Furfural

Název produktu:

Furfural

CAS:

98-01-1

MF:

C5H4O2

MW:

96.08

EINECS:

202-627-7

Soubor Mol:

98-01-1.mol

Bod tání 

−36 °C (rozsvícená)

Bod varu 

54-56 °C11 mm Hg

hustota 

1,16 g/ml při 25 °C (lit.)

hustota páry 

3,31 (vs vzduch)

tlak par 

13,5 mm Hg (55 °C)

FEMA 

2489 | NÁBYTEK

index lomu 

n20/D 1,527

Fp 

137 °F

skladovací tepl. 

2-8 °C

rozpustnost 

95% ethanol: rozpustný 1 ml/ml, čirý

formulář 

Kapalný

barva 

velmi sytě hnědá

PH

>=3,0 (50 g/l, 25℃)

limit výbušnosti

2,1–19,3 % (V)

Rozpustnost ve vodě 

8,3 g/100 ml

FreezingPoint 

-36,5 ℃

Citlivý 

Citlivé na vzduch

Merck 

14,4304

Číslo JECFA

450

BRN 

105755

Konstanta Henryho zákona

1,52 (x 10-6 atm?m3/mol) při 20 °C (přibližně – vypočteno z rozpustnosti ve vodě a tlaku par)

Expoziční limity

NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (přijato).

Stabilita:

Stabilní. Látky, kterým je třeba se vyhnout, zahrnují silné zásady, silná oxidační činidla a silné kyseliny. Hořlavý.

Reference databáze CAS

98-01-1 (Reference databáze CAS)

NIST Chemistry Reference

2-furankarboxaldehyd (98-01-1)

Systém registru látek EPA

Furfural (98-01-1)

Kódy nebezpečí 

T, Xi

Prohlášení o riziku 

21-23/25-36/37-40-36/37/38

Bezpečnostní prohlášení 

26-36/37/39-45-1/2-36/37

RIDADR 

UN 1199 6.1/PG 2

WGK Německo 

2

RTECS 

LT7000000

F 

1-8-10

Teplota samovznícení

599 °F &_& 599 °F

Poznámka k nebezpečí 

Dráždivý

TSCA 

Ano

Kód HS 

2932 12 00

Třída nebezpečnosti 

6.1

PackingGroup 

II

Údaje o nebezpečných látkách

98-01-1 (Údaje o nebezpečných látkách)

Toxicita

LD50 orálně u potkanů: 127 mg/kg (Jenner)

Popis

Furfural je základní obnovitelná chemická surovina bez ropy, která se primárně skládá z různých zemědělských vedlejších produktů, včetně ovesných slupek, pšeničných otrub, kukuřičných klasů a pilin. Chemicky je furfural organická sloučenina patřící k aldehydu furanu s vůní po mandlích. Typicky se vyrábí pro průmyslové účely, které lze použít jako selektivní rozpouštědlo v procesu rafinace mazacích olejů a použít při výrobě dopravních paliv ke zlepšení vlastností motorové nafty a recyklovaných surovin pro katalytické krakování. Kromě toho se furfural široce používá pro výrobu brusných kotoučů spojených pryskyřicí a čištění butadienu potřebného pro výrobu syntetického kaučuku. Používá se také k výrobě jiných furanových chemikálií, jako je kyselina furoová a samotný furan. Mezi další produkty furfuralu patří přípravek na hubení plevele, fungicid, jiná rozpouštědla atd.

Popis

Furfural je bezbarvá až jantarově podobná olejovitá kapalina s mandlovým zápachem. Při vystavení světlu a vzduchu se zbarví do červenohněda. Furfural se používá při výrobě chemikálií, jako rozpouštědlo při rafinaci ropy, fungicid a hubič plevele. Není kompatibilní se silnými kyselinami, oxidanty a silnými alkáliemi. Při kontaktu se silnými kyselinami nebo silnými alkáliemi podléhá polymeraci. Furfural se komerčně vyrábí kyselou hydrolýzou pentosanových polysacharidů z nepotravinářských zbytků potravinářských plodin a dřevního odpadu. Je široce používán jako rozpouštědlo při rafinaci ropy, při výrobě fenolických pryskyřic a v řadě dalších aplikací. K expozici člověka furfuralu dochází při jeho výrobě a používání v důsledku jeho přirozeného výskytu v mnoha potravinách a při spalování uhlí a dřeva.

Chemické vlastnosti

bezbarvá až červenohnědá olejovitá kapalina s mandlovým zápachem

Chemické vlastnosti

Furfural je bezbarvý až žlutý aromatický heterocyklický aldehyd s mandlovým zápachem. Při vystavení světlu a vzduchu změní barvu na jantarovou.

Chemické vlastnosti

Furfural má charakteristický pronikavý zápach. Furfural se průmyslově připravuje z pentosanů, které jsou obsaženy v obilných slámách a otrubách; tyto materiály jsou předem digerovány zředěnou H2S04 a vytvořená furfuralová pára je destilována.

