Geraniol

Cas kód Geraniolu je 106-24-1

Modelka:106-24-1

Odeslat dotaz

Popis výrobku

Geraniol Základní informace

Popis Reference

Název produktu:	Geraniol
Synonyma:	3,7-DIMETHYL-2,6-OKTADIEN-1-OL;3,7-DIMETHYL-2,6-OKTADIEN-1-OL;3,7-DIMETHYL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL;TIMTEC-BB SBB007719;TRANS-3,7-DIMETHYL-2,6-OKTADIEN-1-OL;(2E)-3,7-dimethyl-2,6-oktadien-1-ol; (E)-3,7-dimethyl-2,6-oktadien-1-ol (geraniol);(E)-3,7-dioktadiol-2methyl-2
CAS:	106-24-1
MF:	C10H18O
MW:	154.25
EINECS:	203-377-1
Soubor Mol:	106-24-1.mol

Chemické vlastnosti geraniolu

Bod tání	-15 °C
Bod varu	229-230 °C (rozsvícená)
hustota	0,879 g/ml at 20 °C (rozsvícená)
hustota páry	5,31 (vs vzduch)
tlak par	~0,2 mm Hg (20 °C)
FEMA	2507 \| GERANIOL
index lomu	n20/D 1,474 (lit.)
Fp	216 °F
skladovací tepl.	2-8 °C
rozpustnost	voda: rozpustný 0,1 g/l při 25°C
formulář	Kapalný
pka	14,45±0,10 (předpoklad)
Specifická gravitace	0,878–0,885 (20/4℃)
barva	Čirý bezbarvý až světle žlutá
Rozpustnost ve vodě	PRAKTICKY NEROZPUSTNÝ
Číslo JECFA	1223
Merck	14,4403
BRN	1722456
Stabilita:	Stabilní. Hořlavý. Nesnáší se se silnými oxidačními činidly.
InChIKey	GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N
Reference databáze CAS	106-24-1 (Reference databáze CAS)
NIST Chemistry Reference	2,6-oktadién-1-ol, 3,7-dimethyl-, (E)-(106-24-1)
Registrační systém látek EPA	trans-geraniol (106-24-1)

Bezpečnostní informace Geraniol

Kódy nebezpečí	Xi
Prohlášení o riziku	36/37/38-43-41-36-52/53-38
Bezpečnostní prohlášení	26-36-24/25-36/37-61-36/37/39
RIDADR	UN1230 – třída 3 – PG 2 - Methanol, roztok
WGK Německo	1
RTECS	5830000 RG
Poznámka k nebezpečí	Dráždivý
TSCA	Ano
Kód HS	29052900
Údaje o nebezpečných látkách	106-24-1 (Údaje o nebezpečných látkách)

