Linalool

Jméno výrobku:

Linalool

Synonyma:

Nízká cena linalool78-70-6 kf-wang (at) kf-chem.com; roztok linaloolu; linalool - přírodní jakost; linalool - syntetická jakost; LINALOOL 96 +% FCC; linalool, 97%; linalool, 3,7-dimethylocta -1,6-dien-3-ol, 2,6-dimethylocta-2,7-dien-6-ol (R, S, andracemát); LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Mol Soubor:

78-70-6.mol

Bod tání

25 ° C

Bod varu

199 ° C

hustota

0,87 g / ml při 25 ° C (svítí)

tlak páry

0,17 mm Hg (25 ° C)

FEMA

2635 | LINALOOL

index lomu

n20 / D 1,462 (svítí)

Fp

174 ° F

skladovací teplota

2-8 ° C

rozpustnost

ethanol: rozpustný 1 ml / 4 ml, čirý, bezbarvý (60% ethanol)

formulář

Kapalina

pka

14,51 ± 0,29 (předpokládané)

barva

Čirá bezbarvá topale žlutá

Specifická gravitace

0,860 (20/4…)

PH

4,5 (1,45 g / l, H2O, 25…)

mez výbušnosti

0,9-5,2% (obj.)

Rozpustnost ve vodě

1,45 g / l (25 ° C)

Číslo JECFA

356

Merck

14,5495

BRN

1721488

Stabilita:

Stabilní. Nekompatibilní se silnými oxidačními činidly. Hořlavý.

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

Referenční databáze CAS CAS

78-70-6 (CAS DataBase Reference)

Chemická reference NIST

2,6-dimethylocta-2,7-dien-6-ol (78-70-6)

Systém registru látek EPA

3,7-dimethyl-1,6-oktadien-3-ol (78-70-6)

Kódy nebezpečí

Xi, Xn

Prohlášení o riziku

36/37 / 38-20 / 21/22

Prohlášení o bezpečnosti

26-36

RIDADR

NA 1993 / PGIII

WGK Německo

1

RTECS

RG5775000

Teplota samovznícení

235 ° C

TSCA

Ano

HS kód

29052210

Údaje o nebezpečných látkách

78-70-6 (údaje o nebezpečných látkách)

Toxicita

LD50 orálně u králíka: 2790 mg / kg LD50 dermálně Králík 5610 mg / kg

Koření

Linalool je druh terpenových alkoholů a je jedním ze slavných parfémových sloučenin. Je to směs dvou izomerů (Î ± -lolool a β-linalool). Je extrahován z kafru (z kafrového stromu) nebo syntetizován z Î ± -pinenu nebo β-pinenu obsaženého v terpentýnu. Je to bezbarvá olejovitá kapalina se sladkými a něžnými květy a vůní Convallaria majalis. Je snadno rozpustná anorganická rozpouštědla, jako je ethanol, ethylenglykol a diethylether, ale jsou rozpustná ve vodě a glycerolu. Snadno podléhá izomerizaci a je relativně stabilní v zásadě. Má hustotu (25 ° C) 0,860 ~ 0,867, index lomu (20 ° C) 1,4610 ~ 1,4640, optickou rotaci (20 ° C) -12 ° ~ -18 °, bod varu je 197 ~ 199 ° C a bod vzplanutí (otevřený konec) 78 ° C. Linalool s obsahem alkoholu vyšším než 95% je důležitým kořením pro květinovou vůni používanou pro parfémy, mýdla a další průmysl vonných látek. Je také široce používán v květinových olejích na půjčování lilií, šeříku, hrachu, pomerančového květu, stejně jako ve složeném parfému jantarové kadidlo, orientální vůně a vůně aldehydového typu, kosmetické parfémy a chuť jídla. Lze jej použít také jako koření citronu, limetky, pomeranče, hroznů, meruněk, ananasu, švestky, broskve, kardamonu, kakaa a čokolády. Droga obsahující 92,5% obsahu alkoholu se používá jako surovina ve farmaceutickém průmyslu pro výrobu isofylu, který je důležitým meziproduktem při přípravě vitaminu E. Lze jej také použít jako surovinu pro výrobu hodnotného koření linalyl-acetátu a některých dalších esterů. Linalool patří terpenický terpenový alkohol s otevřeným řetězcem. Má dvě dvojné vazby. Obsahuje však asymetrický atom uhlíku, takže má tři druhy optických izomerů. V přírodě jsou přítomny všechny tři druhy izomerů s nejvyšším množstvím I-těla, což představuje 70% až 80% z celkového množství tří . Tělo I je většinou přítomno v linaloolovém oleji (obsahujícím přibližně 80 až 90%), champě, levandulovém oleji, limetkovém oleji, neroli oleji, šalvějovém oleji, aloeswoodoil, citronovém oleji, růžovém oleji, oleji cananga orodrata a některých dalších druzích esenciálního oleje; jeho tělo d je většinou přítomno v koriandrovém oleji (obsahujícím asi 60% až 70%), oleji ze sladkého pomeranče, muškátového oleje, oleje z palmarosy a jiných druhů éterického oleje; jeho dl-forma je obsažena hlavně v éterickém oleji šalvěje a jasmínu. Všechny tři druhy jsou transparentní bezbarvá olejovitá kapalina s liliemi a citrusovou vůní. Navíc, vzhledem k blízké vzdálenosti mezi jeho hydroxyskupinou a alylovou skupinou, je jeho chemická povaha velmi vlivná. V přítomnosti kovového sodíku v ethanolovém roztoku je možné jej snadno redukovat za vzniku dihydro-myrcenu; v přítomnosti aplatinového katalyzátoru nebo Raneyova niklového katalyzátoru může být redukován na thetrahydro linalool, aby se stal nasyceným alkoholem. Vzhledem k tomu, že se jedná o druh terciárního alkoholu, může v silně kyselém prostředí podléhat izomerizaci; ve zředěném kyselém prostředí podléhá dehydrataci na estery. Je stabilní v alkalickém prostředí. LD50 orálního podání pro potkany je 2790 mg / kg.

