerozpustný ve vodě a glycerolu. Snadno podléhá izomerizaci a je relativně stabilní v alkáliích. Má hustotu (25 ℃) 0,860~0,867 index lomu (20 ℃) ​​1,4610~1,4640, optická rotace (20 ℃) ​​-12 ° ~-18 °, bod varu je 197 ~ 199 ℃ a bod vzplanutí (otevřený konec) 78 ℃. Linalool s obsahem alkoholu vyšším než 95% je významným kořením pro květinové vůně používané pro parfémy, mýdla a další vonný průmysl. Je také široce používán v květinových olejích z lilie, šeříku, sladkého hrášku a pomerančový květ, stejně jako složený parfém jantaru kadidlo, orientální vůně a vůně aldehydového typu, kosmetické parfémy a potravinářské příchutě. Může být také použit jako koření citron, limetka, pomeranč, hroznové víno, meruňka, ananas, švestka, broskev, kardamom, kakao a čokoláda. Lék obsahující 92,5 % obsah alkoholu se používá jako surovina léčiva ve farmacii průmysl pro výrobu isofytolu, který je důležitým meziproduktem v příprava vitaminu E. Lze jej také použít jako surovinu pro výrobu cenné koření linalylacetát a některé další estery. Linalool patří terpenový terciární alkohol s otevřeným řetězcem. Má dvě dvojné vazby. Nicméně, to obsahuje asymetrický atom uhlíku, takže má tři druhy optických izomerů. V přírodě jsou všechny tři druhy izomerů přítomny s množstvím I-těla je nejvyšší, tvoří 70 % až 80 % z celkové částky tři. I-body je většinou obsažen v linaloolovém oleji (obsahuje asi 80 to 90%), šampaň, levandulový olej, limetkový olej, neroli olej, šalvějový olej, aloeswood olej, citronový olej, růžový olej, cananga orodrata olej a některé další druhy éterický olej; jeho d-tělo je většinou přítomno v koriandrovém oleji (obsahující asi 60 % až 70 %), olej ze sladkého pomeranče, olej z muškátového oříšku, palmarosový olej a další druhy éterických olejů; jeho dl-forma je přítomna především v éterických olejích ze šalvěje a jasmínu. Všechny tři druhy jsou průhledné bezbarvé olejové tekutina s liliemi a citrusovou vůní. Navíc kvůli těsná vzdálenost mezi jeho hydroxyskupinou a allylovou skupinou, jeho chemická podstata je velmi vlivný. V přítomnosti kovového sodíku v ethanolovém roztoku, it může být snadno redukován za vzniku dihydro-myrcenu; v přítomnosti a platinový katalyzátor nebo Raneyův niklový katalyzátor, může být redukován na tetrahydrolinalool, aby se stal nasyceným alkoholem. Díky tomu je to druh terciární alkohol, v silně kyselém prostředí může podléhat izomerizaci; ve zředěném kyselém prostředí podléhá dehydrataci za vzniku esterů. To je stabilní v alkalickém prostředí. LD50 orálního podání pro potkana je 2790 mg /kg.

Levandule

Linalool je hlavní antimikrobiální složka levandulových esenciálních olejů. Může inhibovat růst 17 bakterií (včetně grampozitivních a gramnegativních bakterií) a 10 hub. Experimenty in vitro ukazují, že levandule úzkolistá esenciální oleje, v koncentracích pod 1%, mohou inhibovat nově penicilin I rezistentní Staphylococcus aureus a Enterococcus faecalis.

