Přírodní kyselina octová je bezbarvá kapalina nebo krystal s kyselým octovým zápachem a je jedním z nejjednodušších kyselin karboxylových a je rozsáhle používaným chemickým činidlem. Přirozená kyselina octová má široké aplikaci jako laboratorní činidlo, při produkci acetátu celulózy hlavně pro fotografický film a polyvinylacetát pro dřevěné lepidlo, syntetická vlákna a látkové materiály. Kyselina octová se také velmi využívá jako činidlo a regulátor kyselin v potravinářském průmyslu.
Název produktu: |
Octová kyselina |
Synonyma: |
Wise 'Chlorid; |
CAS: |
64-19-7 |
MF: |
C2H4O2 |
MW: |
60.05 |
Einecs: |
200-580-7 |
Kategorie produktů: |
Aditiva mobilní fáze HPLC a LCMS; roztoky kyseliny chemické syntézy; organické kyseliny; syntetické činidla; koncentráty kyselin; koncentráty (např. Fixanal); AA na Alhplc; abecední; HPLC pufry; pufry HPLC; pufry HPLC - pufry HPLC - roztoky; titrace; titratetické pufry; titrace; titrace; Řešení; chemie; 64-19-7 |
Mol soubor: |
64-19-7.mol |
Bod tání |
16,2 ° C (svítí.) |
Bod varu |
117-118 ° C (svítí.) |
hustota |
1,049 g/ml při 25 ° C (osvětlení) |
hustota páry |
2.07 (vs. vzduch) |
Tlak par |
11,4 mm Hg (20 ° C) |
FEMA |
2006 | OCTOVÁ KYSELINA |
index lomu |
N20/D 1,371 (postel.) |
Fp |
104 ° F. |
Skladovací teplota. |
Uložte níže +30 ° C. |
rozpustnost |
Alkohol: mísitelný (svítí.) |
formulář |
Řešení |
PKA |
4,74 (při 25 ℃) |
Specifická gravitace |
1,0492 (20 ℃) |
barva |
bezbarvý |
Zápach |
Silný, štiplavý, octový zápach detekovatelný při 0,2 až 1,0 ppm |
Ph |
3,91 (1 mm roztok); 3,39 (roztok 10 mm); 2,88 (roztok 100 mm); |
Rozsah pH |
2,4 (1,0 m řešení) |
Prahová hodnota zápachu |
0,006 ppm |
Typ zápachu |
kyselý |
výbušný limit |
4-19,9%(V) |
Rozpustnost vody |
mísitelný |
λmax |
L: 260 nm AMAX: 0,05 |
Merck |
14,55 |
Číslo JECFA |
81 |
Brn |
506007 |
Henryho zákon konstantní |
133, 122, 6,88 a 1,27 při hodnotách pH 2,13, 3,52, 5,68 a 7,14 (25 ° C, Hakuta et al., 1977) |
Limity expozice |
TLV-TWA 10 ppm ~ 25 mg/m3) (ACGIH, OSHA a MSHA); TLV-STEL 15 ppm (37,5 mg/m3) (ACGIH). |
Dielektrická konstanta |
4.1 (2 ℃) |
Stabilita: |
Nestálý |
Logp |
-0,170 |
Odkaz na databázi CAS |
64-19-7 (reference databáze CAS) |
Reference chemie NIST |
Kyselina octová (64-19-7) |
Systém registru látek EPA |
Kyselina octová (64-19-7) |
Popis |
Kyselina octová je bezbarvá kapalina nebo krystal s kyselým octovým zápachem a je jednou z nejjednodušších karboxylových kyselin a je to značně používané chemické činidlo. Kyselina octová má širokou aplikaci jako laboratorní činidlo, při výrobě celulózového acetátu hlavně pro fotografický film a polyvinylacetát pro dřevěné lepidlo, syntetická vlákna a látkové materiály. Kyselina octová se také velmi využívá jako činidlo a regulátor kyselin v potravinářském průmyslu. |
Chemické vlastnosti |
Kyselina octová, CH3COOH, je bezbarvá, těkavá kapalina při okolních teplotách. Čistá sloučenina, ledová kyselina octová, vděčí za svůj název svému krystalickému vzhledu ledu při 15,6 ° C. Jak je obecně dodáváno, kyselina octová je 6 N vodný roztok (asi 36%) nebo 1 N roztok (asi 6%). Tato nebo jiná ředění se používají při přidávání vhodného množství kyseliny octové do potravin. Kyselina octová je charakteristická kyselina octa, jeho koncentrace v rozmezí od 3,5 do 5,6%. Kyselina octová a acetáty jsou přítomny ve většině rostlin a zvířecích tkání v malém, ale detekovatelném množství. Jsou to normální metabolické meziprodukty, jsou produkovány takovými bakteriálními druhy jako acetobacter a lze je zcela syntetizovat z oxidu uhličitého takovými mikroorganismy jako Clostridium termoaceticum. Potkana tvoří acetát rychlostí 1% její tělesné hmotnosti za den. |
Fyzikální vlastnosti |