Levandule

Linalool je hlavní antimikrobiální složka levandulových éterických olejů. Může inhibovat růst 17 bakterií (včetně grampozitivních a gramnegativních bakterií) a 10 hub. Pokusy in vitro ukazují, že éterické oleje z levandule s úzkými listy mohou v koncentracích pod 1% inhibovat nově rezistentní Staphylococcus aureus a Enterococcus faecalis rezistentní na penicilin.

Obsahová analýza

Vezměte 10 ml předsušeného vzorku síranu sodného a vložte do 125 ml Erlenmeyerovy baňky se skleněnou zátkou předchlazené ledovou lázní. Přidejte 20 ml dimethylanilinu (toluidinový produkt) ve studeném oleji a důkladně promíchejte. Přidá se 8 ml acetylchloridu a 5 ml anhydridu kyseliny octové, několik minut se ochladí, poté se 30 minut umístí na teplotu místnosti, poté se baňka ponoří do vodní lázně a udržuje se 16 hodin při 40 ° C ± 1 ° C; Naneste ledovou vodu na promytí acetylovým olejem třikrát vždy 75 ml. Poté se opakovaně promyje 25 ml 5% roztoku kyseliny sírové, dokud oddělená kyselá vrstva již nevypadá jako zakalená nebo již nevyteče další dimethylanilinový zápach, takže dimethylanilin byl dále odstraněn. Nejprve naneste 10 ml 10% roztoku uhličitanu sodného na promytí acetylovaného oleje, poté postupné promývání vodou až do promytí, aby byl neutrální vůči lakmusu. Po úplném vysušení bezvodým síranem sodným přesně navažte acetylační olej o hmotnosti asi 1,2 g a poté jej změřte podle "esterového testu" (OT-18). Obsah linaloolu (C10H18O) (L) se vypočítá následujícím způsobem;
L = 7,707 (b-s) / W=0,021 (b-s)
Kde L - obsah linaloolu,%;
b - spotřebovaný objem 0,5 mol / l kyseliny chlorovodíkové v slepém pokusu, Mi;
s - spotřebovaný objem 0,5 mol / l kyseliny chlorovodíkové pro titraci roztoku vzorku, ml;
IV-vzorek, g.
Metoda II, změřte množství pomocí nepolárního sloupcového protokolu založeného na metodě plynové chromatografie (GT-10-4).
Výše uvedené informace upravuje chemická kniha Dai Xiongfeng.

Toxicita

Adl 0 ~ 0,5 mg / kg (FAO / WHO.1994).
GRAS (FDA, §182,60, 2000).
LD50 2790 (krysa, orální podání).

Omezené použití

FEMA (mg / kg): Softdrinks 2,0; studený nápoj 3,6; cukroví 8,4; Pekárna 9.6; pudink třída 2.3; guma 0,80 až 90; maso 40.

Chemické vlastnosti

Je bezbarvá kapalina s vůní podobnou bergamotu. Je nerozpustný ve vodě, je mísitelný s ethanolem a etherem.