Analýza obsahu

Vezměte 10 ml sodíku sulfátem předsušený vzorek a vložte jej do 125 ml skleněné zátkou Erlenmeyerova baňka předem ochlazená ledovou lázní. Přidá se 20 ml dimethylanilinu (toluidin produkt) ve studeném oleji a důkladně promíchejte. Přidá se 8 ml acetylu chloridu a 5 ml anhydridu kyseliny octové, několik minut ochlazovat a poté umístit při pokojové teplotě po dobu 30 minut, poté baňku ponořte do vodní lázně a udržována po dobu 16 h při 40 °C ± 1 °C; Aplikujte ledovou vodu na mytí acetylového oleje třikrát po 75 ml. Poté opakovaně promyjte 25 ml 5% roztokem kyseliny sírové, dokud se oddělená kyselá vrstva již nevykazuje jako zakalený nebo z něj nevychází další zápach dimethylanilinu, takže dimethylanilin byl dále odstraněn. Nejprve naneste 10 ml 10% sodíku roztok uhličitanu pro promývání acetylovaného oleje, po kterém následuje následné promytí vodou až do umytí, aby byla neutrální vůči lakmusu. Po úplném vysušení s bezvodým síranem sodným přesně zvážíme acetylační olej cca 1,2 g a poté jej změřte podle "esterového testu" (OT-18). Obsah linaloolu (C10H18O) (L) se vypočte následovně; 
L = 7,707 (b-s) / W = 0,021 (b-s)
Kde obsah L-linaloolu, %;
b-spotřebovaný objem 0,5 mol/l kyseliny chlorovodíkové ve slepém testu, Mi;
s- spotřebovaný objem 0,5 mol/l kyseliny chlorovodíkové pro titraci roztok vzorku, ml;
IV-vzorek vzorku, g.
Metoda II, změřte množství pomocí nepolárního sloupcového protokolu založeného na Metoda plynové chromatografie (GT-10-4).
Výše uvedené informace jsou upraveny chemickou knihou Dai Xiongfeng.

Toxicita

Adl 0~0,5 mg/kg (FAO/WHO. 1994). 
GRAS (FDA, § 182.60, 2000).
LD50 2790 (krysa, orální podání).

Omezené použití

FEMA (mg/kg): Měkký nápoje 2,0; studený nápoj 3,6; cukroví 8,4; Pekárna 9,6; pudink Třída 2.3; guma 0,80 až 90; maso 40.

Chemické vlastnosti

Je bezbarvý tekutina s vůní podobnou bergamotu. Je nerozpustný ve vodě, ale mísitelný s ethanolem a etherem.

Použití

1. Používá se pro příprava kosmetiky, mýdel, pracích prostředků, potravin a dalších příchutě. 
2. GB 276011996 uvádí, že je klasifikován jako povolená potravinářská příchuť dočasné použití. Používá se především k přípravě aromat nebo aromat koření z ananasu, broskve a čokolády.
3. Je široce zastoupen v květech, plodech, stoncích, listech, kořenech a zeleni Rosa Chinensis viridiflora. Má široké uplatnění nejen pro všechny květinové příchutě, jako je sladký fazolový tvaroh, jasmín, Convallaria majalis, šeřík atd., lze aplikovat i v ovocné příchuti, příchuť Fen typ, typ s příchutí dřeva, typ s příchutí aldehyd, typ s příchutí orientální, jantar typ vůně, typ chypre, typ kapradiny a další nekvětinový typ chuti. To lze také použít při formulování pomerančových listů, bergamotu, levandule a některých dalších druhy umělých olejů, jako je hybridní levandulový olej. Většinou se používá v mýdlo nebo aroma. Může být použit pro dochucení jídla. 
4. Linalool je druh důležitého koření a je mísící surovinou pro výrobu různých druhů umělých olejů, které se také široce používají pro výroba různých esterů linaloolu. Linalool má důležité místo v parfémech esterového typu a dalších kosmetických přípravcích. Linalool může oxidací generovat citral a může být také použit pro syntézu z mnoha dalších druhů koření.

