Přírodní vanilin

Jméno výrobku:

Přírodní vanilin

Synonyma:

Vanillincas: 121-33-5; EugenolEP Impurity H; VANILLINE; VANILLIC ALDEHYDE; VANILLIN; VANILLA; VANILLINUM; Vanilin

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Mol Soubor:

121-33-5.mol

Bod tání

81-83 ° C (svítí)

Bod varu

170 ° C 15 mmHg (svítí)

hustota

1.06

hustota par

5,3 (proti vzduchu)

tlak páry

> 0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

3107 | VANILLIN

index lomu

1,4850 (odhad)

Fp

147 ° C

skladovací teplota

Lednička

rozpustnost

methanol: 0,1 g / ml, čirý

formulář

Krystalický prášek

pka

pKa 7,366 ± 0,004 (H2OI = 0,00 t = 25,0 ± 1,0) (spolehlivé)

barva

Bílá až světle žlutá

PH

4,3 (10 g / l, H2O, 20 ° C)

Rozpustnost ve vodě

10 g / L (25 ° C)

Citlivý

Citlivý na vzduch a světlo

Merck

14,9932

Číslo JECFA

889

BRN

472792

Stabilita:

Stabilní. Při vystavení světlu může zbarvit. Citlivé na vlhkost. Nekompatibilní se silnými oxidačními činidly, kyselinou chloristou.

Referenční databáze CAS CAS

121-33-5 (CAS DataBase Reference)

Chemická reference NIST

Benzaldehyd, 4-hydroxy-3-methoxy- (121-33-5)

Systém registru látek EPA

Vanilin (121-33-5)

Kódy nebezpečí

Xn, Xi

Prohlášení o riziku

22-36 / 37 / 38-36

Prohlášení o bezpečnosti

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

RIDADR

UN 2924 3/8 / PG II

WGK Německo

1

RTECS

YW5775000

Teplota samovznícení

> 400 ° C

TSCA

Ano

Třída nebezpečnosti

3/8

Balící skupina

II

HS kód

29124100

Údaje o nebezpečných látkách

121-33-5 (údaje o nebezpečných látkách)

Toxicita

LD50 orálně u potkanů, morčat: 1580, 1400 mg / kg (Jenner)

Chemické vlastnosti

Bílý jehlicový krystal s voňavou vůní. Rozpustný ve vodě 125krát, 20krát ethylenglykol a 2krát 95% ethanol, nerozpustný v chloroformu.

Chemické vlastnosti

Vanilin má acharakteristický, krémový, vanilkovitý zápach s velmi sladkou chutí.

Chemické vlastnosti

Bílé krystalické jehly; sladká vůně. Rozpustný ve 125 dílech vody, ve 20 dílech glycerolu a ve 2 dílech 95% alkoholu; rozpustný v chloroformu a etheru. Hořlavý.

Chemické vlastnosti

Bílé nebo krémové, krystalické jehly nebo prášek s charakteristickým vanilkovým zápachem a sladkostí.

Chemické vlastnosti

Vanilin se vyskytuje v mnoha éterických olejích a potravinách, ale často není nezbytný pro jejich vůni oraromu. Určuje však vůni éterických olejů a výtažků z lusků Vanilla planifolia a Vanilla tahitensis, ve kterých se tvoří během zrání enzymatickým štěpením glykosidů.
Vanilin je bezbarvá krystalická pevná látka (teplota tání 82 - 83 ° C) s typickým zápachem po vanilce. Protože obsahuje aldehydové a hydroxylové substituenty, dochází k mnoha reakcím. Další reakce jsou možné díky aktivitě aromatického jádra. Vanillylalkohol a 2-methoxy-4-methylfenol se získají katalytickou hydrogenací; deriváty kyseliny vanilikové se tvoří po oxidaci a ochraně fenolichydroxyskupiny. Protože vanilin je fenol aldehyd, je stabilní vůči autooxidaci a nepodléhá Cannizzarově reakci. Řadu derivátů lze připravit etherifikací nebo esterifikací hydroxyskupiny a aldolovou kondenzací na aldehydové skupině. Některé z těchto derivátů jsou meziprodukty, například při syntéze léčiv.

Výskyt

Vanilin se v přírodě vyskytuje široce; byl popsán v éterickém oleji Javacitronella (Cymbopogon nardus Rendl.), v benzoinu, perzském balzámu, hřebíčku bud oiland, zejména vanilkových luscích (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); pěstuje se více než 40 odrůd; vanilin je v rostlinách přítomen také jako glukóza a vanilin. Uvádí se, že se nachází v guavě, ovoci feyoa, mnoha bobulích, chřestu, pažitce, skořici, zázvoru, skotském mátovém oleji, muškátovém oříšku, křupavém a žitném chlebu, másle, mléce, libových a tučných rybách, vepřovém masu, pivu, koňaku, whisky, sherry hroznová vína, rum, kakao, káva, čaj, pečený ječmen, popcorn, ovesné vločky, moruška, mučenka, fazole, tamarind, kopr a semeno, saké, kukuřičný olej, slad, mladina, bezinka, mišpule, bourbon a tahiti vanilka a kořen čekanky.