Použití

1. Používá se k přípravě kosmetiky, mýdel, čisticích prostředků, potravin a jiných příchutí.
2. GB 276011996 uvádí, že je klasifikován jako potravinářská příchuť povolená pro současné použití. Používá se hlavně k přípravě příchutí nebo aromatických přípravků ananasu, broskví a čokolády.
3. Je široce prezentován v květinách, plodech, stoncích, listech, kořenech a zeleněRosa Chinensis viridiflora. Má širokou škálu použití, nejen pro všechny květinové příchutě, jako je tvaroh ze sladkých fazolí, jasmín, Convallariamajalis, šeřík atd., Může být také použit v ovocné příchuti, Fen-flavortype, dřevité příchuti, aldehydové příchuti typ, typ orientální příchuti, typ amberscent, typ chypre, typ kapradiny a další nekvětinový typ příchuti. Lze jej také použít při přípravě pomerančových listů, bergamotu, levandule a některých druhů umělých olejů, jako je hybridní levandulový olej. Většinou se používá jako mýdlo nebo aroma. Může být použit pro chuť jídla.
4. Linalool je druh důležitého koření a je to směs surovin pro výrobu různých druhů umělého oleje, která se také hojně používá k výrobě různých esterů linaloolu. Linalool má důležité složení v parfémech esterového typu a dalších kosmetických přípravcích. Linaloolcan generuje citral prostřednictvím oxidace a může být také použit pro syntézu mnoha dalších druhů koření.

Způsob výroby

1. Commerciallinalool je izolován hlavně z přírodních éterických olejů včetně aloeswoodoil, rosewoodového oleje, koriandrového oleje a linalylového oleje. Použitím účinné destilační kolony pro frakcionaci lze vyrobit surový produkt linaloolu se sekundární frakcionací, čímž se získá hotový produkt s obsahem vyšším než 90%. Syntetický linalool může používat -²-pinen jako surovinu s pyrolýzou za vzniku myrcenu. Zpracováním chlorovodíkem se vytvoří směs obsahující linalylchlorid. Linalylchlorid může reagovat s hydroxidem draselným (nebo uhličitanem draselným) za vzniku linaloolu.
2. Existuje ve volné formě v kafrovém oleji: použitím anhydridu kyseliny acetylborité převedením linaloolu obsaženého v kafrovém oleji na kyselý ester boritanu a poté destilací, rekrystalizací a zmýdelněním za účelem získání konečného produktu.
3. Použijte 6-methyl-5-hept-en-2-keton k provedení kondenzační reakce s acetylidem sodným za získání dehydrolinaloolu, dále podstoupit redukční reakci v mokrém etherovém roztoku s kovovým sodíkem za získání linaloolu.

Popis

Linalool má atypický květinový pach bez kafrových a terpenických tónů.1 Syntheticlinalool vykazuje čistší a svěžejší tón než přírodní produkt. Může být připraven synteticky z myrcenu nebo dehydrolinaloolu.
Opticky aktivní formy (d- a ι-) a opticky neaktivní forma ve více než 2 0 0 olejích z bylin, listů, květů a dřeva; forma Î1 je v největším množství (80 - 85%) přítomna v destilátech z listů Cinnamomum cam phora var. orientalis a Cinnamomum camphora var. occidentalis a v destilátu z růžového dřeva Cajenne; bylo také hlášeno v: champaca, ylang-ylang, neroli, mexická linaloe, ber gamot, lavandin a další; směs d- a β-linaloolu byla zaznamenána v růžovém dřevu Brazílie (85%); forma d byla nalezena v palmarosě, palcátu, destilátu z pomerančových květů, petit obilí, koriandru (60 - 70%), majoránce, Orthodon linalooliferum (80%) a dalších; neaktivní forma byla hlášena v šalvěji, jasmínu a Nectandra elaiophora.

Chemické vlastnosti

Linalool má atypický příjemný květinový zápach, bez kafrových a terpenických tónů. Syntetický linalool vykazuje čistší a svěžejší tón než přírodní produkty.

Chemické vlastnosti

kapalina

Chemické vlastnosti

Linalool se vyskytuje jako jeden ze svých enantiomerů v mnoha éterických olejích, kde je často hlavní složkou. (3R) - (?) - Linalool se například vyskytuje v koncentraci 80–85% v Ho olejích z Cinnamomum camphora; růžový olej obsahuje asi 80%. (3S) - (+) - Linalool tvoří 60–70% koriandrového oleje („koriandrol“).
Linalool se často používá v parfumérii pro ovocné tóny a pro mnoho květinových vůní (konvalinka, levandule a neroli). Kvůli své relativně vysoké volatilitě dodává přirozeným tónům. Vzhledem k tomu, že je lolol stabilní v zásadě, lze jej použít v mýdlech a pracích prostředcích. Linalylestery lze připravit z linaloolu. Většina vyrobeného linaloolu se používá při výrobě vitaminu E.