Způsob výroby

1. Reklama linalool je izolován hlavně z přírodních esenciálních olejů včetně aloeswoodu olej, olej z růžového dřeva, koriandrový olej a linalylový olej. Použití efektivní destilační kolona pro frakcionaci může produkovat surový produkt linaloolu se sekundární frakcionací za získání hotového produktu s obsahem vyšší než 90 %. Syntetický linalool může jako surovinu používat β-pinen pyrolýzou za vzniku myrcenu. Působením chlorovodíku vzniká a směs obsahující linalylchlorid. Linalylchlorid může reagovat s hydroxid draselný (nebo uhličitan draselný) za vzniku linaloolu. 
2. Existuje ve volné formě v kafrovém oleji: za použití anhydridu kyseliny acetylborité přeměnou linaloolu obsaženého v kafrovém oleji na kyselý boritanový ester, a poté destilací, rekrystalizací a zmýdelněním získat hotový výrobek.
3. Použijte 6-methyl-5-hept-en-2-keton ke kondenzační reakci se sodíkem acetylid, aby se získal dehydrolinalool, dále podstupující redukční reakci at navlhčete etherový roztok kovovým sodíkem, aby se získal linalool.

Popis

Linalool má a typická květinová vůně bez kafrových a terpenických tónů.1 Syntetický linalool vykazuje čistší a svěžejší tón než přírodní produkt. Může být připraven synteticky z myrcenu nebo z dehydrolinaloolu.
Vyskytují se opticky aktivní formy (d- a ι-) a opticky neaktivní forma přirozeně ve více než 2 0 0 olejích z bylin, listů, květů a dřeva; a ι-forma je v největším množství (80 - 85 %) přítomna v destilátech z listy Cinnamomum cam phora var. orientalis a Cinnamomum camphora var. occidentalis a v destilátu z cajenského růžového dřeva; také bylo hlášeno v: champaca, ylang-ylang, neroli, mexické linaloe, ber gamot, lavandin a další; byla popsána směs d- a ι-linaloolu Brazílie růžové dřevo (85 %); d-forma byla nalezena v palmarosa, muškátový květ, sladký destilát z pomerančových květů, petit grain, koriandr (60 - 70 %), majoránka, Orthodon linalooliferum (80 %) a další; neaktivní forma byla hlášeny u šalvěje, jasmínu a Nectandra elaiophora.

Chemické vlastnosti

Linalool má a typická příjemná květinová vůně, bez kafrových a terpenických tónů. Syntetický linalool vykazuje čistší a svěžejší tón než přírodní produkty.

Chemické vlastnosti

kapalný

Chemické vlastnosti

Linalool se vyskytuje jako jeden z jeho enantiomerů v mnoha esenciálních olejích, kde je často hlavní komponent. (3R)-(a)-linalool se například vyskytuje v koncentraci 80–85 % v Ho olejích z Cinnamomum camphora; olej z růžového dřeva obsahuje asi 80 %. (3S)-(+)- Linalool tvoří 60–70 % koriandrového oleje („koriandrol“).
Linalool se často používá v parfumerii pro ovocné tóny a pro mnoho květin vonné kompozice (konvalinka, levandule a neroli). Kvůli jeho relativně vysoká volatilita dodává vrchním tónům přirozenost. Od linalool je stabilní v alkáliích, lze jej použít v mýdlech a detergentech. Linalyl estery lze připravit z linaloolu. Většina vyráběného linaloolu je používá se při výrobě vitaminu E.

Fyzikální vlastnosti

Vlastnosti. Racemický linalool je podobně jako jednotlivé enantiomery bezbarvá kapalina s květinová, svěží vůně, připomínající konvalinku. Nicméně, enantiomery se mírně liší vůní. Spolu se svými estery je linalool jedna z nejčastěji používaných vonných látek a vyrábí se ve velkém množství. V přítomnosti kyselin se linalool snadno izomeruje geraniol, nerol a a-terpineol. Na citral se oxiduje např kyselina chromová. Oxidací kyselinou peroctovou vznikají oxidy linaloolu, které vyskytují se v malém množství v éterických olejích a používají se také v parfumerii. Hydrogenací linaloolu vzniká tetrahydrolinalool, stabilní vůně materiál. Jeho vůně není tak silná, ale je čerstvější než vůně linalool. Linalool může být přeměněn na linalylacetát reakcí s ketenu nebo s přebytkem vroucího anhydridu kyseliny octové.