Použití

Vanilin je aromatická látka vyrobená ze syntetické nebo umělé vanilky, která může být získána z lignínu ze syrovátkových siřičitanových výluhů a je synteticky zpracována z guajakolandu a eugenolu. související produkt, ethyl vanilin, má tři a jednu poločas chuťové aroma vanilinu. vanilin také označuje primární aromatickou složku ve vanilce, která se získává extrakcí z vanilkových bobů. vanilin se používá jako náhrada za vanilkový extrakt s aplikací na zmrzlinu, dezerty, pečivo a nápoje v množství 60–220 ppm.

Použití

Meziproduktové a analytické činidlo.

Použití

Farmaceutická pomoc (příchuť). Jako ochucovadlo do cukrovinek, nápojů, potravin a krmiv. Vůně a chuť v kosmetice. Činidlo pro syntézu. Zdroj L-dopa.

Použití

Primární složka extraktu z vanilkových bobů.

Použití

Označený vanilin. Vyskytuje se přirozeně v široké škále potravin a rostlin, jako jsou orchideje; hlavní komerční zdroj přírodního vanilinu je z extraktu z vanilkových bobů. Synteticky vyráběný hromadně z vedlejšího produktu na bázi ligninu z papírenských procesů nebo z guaicolu.

Definice

ChEBI: Člen třídy benzaldehydů nesoucích methoxylové a hydroxylové substituenty v pozicích 3, respektive 4.

Prahové hodnoty aroma

Detekce: 29 ppb až 1,6 ppm; rozpoznávání: 4 ppm

Prahové hodnoty chuti

Chuťové vlastnosti při 10 ppm: sladká, typická jako vanilka, ibišek, krémová kumarin, karamelka s práškovou nuancí.

Reakce vzduchu a vody

Pomalu oxiduje jednu expozici vzduchu. . Mírně rozpustný ve vodě.

Profil reaktivity

Vanilin může aktivně reagovat s Br2, HClO4, terc-butoxidem draselným ((terc-chlorbenzen + NaOH), (kyselina mravenčí + Tl (NO3) 3). . Vanilin je aldehyd. Aldehydy stabilně oxidují za vzniku karboxylových kyselin. Hořlavé a / nebo toxické plyny vznikají kombinací aldehydů s azoskupinami, diazosloučeninami, dithiokarbamáty, nitridy a silnými redukčními činidly. Aldehydy mohou reagovat se vzduchem za vzniku prvních peroxokyselin a nakonec karboxylových kyselin. Tyto oxidační reakce jsou aktivovány světlem, katalyzovány solemi přechodných kovů a jsou autokatalytické (katalyzovány produkty reakce).

Nebezpečí ohně

Data bodu vzplanutí pro Vanillin nejsou k dispozici, avšak Vanillin je pravděpodobně hořlavý.

Bezpečnostní profil

Středně toxický při trávení, intraperitoneální, subkutánní a intravenózní cestou. Experimentální reprodukční účinky. Byly hlášeny údaje o lidských mutacích. Může násilně reagovat s Br2, HClO4, terc-butoxidem draselným, terc-chlorbenzenem + NaOH, kyselinou mravenčí + dusičnanem thalium. Při zahřátí na rozklad vydává štiplavý kouř a dráždivé výpary. Viz také ALDEHYDES.

Chemická syntéza

Z odpadu (louhu) dřevařského průmyslu; vanilin se extrahuje benzenem po nasycení siřičitanu jako louhu CO2. Vanilin se také přirozeně získává fermentací.

úložný prostor

Vanilin oxiduje pomalu na vlhkém vzduchu a je ovlivňován světlem.
Roztoky vanilinu v ethanolu se na světle rychle rozkládají a získají žlutě zbarvený, mírně hořce chutnající roztok 6,6â-dihydroxy-5,5â-dimethoxy-1,1â-bifenyl-3,3â - dikarbaldehyd. Alkalické roztoky se také rychle skládají za vzniku hnědě zbarveného roztoku. Roztoky stabilní několik měsíců však lze vyrobit přidáním metabisulfitu sodného 0,2% hmotn./obj. Jako antioxidantu.
Sypký materiál by měl být skladován v dobře uzavřené nádobě, chráněné před světlem, na chladném a suchém místě.

Metody čištění

Krystalizace vanilku z vody nebo vodného EtOH nebo destilací ve vakuu [Beilstein 8 IV1763.]

Inkompatibility

Nekompatibilní s acetonem, tvořící jasně zbarvenou sloučeninu. S glycerinem se tvoří sloučenina prakticky nerozpustná v ethanolu.

Regulační stav

Seznam GRAS. Zahrnuto do databáze neaktivních složek FDA (perorální roztoky, suspenze, sirupy a tablety). Zahrnuto v neparenterálních lécích licencovaných ve Velké Británii. Zahrnuto v kanadském seznamu přijatelných neléčivých přísad.