Furfural

Jméno výrobku:

Furfural

CAS:

98-01-1

MF:

C5H4O2

MW:

96.08

EINECS:

202-627-7

Mol Soubor:

98-01-1.mol

Bod tání

- 36 ° C (svítí)

Bod varu

54-56 ° C 11 mm Hg

hustota

1,16 g / ml při 25 ° C (svítí)

hustota par

3,31 (proti vzduchu)

tlak páry

13,5 mm Hg (55 ° C)

FEMA

2489 | FURFURAL

index lomu

n20 / D 1,527

Fp

137 ° F

skladovací teplota

2-8 ° C

rozpustnost

95% ethanol: rozpustný 1ML / ml, čirý

formulář

Kapalina

barva

velmi tmavě hnědá

PH

> = 3,0 (50 g / l, 25…)

mez výbušnosti

2,1-19,3% (obj.)

Rozpustnost ve vodě

8,3 g / 100 ml

Bod mrazu

-36,5 -

Citlivý

Citlivý na vzduch

Merck

14,4304

Číslo JECFA

450

BRN

105755

Konstanta Henryho zákona

1,52 (x 10-6 atm? M3 / mol) při 20 ° C (přibližné - počítáno z rozpustnosti ve vodě a tlaku par)

Limity expozice

NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg / m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (přijato).

Stabilita:

Stabilní. Látky, kterým je třeba se vyhnout, zahrnují silné zásady, silná oxidační činidla a silné kyseliny. Hořlavý.

Referenční databáze CAS CAS

98-01-1 (CAS DataBase Reference)

Chemická reference NIST

2-furankarboxaldehyd (98-01-1)

Systém registru látek EPA

Furfural (98-01-1)

Kódy nebezpečí

T, Xi

Prohlášení o riziku

21-23 / 25-36 / 37-40-36 / 37/38

Prohlášení o bezpečnosti

26-36 / 37 / 39-45-1 / 2-36 / 37

RIDADR

UN 1199 6,1 / PG 2

WGK Německo

2

RTECS

LT7000000

F

1-8-10

Teplota samovznícení

599 ° F a _ a 599 ° F

Poznámka o nebezpečí

Dráždivý

TSCA

Ano

HS kód

2932 12 00

Třída nebezpečnosti

6.1

Balící skupina

II

Údaje o nebezpečných látkách

98-01-1 (údaje o nebezpečných látkách)

Toxicita

LD50 orálně u potkanů: 127 mg / kg (Jenner)

Popis

Furfural je základní obnovitelná chemická surovina na ropné bázi, která se primárně skládá z různých zemědělských vedlejších produktů, včetně ovesných slupek, pšeničných otrub, kukuřičných klasů a pilin. Chemicky je furfural organická sloučenina patřící do aldehydu furanu s vůní mandlí. Obvykle se vyrábí pro průmyslové účely, které lze použít jako selektivní rozpouštědlo v procesu rafinace mazacích olejů a použít při výrobě pohonných hmot ke zlepšení vlastností nafty a recyklačních surovin pro katalytické krakování. Kromě toho se furfural široce používá k výrobě brusných kotoučů pojených pryskyřicí a čištění butadienu potřebného pro výrobu syntetického kaučuku. Používá se také k výrobě dalších furanových chemikálií, jako je kyselina furoová a samotný furan. Mezi další produkty furfuralu patří prostředek proti plevelům, fungicid, jiná rozpouštědla atd.

Popis

Furfural je bezbarvá až jantarová olejovitá kapalina s mandlovým zápachem. Při vystavení světlu a vzduchu se zbarví do červenohněda. Furfural se používá při výrobě chemikálií, jako rozpouštědlo při rafinaci ropy, fungicid a prostředek proti plevelům. Je nekompatibilní se silnými kyselinami, oxidačními činidly a silnými alkáliemi. Při kontaktu se silnými kyselinami nebo silnými alkáliemi prochází polymerací. Furfural se komerčně vyrábí kyselou hydrolýzou pentosanových polysacharidů z nepotravinových zbytků potravinářských plodin a dřevního odpadu. Používá se široce jako rozpouštědlo při rafinaci ropy, při výrobě fenolových pryskyřic a v mnoha dalších aplikacích. Expozice člověka furfuralu nastává při jeho výrobě a používání v důsledku jeho přirozeného výskytu v mnoha potravinách a při spalování uhlí a dřeva.

Chemické vlastnosti

bezbarvá až červenohnědá olejovitá kapalina s mandlovým zápachem

Chemické vlastnosti

Furfural je bezbarvý až žlutý aromatický het erocyklický aldehyd s mandlovým zápachem. Svítí oranžově při vystavení světlu a vzduchu.

Chemické vlastnosti

Furfural má charakteristický pronikavý zápach. Furfural se průmyslově připravuje z pentosanů, které jsou obsaženy v obilných slámkách a otrubách; tyto materiály se dříve štěpí zředěným H2S04 a vytvořená furfuralní pára se destiluje.

Chemické vlastnosti

Furfural má charakteristický pronikavý zápach typický pro cyklické aldehydy.