Výskyt

Opticky aktivní formy (d- a l-) a opticky neaktivní forma se přirozeně vyskytuje ve více více než 200 olejů z bylin, listů, květin a dřeva; je přítomna forma l největší množství (80 až 85 %) v destilátech z listů Cinnamomum camphora var. orientalis a Cinnamomum camphora var. occidentalis a v destilát z cajenského růžového dřeva; bylo také hlášeno u champaca, ylang-ylang, neroli, mexické linaloe, bergamot a lavandin; směs d- a l-linalool byl hlášen v brazilském palisandru (85 %); d-forma má byl nalezen v palmarose, muškátu, sladkém destilátu z pomerančových květů, petitgrain, koriandr (60 až 70 %), majoránka a Orthodon linalooliferum (80 %); a neaktivní forma byla hlášena u šalvěje, jasmínu a Nectandry elaiophora. Hlášeno také ve více než 280 produktech včetně jablek a citrusů oleje a šťávy ze slupek, bobule, hrozny, guava, celer, hrášek, brambory, rajčata, skořice, hřebíček, kasie, kmín, zázvor, mátové oleje, hořčice, muškátový oříšek, pepř, brzlík, sýry, hroznová vína, máslo, mléko, rum, jablečný mošt, čaj, vášeň ovoce, olivy, mango, fazole, koriandr, kardamom a rýže.

Použití

linalool je a vonná složka jak levandule, tak koriandru. Dá se začlenit do kosmetiky pro parfémování, deodoranty nebo maskování pachů.

Použití

použití parfému

Definice

ChEBI: A monoterpenoid, což je okta-1,6-dien substituovaný methylovými skupinami at pozice 3 a 7 a hydroxy skupina v pozici 3. Byl izolován z rostlin jako Ocimum canum.

Příprava

V padesátých letech téměř veškerý linalool používaný v parfumerii byl izolován zejména z esenciálních olejů z oleje z růžového dřeva. V současné době již tato metoda nehraje komerční roli.
Vzhledem k tomu, že linalool je důležitým meziproduktem při výrobě vitaminu E, pro jeho výrobu bylo vyvinuto několik rozsáhlých procesů. Výhodnými výchozími materiály a/nebo meziprodukty jsou pineny a/nebo meziprodukty 6-methyl-5-hepten-2-on. Většina linaloolu v parfumerii je syntetická.
1) Izolace z esenciálních olejů: Linalool lze izolovat frakčně destilace esenciálních olejů, například oleje z růžového dřeva a koriandrového oleje, z nichž nejdůležitější byl brazilský olej z růžového dřeva.
2) Syntéza z α-pinenu: α-Pinen z terpentýnového oleje je selektivní hydrogenován na cis-pinan, který je oxidován kyslíkem v přítomnosti radikálový iniciátor za vzniku směsi asi 75 % cis-pinanu a 25 % transpinanhydroperoxid.Směs se redukuje na odpovídající pinanoly buď s hydrogensiřičitanem sodným (NaHSO3) nebo s katalyzátorem. The pinanoly mohou být odděleny frakční destilací a jsou pyrolyzovány na linalool: (?)-α-pinen poskytuje cis-pinanol a (+)-linalool, zatímco (a)-linalool se získává z trans-pinanolu.
3) Syntéza z a-pinenu: Popis této cesty viz níže Geraniol. Přidání chlorovodíku k myrcenu (získáno z β-pinenu) výsledkem je směs geranylových, nerylových a linalylchloridů. Reakce na tato směs s kyselinou octovou-octan sodný v přítomnosti mědi(I) chlorid poskytuje linalylacetát v 75–80% výtěžku. Linalool se získá po zmýdelnění.
4) Syntéza z 6-methyl-5-hepten-2-onu: Celková syntéza linaloolu začíná 6-methyl-5-hepten-2-onem; proběhlo několik rozsáhlých procesů vyvinutý pro syntézu této sloučeniny:
A. Přidání acetylenu k acetonu vede k tvorbě 2-methyl-3- butyn-2-ol, který se hydrogenuje na 2-methyl-3-buten-2-ol v přítomnosti palladiový katalyzátor. Tento produkt se přemění na svůj acetoacetát derivát s diketenem nebo s ethylacetoacetátem. Acetoacetát při zahřívání podstupuje přesmyk (Carrollova reakce) za vzniku 6-methyl-5-hepten-2-onu:
b. V jiném způsobu se reakcí získá 6-methyl-5-hepten-2-on 2-methyl-3-buten-2-ol s isopropenylmethyletherem a následně Claisen přeskupení:
C. Třetí syntéza začíná z isoprenu, který se přemění na 3-methyl-2- butenylchlorid přidáním chlorovodíku. Reakce chloridu s acetonem v přítomnosti katalytického množství organické báze vede na 6-methyl-5-hepten-2-on:
d. V jiném způsobu se 6-methyl-5-hepten-2-on získá izomerizací 6-methyl-6-hepten-2-onu. Ten lze připravit ve dvou krocích z isobutylen a formaldehyd. Jako první vzniká 3-methyl-3-buten-l-ol stupně a převede se na 6-methyl-6-hepten-2-on reakcí s acetonem. 6-Methyl-5-hepten-2-on se ve vynikajícím výtěžku převede na linalool bazicky katalyzovaná ethynylace acetylenem na dehydrolinalool. Tohle je následuje selektivní hydrogenace trojné vazby na dvojnou vazbu v přítomnost palladiového uhlíkového katalyzátoru.