Fyzikální vlastnosti

Vlastnosti. Racemiclinalool je, podobně jako jednotlivé enantiomery, bezbarvá kapalina s květinovým, čerstvým zápachem, připomínající konvalinku. Enantiomery se však mírně liší vůní. Spolu s jeho estery je linalool jedním z nejčastěji používaných vonných látek a vyrábí se ve velkém množství. V přítomnosti kyselin linalool snadno izomerizuje togeraniol, nerol a Î ± -terpineol. Oxiduje se na citral, například kyselinu bychromovou. Oxidací kyselinou peroctovou se získají oxidy linalolu, které se v malém množství vyskytují v éterických olejích a používají se také v parfumerii. Hydrogenací linaloolu se získá tetrahydrolinalool, stabilní vonný materiál. Jeho vůně není tak silná jako, ale je čerstvější než vůně lilaloolu. Linalool lze převést na linalylacetát reakcí s ketenem nebo s přebytkem vroucího anhydridu kyseliny octové.

Výskyt

Opticky aktivní formy (d- a l-) a opticky neaktivní forma se přirozeně vyskytují v více než 200 olejích z bylin, listů, květů a dřeva; forma l je přítomna v největším množství (80 až 85%) v destilátech z listů Cinnamomumcamphora var. orientalis a Cinnamomum camphora var. occidentalis a v destilátu z růžového dřeva Cajenne; bylo také hlášeno u champaca, ylang-ylang, neroli, mexického linaloe, bergamotu a lavandinu; směs d- a l-linaloolu byla zaznamenána u růžového dřeva v Brazílii (85%); d-forma byla nalezena v palmarosa, palcát, sladký pomerančový květový destilát, petitgrain, koriandr (60 až 70%), majoránka a Orthodon linalooliferum (80%); aktivní forma byla hlášena u šalvěje, jasmínu a Nectandraelaiophora. Nalezeno také u více než 280 produktů, včetně jablek, citrusových olejů a džusů, bobulí, hroznů, guavy, celeru, hrášku, brambor, rajčat, skořice, hřebíčku, manioku, kmínu, zázvoru, menthy, hořčice, muškátového oříšku, pepře, brzlíku, sýry, hroznová vína, máslo, mléko, rum, jablečný mošt, čaj, mučenka, oliva, mango, fazole, koriandr, kardamom a rýže.

Použití

linalool je voňavá složka levandule i koriandru. Může být začleněn do kosmetiky pro parfémování, deodorant nebo maskování zápachu.

Použití

použití parfému

Definice

ChEBI: Amonoterpenoid, který je okta-1,6-dien substituovaný methylovými skupinami v pozicích 3 a 7 a hydroxyskupinou v poloze 3. Byl izolován z rostlin, jako je Ocimum canum.