Chemické vlastnosti

Furfural má charakteristický pronikavý zápach typický pro cyklické aldehydy.

Fyzikální vlastnosti

Bezbarvá až žlutá kapalina s vůní po mandlích. Při vystavení světlu a vzduchu se změní na červenohnědou. Prahová hodnota zápachu a chuti je 0,4 a 4 ppm (citováno, Keith a Walters, 1992). Shaw a kol. (1970) uvádí práh chuti ve vodě 80 ppm.

Použití

Při výrobě furfural-fenolových plastů, jako je Durite; při rafinaci ropných olejů rozpouštědlem; při přípravě kyseliny pyromuciové. Jako rozpouštědlo pro nitrovanou bavlnu, acetát celulózy a gumy; při výrobě laků; pro urychlení vulkanizace; jako insekticid, fungicid, germicid; jako činidlo v analytické chemii. Při syntéze derivátů furanu.

Způsoby čištění

Furfural je nestabilní vůči vzduchu, světlu a kyselinám. Nečistoty zahrnují kyselinu mravenčí, kyselinu .-formylakrylovou a kyselinu furan-2-karboxylovou. Destilujte jej v olejové lázni ze 7 % (w/w) Na2CO3 (přidávaného k neutralizaci kyselin, zejména kyseliny pyromuciové). Znovu destilujte z 2% (hmotn./hmotn.) Na2C03 a poté jej nakonec frakčně destilujte ve vakuu. Skladuje se ve tmě. [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (anal. vyd.) 18 24 1926.] Nečistoty vzniklé skladováním lze odstranit průchodem přes oxid hlinitý pro chromatografii. Furfural lze oddělit od jiných nečistot, než jsou karbonylové sloučeniny, pomocí bisulfitové adiční sloučeniny. Aldehyd je těkavý v páře. Byl vyčištěn destilací (za použití Claisenova hlavy) za sníženého tlaku. To je nezbytné, stejně jako použití olejové lázně s teplotami ne vyššími než 130o, což je vysoce doporučeno. Když se furfural destiluje za atmosférického tlaku (v proudu N2), nebo za sníženého tlaku s volným plamenem (pozor: protože aldehyd je hořlavý), získá se téměř bezbarvý olej. Po několika dnech a někdy i několika hodinách olej postupně tmavne a nakonec zčerná. Tato změna je urychlena světlem a probíhá pomaleji, když je uchováván v hnědé lahvičce. Když je však aldehyd destilován ve vakuu a teplota lázně je během destilace udržována pod 130°, olej při vystavení přímému slunečnímu záření po několik dní vyvine pouze nepatrnou barvu. Destilace velmi nečistého materiálu by se NEMĚLA pokoušet při atmosférickém tlaku; jinak produkt velmi rychle tmavne. Po jedné destilaci ve vakuu lze provést destilaci za atmosférického tlaku bez přílišného rozkladu a ztmavnutí. Kapalina dráždí sliznice. Skladujte v tmavých nádobách pod N2, nejlépe v uzavřených ampulích. [Adams & Voorhees Org Synth Coll Vol I 280 1941, Beilstein 17/9 V 292.]

Produkty a suroviny na přípravu furfuralu

Suroviny

Kyselina sírová -->Uhličitan sodný-->Aceton-->D(+)-Sacharóza-->pentosan

Přípravné produkty

Furfurylalkohol-->Furan-->2-Methylfuran-->3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on-->5-Nitrofurfural -->Ethylmaltol-->3-(2-FURYL)PROPANOOVÁ KYSELINA-->5-Nitro-2-furoová kyselina->troETIacetát->->-->->-->->Nitrofurycet-aldehyd 3-(2-FURYL)PROPIONÁT-->Tetrahydrofurfurylalkohol-->5-ETHYL-2-FURALDEHYD-->5-FORMYL-2-FURANKARBOXYLOVÁ KYSELINA-->ETHYL 3-(2-FURYL)AKRYLÁT-->2-furonitril--)(2-FUL- METHYL) ACETÁT-->kyselina 3-(5-nitro-2-furyl)akrylová-->Furazolidon-->FURFURYLALKOHOLOVÁ PRYSKYŘICE-->Průmyslový převodový olej-->Nitrofurantoin-->N-METHYLFURFURYLAMIN-->Průmyslový převodový olej, hmotnostní zatížení-->2-Furaldehyd acetal-->2,2'-thiobisethylamin-->průmyslový převodový olej, střední zatížení-->2-formylfuran-5-boron kyselina-->5-[2-CHLOR-4-(TRIFLUOROMETHYL)FENYL]-2-FURALDEHYD-->5-[2,6-DICHLORO-4-(TRIFLUOROMETHYL)FENYL]-2-FURALDEHYD-->5-[4-FLUOR-3-(TRIFLUOR OMETYL)FENYL]-2-FURALDEHYD-->5-(4-Bromfenyl)furfural-->5-[4-(TRIFLUOROMETHOXY)FENYL]-2-FURALDEHYD-->1,3-DIMETHYL-2-(2-FURYL)IMIDAZOLIDIN