Popis výrobku

Kumarín Základní informace

Stručný úvod Použití chemických vlastností

Jméno výrobku:	Kumarín
Synonyma:	Vysoce kvalitní 98% kumarin s levnou cenou 91-64-5; roztok kumarinu; TIMTEC-BB SBB000094; O-HYDROXYCINNAMICACID LAKTON; TONKA BEAN CAMPHOR; 5,6-BENZO-2-PYRONE; AKOS212-75; 2H-1-BENZOPYRAN -2-JEDEN
CAS:	91-64-5
MF:	C9H6O2
MW:	146.14
EINECS:	202-086-7
Mol Soubor:	91-64-5.mol

Chemické vlastnosti kumarinu

Bod tání	68-73 ° C (svítí)
Bod varu	298 ° C (svítí)
hustota	0.935
tlak páry	0,01 mm Hg (47 ° C)
index lomu	1,5100 (odhad)
Fp	162 ° C
skladovací teplota	Lednička
rozpustnost	1,7 g / l
formulář	Krystaly nebo krystalický prášek
barva	Bílý
Rozsah PH	Neurescence (9,5) až světle zelená (10,5)
Rozpustnost ve vodě	1,7 g / l (20 ° C)
Max »max	275 nm
Merck	14,2562
BRN	383644
InChIKey	ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
Referenční databáze CAS CAS	91-64-5 (CAS DataBase Reference)
Chemická reference NIST	Kumarín (91-64-5)
Systém registru látek EPA	Kumarín (91-64-5)

Bezpečnostní informace o kumarinu

Kódy nebezpečí	Xn
Prohlášení o riziku	22-40-36 / 37 / 38-20 / 21 / 22-43
Prohlášení o bezpečnosti	36-36 / 37-26
RIDADR	UN 2811 6.1 / PG 3
WGK Německo	1
RTECS	GN4200000
TSCA	Ano
Třída nebezpečnosti	6.1
Balící skupina	III
HS kód	29322010
Údaje o nebezpečných látkách	91-64-5 (údaje o nebezpečných látkách)
Toxicita	LD50 orálně u potkanů, morčat: 680, 202 mg / kg (Jenner)

