Popis výrobku

Kyselina skořicová Základní informace

Fyzikální a chemické vlastnosti Úloha a účel Způsob přípravy kyseliny trans-skořicové Obsah Analýza Toxicita Omezené použití Chemické vlastnosti Použití Způsob výroby

Název produktu:	Kyselina skořicová
Synonyma:	vysoká čistota Cinnamic kyselina kf-wang(at)kf-chem.com;Kyselina citronováGr (monohydrát);Kyselina skořicová;Benzenpropenová kyselina;3-fenylpropenová;KYSELINA SKOŘICOVÁ, TRANS-(SH);ZIMTSAEURE ERG.B.6;Fenylakrylová kyselina
CAS:	621-82-9
MF:	C9H8O2
MW:	148.16
EINECS:	210-708-3
Kategorie produktů:
Soubor Mol:	621-82-9.mol

Chemické vlastnosti kyseliny skořicové

Bod tání	133 °C (rozsvícená)
Bod varu	300 °C (lit.)
hustota	1.2475
FEMA	2288 \| KYSELINA SKOŘICOVÁ
index lomu	1,5049 (odhad)
Fp	>230 °F
pka	pK (25°) 4,46
Rozpustnost ve vodě	511,2 mg/l (25 ºC)
Číslo JECFA	657
Stabilita:	Stabilní. Hořlavý. Nesnáší se se silnými oxidačními činidly.
Reference databáze CAS	621-82-9 (Reference CAS databáze)
NIST Chemistry Reference	kyselina 2-propenová, 3-fenyl-(621-82-9)
Registrační systém látek EPA	Skořicový kyselina (621-82-9)

Bezpečnostní informace o kyselině skořicové

Kódy nebezpečí	Xi
Prohlášení o riziku	36/37/38
Bezpečnostní prohlášení	26-36
WGK Německo	1
RTECS	7850000 GD
Toxicita	LD50 (g/kg): 3,57 orálně u krys; >5,0 dermálně u králíků (Letizia)

Využití a syntéza kyseliny skořicové

Analýza obsahu	Váží přesně 500 mg vzorku, které byly předem sušeny po dobu 3 hodin v sušárně naplněné se silikagelem; přidat 0,1 mol/l vodíku.
Toxicita	GRAS (FEMA). LD50 2500 mg/kg (krysa, orálně)
Omezené použití	FEMA (mg/kg): Měkký nápoje 31; Studený nápoj 40; Cukrovinky 30; Pekárna 36; Žvýkačka 10. Berte umírněnost jako limit (FDA§172.515, 2000).
Chemické vlastnosti	Vypadá jako bílá jednoklonné hranoly s mírným skořicovým aroma. Je rozpustný v ethanolu, methanol, petrolether a chloroform; je snadno rozpustný v benzenu, ether, aceton, kyselina octová, sirouhlík a oleje, ale nerozpustné v voda.
Použití	1. Může být použit jako suroviny pro výrobu esterů, koření a léčiv. 2. Může být použit pro chemická činidla, stejně jako pro použití v syntetické parfémy a léčiva. 3. GB 2760-96 jej poskytuje pro přípustné jedlé příchutě. Používá se především pro příprava koření a třešní, meruněk, medová příchuť. Může také používá se na antikorozní ochranu čerstvého ovoce a zeleniny.
Způsob výroby	1. Může být získaná prostřednictvím společné zahřívací reakce mezi benzylchloridem a sodíkem acetát. 2. Může být také generován prostřednictvím reakce společného ohřevu mezi benzaldehyd a octan sodný (nebo octan draselný) v přítomnosti a dehydrogenační činidlo. 3. Může být také připraven: smícháním benzoylacetonu, sodíku uhličitan a bělidlo, generující sodnou sůl skořicové kyseliny s následným zpracováním se síranem.
Chemické vlastnosti	monoklinické krystaly
Chemické vlastnosti	Kyselina skořicová je téměř bez zápachu s palčivou chutí a poté se změní na sladkou a připomínající z meruňky.
Příprava	Dva izomery, trans- a cis- existovat; trans-izomer je zajímavý pro použití při aromatizaci; v kromě těžby z přírodních zdrojů (storax) lze připravit následovně: (1) z benzaldehydu, bezvodého octanu sodného a kyseliny octové anhydrid v přítomnosti pyridinu (Perkinova reakce); (2) od benzaldehyd a ethylacetát (Claisenova kondenzace); (3) z benzaldehydu a acetylenchlorid; (4) oxidací benzylidenacetonu sodíkem chlornan.
Bezpečnostní profil	Otrávit intravenózní a intraperitoneální cesty. Středně toxický při požití. Kůže dráždivý. Hořlavá kapalina. Při zahřátí na rozklad vydává štiplavý kouř a výpary.
Chemická syntéza	Rainer Ludwig Claisen (1851–1930), německý chemik, popsal poprvé v roce 1890 syntéza cinnamátů reakcí aromatických aldehydů s estery. The reakce je známá jako Claisenova kondenzace.
Způsoby čištění	Krystalizovat kyselinu z *benzenu, CCI4, horké vody, vody/EtOH (3:1) nebo 20% vodného EtOH. Vysušte to při 60o ve vakuu. Je těkavá pára. [Beilstein 9 IV 2002.]

Produkty a suroviny na přípravu kyseliny skořicové

Suroviny	Benzylchlorid-->Trihydrát octanu sodného-->Acetát draselný-->Chlornan vápenatý-->Kyselina trans-skořicová-->Benzalaceton
Přípravné produkty	L-Fenylalanin-->2-[3-[bis(1-methylethyl)amino]-1-fenylpropyl]-4-methylfenol-->L-FENYLALANIN