Příprava

V padesátých letech minulého století byl téměř veškerý linalool používaný v parfumerii izolován z éterických olejů, zejména z oleje z růžového dřeva. V současné době tato metoda již nehraje komerční roli.
Vzhledem k tomu, že linalool je důležitým meziproduktem při výrobě vitaminu E, bylo pro jeho výrobu vyvinuto několik rozsáhlých procesů. Výhodnými výchozími látkami a / nebo meziprodukty jsou pineny a 6-methyl-5-hepten-2-on. Většina parfémového linaloolu je syntetická.
1) Izolace z éterických olejů: Linalool lze izolovat frakční destilací éterických olejů, například oleje z růžového dřeva a koriandrového oleje, z nichž nejdůležitější byl brazilský olej z růžového dřeva.
2) Syntéza z Î ± -pinenu: Î ± -Pinen z terpentýnového oleje se selektivně hydrogenuje na cis-pinan, který se oxiduje kyslíkem v přítomnosti radikálového iniciátoru za vzniku směsi asi 75% cis-pinanu a 25% transpinanhydroperoxidu Směs se redukuje na odpovídající pinoly buď hydrogensiřičitanem sodným (NaHS03) nebo katalyzátorem. Thepinanols lze oddělit frakční destilací a jsou pyrolyzovány tolinalool: (?) - Î ± - pinen poskytuje cis-pinanol a (+) - linalool, zatímco (?) - linalool se získává z trans-pinanolu.
3) Syntéza z ?? - pinenu: Popis této cesty je uveden v části Geraniol. Přidání chlorovodíku k myrcenu (získaného z Î2-pinenu) vede ke směsi geranylu, nerylu a linalylchloridů. Reakcí této směsi s kyselinou octovou - octanem sodným v přítomnosti chloridu měďného se získá linalyl-acetát v 75 - 80% výtěžku. Linalool se získá po zmýdelnění.
4) Syntéza z 6-methyl-5-hepten-2-onu: Celková syntéza linaloolů začíná 6-methyl-5-hepten-2-onem; pro syntézu této sloučeniny bylo vyvinuto několik rozsáhlých procesů:
A. Přidání acetylenu k acetonu vede k tvorbě 2-methyl-3-butyn-2-olu, který se hydrogenuje na 2-methyl-3-buten-2-ol v přítomnosti palladiového katalyzátoru. Tento produkt se převádí na jeho acetoacetátové derivát s diketenem nebo s ethylacetoacetátem. Acetoacetát při zahřátí prochází přesmykem (Carrollova reakce) za vzniku 6-methyl-5-hepten-2-onu:
b. V dalším procesu se 6-methyl-5-hepten-2-on získá reakcí 2-methyl-3-buten-2-olu s isopropenylmethyletherem a následným Claisenovým uspořádáním:
C. Třetí syntéza začíná z izoprenu, který se přidáním chlorovodíku přemění na 3-methyl-2-butenylchlorid. Reakce chloridu s acetonem v přítomnosti katalytického množství organické báze vede k 6-methyl-5-hepten-2-onu:
d. V dalším postupu se 6-methyl-5-hepten-2-on získá izomerací 6-methyl-6-hepten-2-onu. Ten lze připravit ve dvou krocích z isobutylenu a formaldehydu. 3-Methyl-3-buten-l-ol se vytvoří v prvním kroku a převede se na 6-methyl-6-hepten-2-on reakcí s acetonem. 6-Methyl-5-hepten-2-on se převede na linalool ve vynikajícím výtěžku ethynylací katalyzovanou bází acetylenem na dehydrolinalool. Na to navazuje selektivní hydrogenace trojné vazby na dvojnou vazbu v přítomnosti katalyzátoru na bázi uhlíku palladia.

Prahové hodnoty aroma

Detekce: 4 až 10ppb

Prahové hodnoty chuti

Chuťové vlastnosti při 5 ppm: zelená, jablková a hrušková s mastnou, voskovitou, mírně citrusovou notou.

Kontaktní alergeny

Linalool je hlavní složkou aterpenu z linaloe oleje, který se také nachází v olejích z ceyloncinamonu, sassafrasu, pomerančového květu, bergamotu, Artemisia balchanorum, ylang-ylang. Tato často používaná vonná látka je senzibilizátorem prostřednictvím produktů primární nebo sekundární oxidace. Jako alergen na vůni musí být linalool v kosmetice v EU uveden jako název

Protinádorový výzkum

Studie protinádorových účinků a toxicity byly provedeny na pevném švýcarském albinomici nesoucím nádor S-180. Výsledkem je indukce oxidačního stresu s výsledkem anitumorových aktivit. Ve srovnání s cyklofosfamidem byly v játrech pozorovány antioxidační účinky a modulace proliferace slezin v míře nesoucí nádory vystavená působení lipopolysacharidů, přičemž obě byly vážně ovlivněny cyklofosfamidem (Costa et al. 2015).

Chemická syntéza

Může být připraven synteticky z myrcenu nebo z dehydrolinaloolu; lze jej získat frakční destilací a následnou rektifikací z olejů kajenského růžového dřeva (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), brazilského dřeva (Ocotea parviflora), mexického linaloe, shiu (Cinnamomum camphoraSieb. var. linalooifera) a semen koriandru (Coriandrum satum) .

Suroviny

Hydroxid draselný -> Uhličitan vápenatý -> Terpentýnový olej -> ALPHA-PINENE -> Oxid boritý -> Eukalyptus Citriodara olej -> ACETYLID SODNÝ -> Myrcen -> 6-Methyl-5-hepten-2 -on -> KORIANDEROVÝ OLEJ -> Dehydrolinalool -> Ho olej -> BOIS DE ROSE OIL

Přípravné produkty

Citral -> Eugenol -> Geraniol -> NEROL -> Linalyl acetát -> Isophytol -> Růžový olej -> Myrcen -> Tetrahydrolinalool -> LINALYL PROPIONATE -> LINALYL BUTYRÁT -> LINALYL ISOBUTYRÁT