Využití a syntéza kumarinu

Chemické vlastnosti	Zlatá krystalická pevná látka (vějířovité nebo kosodélníkové); je sladká s vůní po černých fazolích, vůní sušených bylin a vůní fenyklu. Po naředění voní jako sušená sláma, ořechy a tabák. Je nerozpustný ve studené vodě, ale rozpustný v horké vodě, ethanolu a chloroformu, snadno rozpustný v etheru a benzenu. Rozpustnost ve 100 ml vody při 25 ° C je pouze 0,01 g; 13 7 g ve 100 ml ethanolu při 16 ° C; 1 g v 50 ml 100 ° C horké vody. Orálně LD50: 680mg / kg pro potkany.
Chemické vlastnosti	WHITE CRYSTALS ORCRYSTALLINE PRÁŠEK
Chemické vlastnosti	Kumarin se v přírodě vyskytuje široce a určuje například zápach dřeviny. Vytváří bílé krystaly (t.t. 70,6 ° C) se seno-kořeněným zápachem. Po zpracování odstraněnou alkálií se kumarin hydrolyzuje na odpovídající kumarinovou kyselinu [[(Z) -2-hydroxycinamová kyselina]). Zahřátím koncentrovanou alkálií nebo ethanolátem sodným v ethanolu dochází k tvorbě solí o-kumarových kyselin [[(E) -2-hydroxycinamová kyselina]. 3,4-dihydrokumarin se získává katalytickou hydrogenací, například s Raneyovým niklem jako katalyzátorem; oktahydrokumarin se získává, pokud se hydrogenace provádí při vysoké teplotě (200 - 250 ° C).
Chemické vlastnosti	Kumarín má sladkou, svěží, seno podobnou vůni podobnou vanilkovým semenům a po zhoření hořící chuť s hořkým podtónem a ořechovou chutí.
Použití	kumarin je považován za ředidlo krve, může také zvýšit průtok krve. Některé zdroje uvádějí také antioxidační kapacity. Jedná se o specifickou rostlinnou složku, která vytváří vůni čerstvě posekaného sena. Kumarin se nachází v rostlinách jako třešně, levandule, lékořice a jetel.
Použití	Farmaceutická pomoc (příchuť). Nalezeno v fazolích tonka, levandulový olej, dřevina, sladká jetel.
Použití	antineoplastický, protizánětlivý, antihyperglykemický
Definice	ChEBI: Chromenon mající keto skupinu umístěnou v poloze 2.
Příprava	Kumarin se v současné době vyrábí Perkinovou syntézou ze salicylaldehydu. V přítomnosti octanu sodného reaguje salicylaldehyd s anhydridem kyseliny octové za vzniku kyseliny kumarinové a octové. Reakce se provádí v kapalné fázi při zvýšené teplotě. Byl také zpracován proces výroby kumarinu z hexahydrocoumarin pomocí dehydrogenace. Vzhledem k tomu, že zápach kumarinu je relativně slabý, je nutné odstranit silně páchnoucí vedlejší produkty (např. Vinylfenol). Mnoho metod čištění bylo nahlášeno a patentováno.
Definice	Bezbarvá krystalická sloučenina s příjemným zápachem, která se používá při výrobě parfémů. Při hydrolýze hydroxidem sodným vzniká kyselina kumarinová.
Prahové hodnoty aroma	Detekce na 34 až 50 ppb; uznání, 250 ppb
Obecný popis	Bezbarvé krystaly, vločky nebo bezbarvý až bílý prášek s příjemnou voňavou vanilkovou vůní a hořkou aromatickou pálivou chutí.
Reakce vzduchu a vody	Nerozpustný ve vodě.
Profil reaktivity	Kumarin je citlivý na vystavení světlu. Kumarín je také citlivý na teplo. Kumariny jsou nekompatibilní se silnými kyselinami, silnými zásadami a oxidačními činidly. Kumarin se hydrolyzuje horkými koncentrovanými alkáliemi. Kumarin může být halogenovaný, nitrovaný a hydrogenovaný (v přítomnosti katalyzátorů).
Nebezpečí	Toxický při požití; karcinogenní. Použití v potravinářských výrobcích zakázané (FDA). Sporný karcinogen.
Hazardování se zdravím	PŘÍZNAKY: Exposureto kumarin může způsobit narkózu. Může také způsobit podráždění a poškození jater.
Nebezpečí ohně	Kumarín je hořlavý.
Kontaktní alergeny	Kumarin je anaromatický lakton, který se přirozeně vyskytuje v fazolích tonka a jiných rostlinách. Jako parfémový alergen musí být v kosmetice v EU uveden jako název
Bezpečnostní profil	Jed požitím, intraperitoneální a subkutánní cestou. Sporný karcinogen s experimentálními tumorigenními údaji. Experimentální teratogenní účinky. Byly hlášeny údaje o mutaci. Hořlavý při působení tepla nebo plamene. Při zahřátém rozkladu vyzařuje štiplavý kouř a dýmy. Viz také KETONY a ANHYDRIDY.
Chemická syntéza	Může být extrahován z fazolí tonka; ze salicylaldehydu a anhydridu kyseliny octové v přítomnosti octanu sodného; také z o-kresolu a karbonylchloridu následovalo chlorování uhličitanu a fúze se směsí alkalického octanu, anhydridu kyseliny octové a katalyzátoru.
Metody čištění	Kumarinka krystalizuje z ethanolu nebo vody a sublimuje ve vakuu při 43 ° [Srinivasan & deLevie J Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143].

Výrobky a suroviny na přípravu kumarinu

Suroviny	Oxychlorid fosforečný -> trihydrát octanu sodného -> salicylaldehyd -> o-kresol -> KYSELINA SULFOSUKCINOVÁ
Přípravné produkty	Benzofuran -> Bromadiolon -> N, N-dimethyl-1,4-fenylendiamin -> COUMARIN 7 -> hydrokumarin