Prahové hodnoty aroma

Detekce: 4 až 10 ppb

Chuťové prahové hodnoty

Chuť vlastnosti při 5 ppm: zelená, jablko a hruška s mastnou, voskovou, lehce citrusová nota.

Kontaktní alergeny

Linalool je a terpen, hlavní složka oleje linaloe, který se také nachází v olejích z Cejlonu skořice, sassafras, květ pomerančovníku, bergamot, Artemisia balchanorum, ylang-ylang. Tato často používaná vonná látka je senzibilizátor způsob primárních nebo sekundárních oxidačních produktů. Jako vonný alergen, linalool musí být v kosmetice v EU uváděn jmenovitě

Protirakovinný výzkum

Protinádorové studie aktivity a toxicita byly provedeny na pevném švýcarském albíně s nádorem S-180 myši. Výsledkem je indukce oxidačního stresu s an výsledkem protinádorových účinků. Ve srovnání s cyklofosfamidem, antioxidant účinky byly pozorovány v játrech a modulace proliferace sleziny buňky u myší nesoucích nádor vystavené lipopolysacharidům, zatímco obojí byly vážně ovlivněny cyklofosfamidem (Costa et al. 2015).

Chemická syntéza

Dá se to připravit synteticky vycházející z myrcenu nebo z dehydrolinaloolu; může být získávaná frakční destilací a následnou rektifikací z oleje z cajenského růžového dřeva (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brazílie růžové dřevo (Ocotea parviflora), mexické linaloe, shiu (Cinnamomum camphora Sieb. var. linalooifera) a semena koriandru (Coriandrum sativum L.).

Suroviny

Hydroxid draselný-->Uhličitan vápenatý-->Turpentýnový olej-->ALFA-PINENE-->Oxid boritý-->Eukalyptový olej Citriodara-->ACETYLID SODNÝ-->Myrcen-->6-Methyl-5-hepten-2-on-->KORIANDER-DEBOLÍNOVÝ OLEJ->-Dehydroolej-ROISE- OLEJ

Přípravné produkty

Citral-->Eugenol-->Geraniol-->NEROL-->Linalylacetát-->Isophytol-->Růžový olej-->Myrcen-->Tetrahydrolinalool-->LINALYL PROPIONATE-->LINALYL BUTYRATE-->LINALYL ISOBUTYRATE