Kyselina octová je slabá kyselina karboxylová s plíživým zápachem, který existuje jako kapalina při teplotě místnosti. Pravděpodobně to byla první kyselina, která byla produkována ve velkém množství. Jméno octa pochází z acetu, což je latinské slovo pro „kyselé“ a souvisí s tím, že kyselina octová je zodpovědná za hořkou chuť fermentovaných šťáv. |
Výskyt |
Hlášeno nalezeno v octě, bergamotu, oleji kukuřičné mint, hořké pomerančové olej, citronový petitgrain, různé mléčné výrobky |
Dějiny |
Octa je zředěný vodný roztok kyseliny octové. Použití octa je dobře zdokumentováno ve starověké historii a datuje se nejméně 10 000 let. Egypťané používali octa jako antibiotikum a vyrobili jablečný ocet. Babylonians produkoval ocet z vína pro použití v léčivých přímkách a jako konzervační látka již 5000 B.C.E. Hippokrates (ca. 460–377 B.C.E.), známý jako „otec medicíny“, používal ocet jako antiseptikum a v nápravných prostředcích pro řadu podmínek včetně horečky, zácpy, vředů a pleurisy. Oxymel, který byl starobylým lékem na kašel, byl vyroben smícháním medu a octa. Příběh zaznamenaný římským spisovatelem Plinym The Elder (CA. 23–79 C.E.) popisuje, jak Cleopatra ve snaze nasměrovat nejdražší jídlo, jaké kdy bylo, rozpuštěné perly z náušnice ve vínu octa a vypila řešení, aby získala sázku. |
Použití |
Kyselina octová je důležitá průmyslová chemikálie. Reakce kyseliny octové s hydroxylem obsahujícími sloučeninami, zejména alkoholy, vede k tvorbě acetátových esterů. Největší použití kyseliny octové je při produkci vinylacetátu. Vinylacetát může být produkován reakcí acetylenové a kyseliny octové. Vyrábí se také z ethylenové a kyseliny octové. Vinylacetát je polymerizován na polyvinylacetát (PVA), který se používá při výrobě vláken, filmů, lepidel a latexových barev. |
Použití |
Kyselina octová se vyskytuje v octu. Je to produkováno destruktivní destilací dřeva. Itfinds rozsáhlé aplikace v chemikálii. Používá se při výrobě acetátu mezi bululózou, acetátovým rayonem a diferenciátovým a acetylským sloučeninám; jako rozpouštědlo pro dásně, oleje a pryskyřice; jako konzervační prostředek pro tisk a barvení; a v organickém sentéze. |
Použití |
Kyselina ledová octová je acidulantem, který je čistou bezbarvou kapalinou, která má při zředění vodou kyselinou chuť. Je 99,5% nebo vyšší v čistotě a krystalizuje při 17 ° C. Používá se v salátových dresinkách v zředěné formě za účelem poskytnutí požadované kyseliny octové. Používá se jako konzervační, okyselené a příchuti. Rovněž se nazývá kyselina octová, ledová. |
Použití |
Kyselina octová se používá jako tabulka octa, jako konzervační a jako meziprodukt v chemickém průmyslu, např. Vlákna acetátu, acetáty, acetonitril, léčiva, vůně, změkčovací látky, barviva (indigo) atd. |
Použití |
výroba různých acetátů, acetylových sloučenin, acetátu celulózy, acetátu, plasty a gumy v opalování; jako kyselé prádlo; Tisk kalika a barvení hedvábí; jako kyselé a konzervační prostředky v potravinách; Rozpouštědlo pro dásně, pryskyřice, těkavé oleje a mnoho dalších látek. Široce se používá v komerčních organických syntezách. Farmaceutická pomoc (acidfier). |
Produkční metody |
Alchymisté použili destilaci k soustředění kyseliny octové na vysoké čistoty. Čistá kyselina octová izokuje se nazývaná ledová kyselina octová, protože mírně pod teplotou místnosti při 16,7 ° C (62 ° F). Když láhve čisté kyseliny octové ztuhly ve studených laboratořích, sněhové krystaly tvořily lahve; Termín ledovcov se tak stal spojen s čistou kyselinou octovou. Acid a octa octový byl připraven přirozeně až do 19. století. V roce 1845 německý chemishermann Kolbe (1818–1884) úspěšně syntetizoval kyselinu octovou z uhlíkového disulfidu (CS2). Kolbeova práce pomohla vytvořit oblast organické syntézy a rozptýlila myšlenku vitalismu. Vitalismus byl princip, že za všechny organické látky byla zodpovědná životně důležitá síla spojená se životem. |
