|
Jméno výrobku: |
Citronellol |
|
Synonyma: |
2,6-dimethyl-2-coten-8-ol; 3,7-dimethyl-6-oktanol; 3,7-dimethyl-6-okten-l-o; 3,7-dimethyl-6-okten-l- ol (citronellol); 3,7-dimethyl-6-okten-l-ol; Cephrol; Elenol; Rodinol |
|
CAS: |
106-22-9 |
|
MF: |
C10H20O |
|
MW: |
156.27 |
|
EINECS: |
203-375-0 |
|
Kategorie produktů: |
Příchutě a vůně; Acyklické; Alkoholy; Alkeny; Stavební bloky; C9 až C10; Chemická syntéza; Organické stavební bloky; Kyslíkové sloučeniny; Acyklické monoterpeny; Biochemie; Terpeny; Abecední seznamy; C-D |
|
Mol Soubor: |
106-22-9.mol |
|
|
|
|
Bod tání |
77-83 ° C (svítí) |
|
alfa |
-0,3～ + 0,3 ° (D / 20â) (čistý) |
|
Bod varu |
225 ° C (svítí) |
|
hustota |
0,857 g / ml při 25 ° C (svítí) |
|
hustota par |
5,4 (proti vzduchu) |
|
tlak páry |
~ 0,02 mm Hg (25 ° C) |
|
FEMA |
2309 | DL-CITRONELLOL |
|
index lomu |
n20 / D 1,456 (svítí) |
|
Fp |
209 ° F |
|
skladovací teplota |
2-8 ° C |
|
pka |
15,13 ± 0,10 (předpokládané) |
|
formulář |
Kapalina |
|
barva |
Čistý téměř bezbarvý |
|
Rozpustnost ve vodě |
MALÉ ROZPOUŠTĚNÍ |
|
Číslo JECFA |
1219 |
|
Merck |
14 2330 |
|
BRN |
1721507 |
|
Stabilita: |
Stabilní. Nesnáší se s oxidačními činidly. |
|
InChIKey |
QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N |
|
Referenční databáze CAS CAS |
106-22-9 (CAS DataBase Reference) |
|
Chemická reference NIST |
6-okten-1-ol, 3,7-dimethyl- (106-22-9) |
|
Systém registru látek EPA |
Citronellol (106-22-9) |
|
Kódy nebezpečí |
Xi, N |
|
Prohlášení o riziku |
36/37 / 38-51 / 53-43-36 / 38 |
|
Prohlášení o bezpečnosti |
26-36-24 / 25-61-37-24 |
|
RIDADR |
UN 3082 9 / PGIII |
|
WGK Německo |
1 |
|
RTECS |
RH3400000 |
|
Poznámka o nebezpečí |
Dráždivý |
|
TSCA |
Ano |
|
Třída nebezpečnosti |
9 |
|
HS kód |
29052220 |
|
Popis |
Citronellol je druh přirozeně se vyskytujícího acyklického monoterpenoidu, který lze nalézt v incitronellových olejích, jako je Cymbopogon nardus ((+) - citronellol) a růžové oleje a pelargoniové muškáty ((-) - citronellol). Kromě toho, že je extrahován z přírodních olejů, může být také vyroben hydrogenací geraniolu nebonerolu. Používá se hlavně v parfémech a repelentech proti hmyzu a používá se také jako lákadlo roztočů. Je třeba poznamenat, že je to vynikající repelent proti komárům na krátké vzdálenosti. V kombinaci s beta-cyklodextrinem lze dosáhnout průměrné doby trvání proti komárům 1,5 hodiny. Lze jej také použít k výrobě oxidu růžového. Jednou z nejběžnějších aplikací je přidávání květinových a citrusových tónů do parfémů, mýdel a kosmetiky. |
|
Chemické vlastnosti |
bezbarvá kapalina s charakteristickým, růžovým zápachem |
|
Chemické vlastnosti |
Citronellol má acharakteristický růžový zápach. Protože vůně hraje při výběru tohoto materiálu tak důležitou roli, mohou existovat speciální druhy citronellolu, které nesplňují specifikaci Essential Oil Association. Tyto limity byly dostatečně rozšířeny, aby zahrnovaly nejlepší kvality komerčního citronellolu a chemicky čistého citronellolu. l-Citronellol má sladkou, broskvovou chuť; d-citronellol má hořkou chuť. |