Použití a syntéza geraniolu

Popis	Geraniol je druh monoterpenoidů i alkoholu. Vyskytuje se především v rostlinných olejích, např jako růžový olej, palmarosový olej a citronelový olej. Lze jej nalézt také v rostliny, jako jsou muškáty a citronová tráva. Má růžovou vůni a je proto se používá v parfémech, stejně jako v mnoha druzích příchutí, jako je broskev, malina, grapefruit, červené jablko, švestka, limetka, pomeranč, citron a borůvka. Další hlavní aplikace geraniolu se používá jako účinný rostlinný repelent proti hmyzu pro ošetření komárů, much domácích, stáj mouchy, švábi, ohniví mravenci, blechy a klíšťata osamělých hvězd. Na druhé straně, jeho vůně může přilákat i včely.
Reference	https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top
Popis	Geraniol má a charakteristická vůně připomínající růže. Geraniol lze připravit frakčně destilací z éterických olejů bohatých na geraniol nebo synteticky z myrcenu; komerční geraniol nelze klasifikovat podle jeho obsah alkoholu, protože většina opakujících se nečistot je alkoholické povahy (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol). Mohou být použity techniky plynové chromatografie být užitečně použit ke stanovení obsahu geraniolu v produktu.
Chemické vlastnosti	Geraniol má a charakteristický zápach připomínající růže Fyzikální konstanty se u různých liší komerční produkty, v závislosti na celkovém obsahu geraniolu; specifická gravitace a index lomu může být ukazatelem čistoty produktu Komerční geraniol nelze klasifikovat podle obsahu alkoholu, as většina opakujících se nečistot je alkoholické povahy (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol) Techniky plynové chromatografie mohou být užitečné pro určit obsah geraniolu ve výrobku.
Chemické vlastnosti	Geraniol se vyskytuje v téměř všechny silice obsahující terpeny, často jako ester. Palmarosový olej obsahuje 70–85 % geraniolu; oleje z pelargónie a růžové oleje obsahovat velké množství. Geraniol je bezbarvá kapalina s květinovým, vůně připomínající růže. Protože geraniol je acyklický, dvakrát nenasycený alkohol, může podléhat a počet reakcí, jako je přeskupení a cyklizace. Přeskupení v přítomnost měděných katalyzátorů poskytuje citronellal. V přítomnosti minerální kyseliny, cyklizuje za vzniku monocyklických terpenových uhlovodíků, cyklogeraniol se získá, pokud je hydroxylová funkční skupina chráněna. Částečný hydrogenace vede k citronellolu a úplné hydrogenaci double vazby poskytuje 3,7-dimethyloktan-l-ol (tetrahydrogeraniol). Citral může být získává se z geraniolu oxidací nebo katalytickou dehydrogenací. Geranyl estery se připravují esterifikací. Geraniol je jedním z nejčastěji používaných terpenoidních vonných materiálů. To lze použít ve všech květinových kompozicích podobných růžím a nemění barvu mýdla. V aromatických kompozicích se geraniol používá v malých množstvích zvýrazňují citrusové tóny. Je to důležitý meziprodukt při výrobě geranylesterů, citronellolu a citralu.
Chemické vlastnosti	bezbarvý až bledý žlutá kapalina s vůní růží
Výskyt	Přítomnost geraniol v přírodě byl popsán ve více než 160 esenciálních olejích: zázvor tráva, citronová tráva, cejlonská a jávská citronela, tuberóza, dubové pižmo, orris, šampaka, ylang-ylang, muškátový oříšek, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, akácie farnesiana, šalvěj geramiová, klas, lavandin, levandule, jasmín, koriandr, mrkev, myrha, eukalyptus, limetka, mandarinka petitgrain, bergamot petitgrain, bergamot, citron, pomeranč a další Esenciální oleje z palmarosa a Cymbopogon winterianus obsahují nejvyšší hladiny geraniolu (přibližně 80 až 95 %) Uvádí se také v mnoha dalších zdrojích, včetně jablečné šťávy, oleje a šťávy z citrusové kůry, borůvky, brusinky, ostatní bobule, guava, papája, skořice, zázvor, kukuřičný mátový olej, hořčice, muškátový oříšek, muškátový květ, mléko, káva, čaj, whisky, med, mučenka, švestky, houby, mango, hvězdice, kardamom, list a semena koriandru, litchi, Ocimum basilicum, list myrty, olej z rozmarýnu, šalvěje, šalvěje španělské a heřmánku
Použití	Geraniol se používá v syntéza repelentu proti hmyzu. Používá se také při syntéze Angelicoin A a Herecinone J, které inhibují krevní destičky indukované kolagenem agregace.
Použití	Geraniol byl použit v terénní hodnocení syntetických rostlinných těkavých látek vyvolaných býložravci as atraktanty pro užitečný hmyz. Bylo použito k hodnocení tumor-supresivní účinnost isoprenoidů in vitro a in vivo.
Použití	je geraniol parfémuje a má tonizující vlastnosti. V mnoha je primární složkou esenciální oleje, včetně citronely, levandule, citronové trávy, pomerančového květu, a ylang-ylang.
Definice	ChEBI: A monoterpenoid skládající se ze dvou prenylových jednotek spojených hlava-ocas a funkcionalizovaný s hydroxyskupinou na svém ocasním konci.