Fyzikální vlastnosti

Bezbarvá až žlutá kapalina s mandlovým zápachem. Při vystavení světlu a vzduchu se změní na červenohnědou. Prahové hodnoty zápachu a chuti jsou 0,4 respektive 4 ppm (citováno, Keith a Walters, 1992). Shaw a kol. (1970) uváděli prahovou hodnotu chuti ve vodě 80 ppm.

Použití

Při výrobě plastů furfural-fenol, jako je Durite; při rafinaci rozpouštědel ropných olejů; při přípravě kyseliny pyromucic. Jako rozpouštědlo pro nitrovanou bavlnu, acetát celulózy a gumy; při výrobě laků; pro urychlení vulkanizace; jako insekticid, fungicid, germicid; jako činidlo v analytické chemii. Při syntéze derivátů furanu.

Metody čištění

Furfural je nestabilní vůči vzduchu, světlu a kyselinám. Mezi nečistoty patří kyselina mravenčí, kyselina -formylakrylová a kyselina furan-2-karboxylová. Destilujte jej v olejové lázni ze 7% (hmotn./hmotn.) Na2C03 (přidávaného k neutralizaci kyselin, zejména kyseliny pyromucic). Znovu jej destilujte z 2% (hmotn./hmotn.) Na2CO3 a poté nakonec frakčně destilujte ve vakuu. Je uložen ve tmě. [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (Anal ed) 18 24 1926.] Nečistoty vznikající při skladování lze odstranit průchodem chromatografickým oxidem hlinitým. Furfural lze oddělit od jiných nečistot než karbonylových sloučenin pomocí hydrogensiřičitanové adiční sloučeniny. Aldehyd je těkavý párou. Čistí se destilací (za použití Claisenovy hlavy) za sníženého tlaku. To je zásadní, stejně jako použití olejové lázně s teplotami nejvýše 130 °, což se velmi doporučuje. Když se furfural destiluje za atmosférického tlaku (v proudu N2) nebo za sníženého tlaku volným plamenem (pozor: protože aldehyd je hořlavý), získá se téměř bezbarvý olej. Po několika dnech a někdy i několika hodinách olej postupně ztmavne a nakonec zčerná. Tato změna je zrychlena světlem a nastává pomaleji, pokud je uchovávána v hnědé lahvi. Pokud se však aldehyd destiluje ve vakuu a teplota lázně se během destilace udržuje pod 130 ° C, olej se po vystavení přímému slunečnímu světlu během několika dnů vyvíjí jen slabě. Destilace velmi nečistého materiálu by se NEMĚLA provádět při atmosférickém tlaku; jinak produkt velmi rychle ztmavne. Po jedné destilaci ve vakuu může být provedena destilace za atmosférického tlaku bez přílišného rozkladu a ztmavnutí. Kapalina dráždí sliznice. Skladujte jej v tmavých nádobách pod N2, nejlépe v uzavřených ampulích. [Adams & Voorhees Org Synth Coll Vol I 280 1941, Beilstein 17/9 V 292.]

Výrobky a suroviny pro výrobu furfuralů

Suroviny

Kyselina sírová -> uhličitan sodný -> aceton -> D (+) - sacharóza -> pentosan

Přípravné produkty

Furfurylalkohol -> Furan -> 2-Methylfuran -> 3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on -> 5-Nitrofurfural -> Ethyl maltol -> 3- (2-FURYL ) KYSELINA PROPANOOVÁ -> Kyselina 5-nitro-2-furoová -> 5-Nitro-2-furaldehyd-diacetát -> ETHYL 3- (2-FURYL) PROPIONÁT -> Tetrahydrofurfurylalkohol -> 5-ETHYL-2 -FURALDEHYDE -> KYSELINA 5-FORMYL-2-FURANKARBOXYLOVÁ -> ETHYL 3- (2-FURYL) AKRYLÁT -> 2-furonitril -> (ACETYLOXY) (2-FURYL) METHYL ACETÁT -> 3- ( Kyselina 5-nitro-2-furyl) akrylová -> Furazolidon -> FURFURYLALKOHOLOVÁ PRYSKYŘICE -> Průmyslový převodový olej -> Nitrofurantoin -> N-METHYLFURFURYLAMINE -> Průmyslový převodový olej, hmotnostní zátěž -> 2- Furaldehyd diethylacetal -> 2,2'-thiobisethylamin -> průmyslový převodový olej, střední náplň -> kyselina 2-formylfuran-5-boritá -> 5- [2-CHLORO-4- (TRIFLUOROMETHYL) FENYL] - 2-FURALDEHYDE -> 5- [2,6-DICHLORO-4- (TRIFLUOROMETHYL) FENYL] -2-FURALDEHYDE -> 5- [4-FLUORO-3- (TRIFLUOROMETHYL) FENYL] -2-FURALDEHYDE -> 5- (4-Bromfenyl) furfural -> 5- [4- (TRIFLUOROMETHOXY) FENYL] -2-FURALDEHYD -> 1,3-DIMETHYL-2- (2-FURYL) IMIDAZOLIDIN