Definice |
Chebi: Kyselina octová je jednoduchá monokarboxylová kyselina obsahující dva uhlíky. Má roli jako Protic rozpouštědlo, regulátor kyselosti potravy, antimikrobiální konzervační látky a metabolit daphnia magna. Je to konjugovaná kyselina acetátu. |
Značka |
Vosol (Carter-Wallace). |
Hodnoty prahové hodnoty aroma |
Charakteristiky aroma na 1,0%: kyselá štiplavá, ocet moštu, mírně slaná s hnědou nuancí. |
Hodnoty prahové hodnoty chuti |
Chuť charakteristiky při 15 ppm: kyselé, kyselé pikantní. |
Obecný popis |
Bezbarvý vodný roztok. Voní jako octa. Hustota 8,8 lb / gal. Korozivní pro kovy a tkáň. |
Reakce vzduchu a vody |
Ředění vodou uvolňuje nějaké teplo. |
Profil reaktivity |
Kyselina octová, [vodný roztok] reaguje exotermicky s chemickými základy. Podléhá oxidaci (s zahříváním) silnými oxidačními látkami. Rozpuštění ve vodě zmírňuje chemickou reaktivitu kyseliny octové, 5% roztok kyseliny octové je běžný octa. Kyselina octová tvoří výbušné směsi s p-xylen a vzduchem (Shraer, B.I. 1970. Khim. Prom. 46 (10): 747-750). |
Nebezpečí |
Korozívní; Expozice malých množství může vážně narušit obložení gastrointestinálního traktu; může způsobit zvracení, průjem, krvavé výkaly a moč; Kardiovaskulární selhání a smrt. |
Zdravotní riziko |
Glaciální kyselina octová je vysoce korozivní kapalina. Kontakt s očima může u lidí produkovat mírné až střední podráždění. Kontakt s kůží může produkovat popáleniny. Požití této kyseliny může způsobit korozi úst a gastrointestinálního traktu. Akutní toxické účinky jsou zvracení, průjem, ulcerace nebo krvácení ze střev a kolapsu oběhu. Smrt může dojít z vysoké dávky (20–30 ml) a toxické účinky u lidí mohou být pociťovány z požití 0,1–0,2 ml. Orální hodnota LD50 u potkanů je 3530 mg/kg (Smyth 1956). |
Hořlavost a výbušnost |
Kyselina octová je hořlavá látka (hodnocení NFPA = 2). Vytápění může uvolňovat páry, které lze zapálit. Společnost nebo plyny mohou cestovat značnými vzdálenostmi k zdroji zapalování a „flash zpět“. Pára kyseliny octové tvoří výbušné směsi se vzduchem při koncentracích 4 až 16% (podle objemu). Pro požáry kyseliny octové by se měly používat oxid uhličitý nebo suché chemické hasicí přístroje. |
Zemědělská použití |
Herbicid, fungicid, mikrobiocid; Metabolit, veterinární medicína: Herbicid používaný k řízení trávy, dřevin a plevelů na pevném povrchu a v oblastech, kde se plodiny normálně ne pěstovaly; jako veterinární lék. |
Farmaceutické aplikace |
Ledové a zředěné roztoky kyseliny octové se široce používají jako acifikační činidla v různých farmaceutických formulacích a přípravcích potravin. Kyselina octová se používá ve farmaceutických produktech jako pufrovací systém v kombinaci s acetátovou solí, jako je octan sodný. Kyselina octová se také tvrdí, že má některé antibakteriální a antimykotické vlastnosti. |
Obchodní jméno |
Acetum®; ACI-Jel®; EcoClear®; Natural Weed Spray® č. Jeden; Vosol® |
Bezpečnostní profil |
Lidský jed nespecifikovanou cestou. Mírně toxické různými trasami. Těžké dráždivé oko a kůže. Může způsobit popáleniny, lachrymaci a konjunktivitidu. Lidské systémové účinky požitím: Změny v jícnu, ulceraci nebo krvácení z malých a tlustých střev. Lidské systémové dráždivé účinky a dráždivé membrány sliznice. Experimentální reprodukční účinky. Údaje o mutacích. Společný kontaminant vzduchu. Hořlavá kapalina. Nebezpečí výbuchu a výbuchu při vystavení teplu nebo plameni; může intenzivně reagovat s oxidačními materiály. Chcete -li bojovat s ohněm, použijte CO2, suchou chemickou látku, pěnu alkoholu, pěnu a mlhu. Při zahřátí k rozkladu vyzařuje dráždivé výpary. Potenciálně výbušná reakce s 5Azidotetrazolem, bromem pentafluoridem, chromovým oxidem, peroxidem vodíku, parákantem draselným, peroxidem sodným a fosforovým trichloridem. Potenciálně násilné reakce s acetaldehydem a octovým anhydridem. Ignites při kontaktu s terc-butoxidem draselným. Nekompatibilní s kyselinou chromovou, kyselinou dusičnou, 2-amino-ethanolem, NH4NO3, CLF3, kyselina chlorosulfonová, (O3 + diallyl methyl karbinol), etplemendiamin, ethylen imin, (HNO3 + aceton), Ole, Ole, Ole, Ole, oleum, oleum, oleum, koh, koh, koheh, koh, koh, koh, aceton), oleu, aceton). |
