Eugenol

Jméno výrobku:

Eugenol

CAS:

97-53-0

MF:

C10H12O2

MW:

164.2

EINECS:

202-589-1

Mol Soubor:

97-53-0.mol

Bod tání

„12–10“ C (svítí)

Bod varu

254 ° C (svítí)

hustota

1,067 g / ml při 25 ° C (svítí)

tlak páry

<0,1 hPa (25 ° C)

FEMA

2467 | EUGENOL

index lomu

n20 / D 1,541 (svítí)

Fp

> 230 ° F

skladovací teplota

0-6 ° C

rozpustnost

2,46 g / l

formulář

Kapalina

pka

pKa 9,8 (nejistý)

barva

Průhledná bledě žlutá až žlutá

Rozpustnost ve vodě

málo rozpustný

Citlivý

Citlivý na vzduch

Číslo JECFA

1529

Merck

14,3898

BRN

1366759

Stabilita:

Stabilní. Hořlavý. Nesnáší se se silnými oxidačními činidly.

InChIKey

RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N

Referenční databáze CAS CAS

97-53-0 (CAS DataBase Reference)

Chemická reference NIST

Eugenol (97-53-0)

Systém registru látek EPA

Eugenol (97-53-0)

Kódy nebezpečí

Xn, Xi

Prohlášení o riziku

22-36 / 37 / 38-42 / 43-38-40-43-36 / 38

Prohlášení o bezpečnosti

26-36-24 / 25-23-36 / 37

RIDADR

UN1230 - třída 3 - PG 2 - methanol, roztok

WGK Německo

1

RTECS

SJ4375000

F

10-23

TSCA

Ano

HS kód

29095090

Údaje o nebezpečných látkách

97-53-0 (údaje o nebezpečných látkách)

Toxicita

LD50 u potkanů, myší (mg / kg): 2680, 3000 perorálně (Hagan)

Výroba

být syntetizovány chemickou metodou v průmyslu. Metoda chemické syntézy však produkuje izomery. Bod varu dvou izomerů je velmi blízký, což má za následek obtížné oddělení. V současné době je tedy hlavní metodou izolace.
Metoda izolace z přírodního éterického oleje

Chemická syntéza

Do konvice se přidá allylbromid, o-methoxyfenol, bezvodý aceton a bezvodý uhličitan draselný a směs se několik hodin zahřívá ke zpětnému toku. Po ochlazení se zředí vodou a poté se extrahuje etherem. Extrakt se promyje 10% hydroxidem sodným a suší se nad bezvodým uhličitanem draselným. Po destilaci za atmosférického tlaku izolujte diethylether a aceton, poté destilujte za sníženého tlaku a sbírejte frakci při 110 až 113 ° C (1600 Pa), nakonec získáme o-methoxyfenylallylether. Směs se vaří a vaří pod zpětným chladičem po dobu 1 hodiny a poté se ochladí. Výsledný tuk se rozpustí v etheru a extrahuje 10% roztokem hydroxidu sodného. Extrakt se okyselí kyselinou chlorovodíkovou a extrahuje etherem. Extrakt se suší nad bezvodým síranem sodným a ether se izoluje destilací na vzduchu a nakonec se získá produkt. Mohli bychom také získat produkt prostřednictvím jednokrokové reakce mezi o-methoxyfenolem a allylchloridem s mědí jako katalyzátorem při 100 ° C.
Vezměte éterické oleje obsahující velké množství eugenolu, jako je hřebíčkový olej, jako suroviny a přidejte 30% roztok hydroxidu sodného a poté přidejte anorganickou kyselinu nebo oxid uhličitý k vysrážení. Kromě toho je také k dispozici adiční reakce mezi hřebíčkovým olejem a octanem sodným.
Eugenol lze připravit syntetickými metodami, ale v průmyslu se obvykle izoluje z rostlin nebo aromatických olejů. Jako surovinu bychom si mohli vzít hřebíček bazalku, která pochází ze Seychel na Komorách. V roce 1965 byl do Číny zaveden z bývalého Sovětského svazu. Pěstuje se na jihu řeky Jang-c '. Obsah hřebíčku je nejvyšší v klasu, následovaný listy a stonky jsou poslední. Hlavní složkou oleje je eugenol, který představuje 60–70%. Existuje linalool, padák, ocimen a tak dále. Mohli bychom připravit eugenol syntetickou metodou, při které o-methoxyfenol reaguje s bromopropenem. Poté se provede přeskupení s ohřevem.

Kategorie

Pesticid

Toxické hodnocení

Mírná toxicita

Chemické vlastnosti

bezbarvá až slabě žlutá kapalina se silným zápachem hřebíčku

Chemické vlastnosti

Eugenol je hlavní složkou několika éterických olejů; olej z hřebíčkových listů a olej ze skořicových listů může obsahovat> 90%. Eugenol se v malém množství vyskytuje v mnoha dalších éterických olejích. Je to bezbarvá až slabě žlutá kapalina s kořeněnou vůní hřebíčku.
Katalytická hydrogenace (např. V přítomnosti katalyzátorů na bázi ušlechtilého kovu) poskytuje dihydroeugenol. Isoeugenol se získává z eugenolu posunutím dvojné vazby. Esterifikace a etherifikace hydroxyskupiny eugenolu poskytuje cenné vonné a aromatické látky (např. Eugenol-acetát a eugenol-methylether).

Chemické vlastnosti

Eugenol má silnou aromatickou vůni hřebíčku a kořeněnou, štiplavou chuť. Při vystavení vzduchu ztmavne a zesílí.

Přípravné produkty

Vanilin -> ISOEUGENOL -> hřebíčkový olej -> EUGENOL ACETÁT -> methyl eugenol

Suroviny

Uhličitan draselný -> OXID UHLIČITÝ -> Trihydrát octanu sodného -> Allylchlorid -> Linalool -> Guaiacol -> Allylbromid -> Eukalyptus Citriodara Oil -> Hřebíčkový olej -> Bazalkový olej -> LAURELOVÝ OLEJ Z LAURUS NOBILIS -> Bílý kafrový olej -> Allyl ether -> Cassia Aurantium PE katechiny 8% HPLC -> CINNAMON LEAVES OIL -> OCIMENE -> Violet Leaf Absolute