Příprava	Pohodlná cesta pro výrobu geraniolu a nerolu spočívá v hydrogenaci citral, který se používá ve velkém množství jako meziprodukt při syntéze vitaminu A. Byly proto vyvinuty procesy ve velkém měřítku produkující geraniol. Ty jsou v současnosti mnohem důležitější než izolace z éterických olejů. Přesto je část geraniolu stále izolována éterické oleje pro voňavkářské účely. 1) Izolace z éterických olejů: Geraniol se izoluje z citronelových olejů a z palmarosového oleje. Frakční destilace např. Jávy citronelový olej (v případě potřeby po zmýdelnění přítomných esterů) Získá se frakce obsahující asi 60 % geraniolu a také citronelolu seskviterpeny. Produkt s vyšším obsahem geraniolu a mírně odlišný kvalita vůně pro použití v jemných vůních se získává frakcionací palmarosový olej po zmýdelnění geranylesterů. 2) Syntéza z β-pinenu: Pyrolýzou β-pinenu se získá myrcen, který je přeměněna na směs převážně geranylu, nerylu a linalylu chlorid přidáním chlorovodíku v přítomnosti malých množství katalyzátor, například chlorid měďný a organické kvartérní amonium sůl. Po odstranění katalyzátoru se směs nechá reagovat se sodíkem acetát v přítomnosti dusíkaté báze (např. triethylaminu) a přeměněn na geranylacetát, nerylacetát a malé množství linalylu acetát. Geraniol se získává po zmýdelnění a frakční destilaci výsledné alkoholy. 3) Syntéza z linaloolu: 96% čistý syntetický geraniol připravený izomerizací linaloolu se stal komerčně dostupným. Ortovanadáty se používají jako katalyzátory s výtěžkem > 90 % a směs geraniol-nerol. Nakonec se získá geraniol vysoké čistoty frakční destilace. Značná část komerčně dostupných geraniol se vyrábí modifikovaným procesem: linalool získaný v čistotě asi 65 % α-pinenu se přemění na linalylboráty, které se přeskupují v přítomnost vanadičnanů jako katalyzátorů za vzniku geranyl a neryl boritanů. The alkoholy se získávají hydrolýzou esterů. 4) Syntéza z citralu: Citral se začal vyrábět velmi nedávno petrochemicky ve velmi velkých množstvích, takže částečná hydrogenace citralu se stala velmi ekonomickou cestou pro výrobu geraniolu. Vysoká selektivity pro tuto reakci lze dosáhnout použitím speciálních katalyzátorů [106] nebo speciálními reakčními technikami.
Prahové hodnoty aroma	Detekce: 4 až 75 ppb.
Chuťové prahové hodnoty	Chuť vlastnosti při 10 ppm: sladká foral růže, citrusová s ovocnou, vosková nuance.
Obecný popis	Bezbarvá až bledá žlutá olejovitá kapalina se sladkou vůní růže.
Profil reaktivity	Nenasycený alifatický uhlovodík a alkohol. Hořlavé a/nebo toxické plyny jsou vznikající kombinací alkoholů s alkalickými kovy, nitridy a silná redukční činidla. Reagují s oxokyselinami a karboxylovými kyselinami za vzniku estery plus voda. Oxidační činidla je převádějí na aldehydy nebo ketony. Alkoholy se chovají jak slabě kysele, tak slabě. Mohou iniciovat polymerace isokyanátů a epoxidů.
Protirakovinný výzkum	Počínaje od protinádorovou aktivitu proti několika buněčným liniím zastavením, ke kterému dochází v atthe G0/G1 buněčný cyklus a nakonec se zvýšením apoptózy tato molekula bylo zjištěno, že interferuje s enzymem mevalonového cyklu. Potlačení prenylace proteinů vede k inhibici syntézy DNA a potlačení 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) vede ke snížení mevalonátu a tím omezuje izoprenylaci proteinu. Ve stejném způsobem bylo kontrolováno snížení biologické disponibility cholesterolu (Pattanayak et al. 2009; Ni a kol. 2012; Dahham a kol. 2016).
Bezpečnostní profil	Otrávit intravenózní cestou. Středně toxický při požití, subkutánně a intramuskulárními cestami. Silně dráždí lidskou pokožku. Hořlavá kapalina. Když zahřátý na rozklad vydává štiplavý kouř a dráždivé výpary.
Chemická syntéza	Zlomkově destilací z éterických olejů bohatých na geraniol nebo synteticky z myrcenu.
Způsoby čištění	Vyčistěte geraniol pomocí vzestupnou chromatografií nebo chromatografií na tenké vrstvě na deskách křemelina G s acetonem/vodou/kapalným parafinem (130:70:1) jako rozpouštědlovým systémem. Vhodný je také hexan/ethylacetát (1:4). Také jej vyčistěte pomocí GLC na a silikonem ošetřená kolona Carbowax 20M (10%) na Chromosorb W (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Skladujte v plném rozsahu, těsně uzavřené nádoby v chladu a chraňte před světlem. Má příjemnou vůni. [srov. str 681, Beilstein 1 IV 2277.]

Produkty a suroviny na přípravu geraniolu

Suroviny	Chlorid vápenatý-->Citral-->Linalool-->Citronellol-->NEROL-->Eucalyptus Citriodara Oil-->Amalgám sodný-->Citronella olej-->Myrcen
Přípravné produkty	Citral-->Citronellol-->Citronellal-->NEROL-->3,7-DIMETHYL-7-OKTEN-1-OL-->Geranylacetát-->GERANYLBUTYRATE-->Geranylformiát-->FEMA 2510-->3,7-DIMETHYL-1-5-OLINE