|
Výskyt |
l-Citronellol byl nalezen v rostlinách čeledi Rosaceae; d- a dl-citronellol byly identifikovány u Verbenaceae, Labiatae, Rutaceae, Geraniaceae a dalších; citronellol byl popsán u asi 70 éterických olejů a v oleji z rosa bourbonia; údajně obsahuje bulharský růžový olej více než 50% l-citronellolu, zatímco východoafrický pelargónie obsahuje více než 80% d-izomeru; přírodní produkt je vždy opticky aktivní. Uváděno nalezené v ovoci guava, pomeranč, borůvka, černý rybíz, muškátový oříšek, zázvor, olej z kukuřičné máty (Mentha arvensis L. var. Piperascens), hořčice, pennyroyal olej (Menthapulegium L.), chmelový olej, čaj, koriandrové semeno, kardamom, pivo, rum a chutě. |
|
Použití |
Parfémy, ochucovadla. |
|
Použití |
citronellol je složkou rostlinných éterických olejů. Nalezeno hojně v eukalyptovém oleji. Používá se k maskování zápachu nebo k poskytnutí vonné složky kosmetickému přípravku. |
|
Definice |
ChEBI: Amonoterpenoid, který je okt-6-en substituovaný hydroxylovou skupinou v poloze 1 a methylovými skupinami v poloze 3 a 7. |
|
Prahové hodnoty aroma |
Detekce při 11 ppbto 2,2 ppm; l-forma, 40 ppb |
|
Prahové hodnoty chuti |
Chuťové vlastnosti při 20 ppm: květinové, růžové, sladké a zelené s ovocnými citrusovými tóny. |
|
Bezpečnostní profil |
Jedovatou cestou. Středně toxický při požití, kontaktu s pokožkou a nitrosvalovými cestami. Silně dráždivý pro pokožku. Hořlavá kapalina. Při zahřátí na rozklad vydává štiplavý kouř a dráždivé výpary. Viz také ALKOHOLY. |
|
Chemická syntéza |
Obecně se akceptuje rozlišovat rhodinol jako produkt izolovaný od pelargonu, který sestává ze směsi l-citronellolu a geraniolu, zatímco název-citronellol by měl být používán k označení odpovídajícího syntetického produktu s nejvyšší úrovní čistoty; dl-citronellol lze připravit katalytickou hydrogenací geraniolu nebo oxidací alo-cyrénu; l-citronellol se připravuje z (+) d-pinenu přes (+) cis-pinen na (+) 2,6-dimethyl-2,7-oktadien a nakonec se izoluje l-citronellol hydrolýzou organicko-sloučeniny hliníku. |
|
Metody čištění |
Očistěte je destilací přes dělo naplněný (Ni) sloupec a hlavní řez shromážděný na 84 ° / 14 mm a znovu destilovaný. Čistí se také pomocí benzoátu. [IR: Eschenazi JOrg Chem 26 3072 1961, Naves Bull Soc Chim Fr 505 1951, Beilstein 1 IV 2188.] |
|
Reference |
https://eic.rsc.org/magnificent-molecules/citronellol/2000020.article |
|
Přípravné produkty |
Geraniol -> Citronellal -> KYSELINA CITRONELOVÁ -> Růžový olej -> 3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> Citronellylacetát -> CITRONELLYL ISOBUTYRÁT -> 3,7-DIMETHYL- 1-OCTANOL |
|
Suroviny |
Etanol -> Vodík -> terc-Butanol -> Heptahydrát síranu železnatého -> Citral -> Geraniol -> Citronellal -> NEROL -> ALPHA-PINENE -> Diisobutylaluminium hydrid -> Eukalyptový olej- -> Citronella oil -> Triisobutylaluminium -> Platinum balck -> Dihydromyrcene -> Citronellol - dextro |
