Eugenol

Název produktu:

Eugenol

CAS:

97-53-0

MF:

C10H12O2

MW:

164.2

EINECS:

202-589-1

Soubor Mol:

97-53-0.mol

Bod tání 

-12--10 °C (rozsvícená)

Bod varu 

254 °C (rozsvícená)

hustota 

1,067 g/ml při 25 °C (lit.)

tlak par 

<0,1 hPa (25 °C)

FEMA 

2467 | EUGENOL

index lomu 

n20/D 1,541 (lit.)

Fp 

>230 °F

skladovací tepl. 

0-6 °C

rozpustnost 

2,46 g/l

formulář 

Kapalný

pka

pKa 9,8 (nejisté)

barva 

Čirá světle žlutá až žlutá

Rozpustnost ve vodě 

mírně rozpustný

Citlivý 

Citlivé na vzduch

Číslo JECFA

1529

Merck 

14,3898

BRN 

1366759

Stabilita:

Stabilní. Hořlavý. Nesnáší se se silnými oxidačními činidly.

InChIKey

RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N

Reference databáze CAS

97-53-0 (Reference CAS databáze)

NIST Chemistry Reference

Eugenol (97-53-0)

Systém registru látek EPA

Eugenol (97-53-0)

Kódy nebezpečí 

Xn, Xi

Prohlášení o riziku 

22-36/37/38-42/43-38-40-43-36/38

Bezpečnostní prohlášení 

26-36-24/25-23-36/37

RIDADR 

UN1230 - třída 3 - PG 2 - Metanol, roztok

WGK Německo 

1

RTECS 

SJ4375000

F 

10-23

TSCA 

Ano

Kód HS 

29095090

Údaje o nebezpečných látkách

97-53-0 (údaje o nebezpečných látkách)

Toxicita

LD50 u krys, myší (mg/kg): 2680, 3000 orálně (Hagan)

Výroba

 být syntetizován chemickou metodou v průmyslu. Metoda chemické syntézy však produkuje izomery. Bod varu dvou izomerů je velmi blízko, což vede k obtížné separaci. Takže metoda izolace je v současnosti hlavní metodou.
Metoda izolace z přírodního esenciálního oleje

Chemická syntéza

Do kotlíku se přidají allylbromid, o-methoxyfenol, bezvodý aceton a bezvodý uhličitan draselný a směs se několik hodin zahřívá pod zpětným chladičem. Po ochlazení se zředí vodou a poté se extrahuje etherem. Extrakt se promyje 10% hydroxidem sodným a suší se nad bezvodým uhličitanem draselným. Regenerujte diethylether a aceton po destilaci za atmosférického tlaku a poté destilujte za sníženého tlaku a shromážděte frakci při 110~113 °C (1600Pa), nakonec získáme o-methoxyfenylallylether. Směs se vaří a vaří pod zpětným chladičem po dobu 1 hodiny a poté se ochladí. Výsledný tuk se rozpustí v etheru a extrahuje se 10% roztokem hydroxidu sodného. Extrakt se okyselí kyselinou chlorovodíkovou a extrahuje se etherem. Extrakt se suší nad bezvodým síranem sodným a ether se získá destilací se vzduchem a nakonec se získá produkt. Produkt bychom také mohli získat jednostupňovou reakcí mezi o-methoxyfenolem a allylchloridem s mědí jako katalyzátorem při 100 °C.
Vezměte esenciální oleje obsahující velké množství eugenolu, jako je hřebíčkový olej, jako suroviny a přidejte 30% roztok hydroxidu sodného a poté přidejte anorganickou kyselinu nebo oxid uhličitý, aby se vysrážel. Kromě toho je také dostupná adiční reakce mezi hřebíčkovým olejem a octanem sodným. 
Eugenol by mohl být připraven syntetickými metodami, ale obecně se v průmyslu izoluje z rostlin nebo aromatických olejů. Jako surovinu bychom mohli vzít hřebíček bazalky pocházející z Komorských Seychel. V roce 1965 byl do Číny dovezen z bývalého Sovětského svazu. Pěstuje se na jihu řeky Yangtze. Obsah hřebíčku bazalky je nejvyšší v klasu, následují listy a stonky jsou poslední. Hlavní složkou oleje je eugenol, který tvoří 60–70 %. Existují linalool, padák, ocimene a tak dále. Eugenol bychom mohli připravit syntetickou metodou, při které o-methoxyfenol reaguje s brompropenem. A poté se provede přeskupení s ohřevem.

Kategorie

Pesticid

Toxické hodnocení

Střední toxicita

Chemické vlastnosti

bezbarvá až slabě žlutá kapalina se silným zápachem po hřebíčku

Chemické vlastnosti

Eugenol je hlavní složkou několika esenciálních olejů; olej z hřebíčkových listů a olej z listů skořice mohou obsahovat > 90 %. Eugenol se v malých množstvích vyskytuje v mnoha dalších esenciálních olejích. Je to bezbarvá až slabě žlutá kapalina s kořeněnou vůní hřebíčku.
Katalytická hydrogenace (např. v přítomnosti katalyzátorů na bázi vzácných kovů) poskytuje dihydroeugenol. Isoeugenol se získává z eugenolu posunutím dvojné vazby. Esterifikace a etherifikace hydroxyskupiny eugenolu poskytuje cenné vonné a chuťové materiály (např. acetát eugenolu a methylether eugenolu).

Chemické vlastnosti

Eugenol má silnou aromatickou vůni hřebíčku a pikantní, štiplavou chuť. Na vzduchu ztmavne a zhoustne.

Přípravné produkty

Vanilin-->ISOEUGENOL-->Hřebíčkový olej-->EUGENOL ACETATE-->Methyl eugenol

Suroviny

Uhličitan draselný-->OXID UHLIČITÝ-->Trihydrát octanu sodného-->Allylchlorid-->Linalool-->Guaiacol-->Allylbromid-->Eucalyptus Citriodara Oil-->Hřebíčkový olej-->Bazalkový olej-->LAURELOVÝ OLEJ OD-LAURUS NOBILTE ether-->Cassia Aurantium P.E Katechiny 8% HPLC-->OLEJ Z SKOŘICOVÝCH LISTŮ-->OCIMENE-->Fialový list Absolute