Bezpečnost |
Kyselina octová se široce používá ve farmaceutických aplikacích primárně pro úpravu pH formulací, a proto je obecně považována za relativně netoxické a neiritantní. Glaciální kyselina octová nebo roztoky obsahující více než 50% kyseliny octové ve vodě nebo organických rozpouštědlech jsou však považovány za korozivní a mohou způsobit poškození kůže, očí, nosu a úst. Pokud polykavá ledová kyselina octová způsobí závažné podráždění žaludku podobné tomu, že je způsobena kyselinou chlorovodící. |
Syntéza |
Z destruktivní destilace dřeva z acetylenu a vody a z acetaldehydu následnou oxidací vzduchem. Čistá kyselina octová je komerčně produkována řadou různých procesů. Jako ředěná řešení je získána z alkoholu „rychlým oviuním procesem“. Menší množství se získávají z pyroligniálních kyselinových kapalin získaných při destruktivní destilaci tvrdého dřeva. Vyrábí se synteticky ve vysokých výnosech oxidací acetaldehydu a butanu a jako reakční produkt methanolu a oxidu uhelnatého |
Potenciální vystavení |
Kyselina octová se široce používá jako chemická surovina pro produkci vinylových plastů, octového anhydridu, acetonu, acetanilidu, acetylchloridu, ethylalkoholu, keten, methyl ethylketonu, acetátu a acetul celulózy. Používá se také samostatně v barvivu, gumárenském, farmaceutickém, konzervování potravin, textilu a prádelnu. Používá se také; Při výrobě pařížské zelené, bílé olovo, oplachování odstínu, fotografických chemikálií, odstraňovačů skvrn, insekticidů a plastů. |
Karcinogenita |
Kyselina octová je velmi slabým promotorem nádoru ve vícestupňovém modelu myši pro chemickou karcinogenezi, ale byl velmi účinný při zvyšování vývoje rakoviny, když byl aplikován během progresivní fáze modelu. Samice Sencar Myši byly zahájeny lokální aplikací 7,12-dimethylbenzanthracenu a o 2 týdny později byly podporovány s 12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetát, dvakrát týdně po dobu 16 týdnů. Lokální ošetření kyselinou octovou začalo o 4 týdny později (40 mg ledové kyseliny octové v 200 ml acetonu, dvakrát týdně) a pokračovala po dobu 30 týdnů. Před léčbou kyselinou octovou měla každá skupina myší v místě expozice přibližně stejný počet papilomů. Po 30 týdnech léčby měly myši ošetřené kyselinou octovou octovou 55% větší přeměnu kožních papilomů na karcinomy než myši ošetřené vehikulem. Selektivní cytotoxicita pro určité buňky v papilomu a kompenzační zvýšení buněčné proliferace byly považovány za nejpravděpodobnější mechanismus. |
Zdroj |
Přítomen v domácím odpadním vodách v koncentracích v rozmezí od 2,5 do 36 mg/l (citováno, Verschueren, 1983). Vzorek hnoje s kapalným prasečím odebraným z pánve odpadu obsahoval kyselinu octovou při koncentraci 639,9 mg/l (Zahn et al., 1997). Kyselina octová byla identifikována jako složka v různých kompostovaných organických odpadech. Detekovatelné koncentrace byly hlášeny u 18 z 21 kompostů extrahovaných vodou. Koncentrace se pohybovaly od 0,14 mmol/kg v holení dřeva + hnoje na drůbež po 18,97 mmol/kg v čerstvém mléčném hnoji. Celková průměrná koncentrace byla 4,45 mmol/kg (Baziramakenga a Simard, 1998). |
Environmentální osud |
Biologický. Poblíž Wilmingtonu, NC, byly organické odpady obsahující kyselinu octovou (představující 52,6% celkového rozpuštěného organického uhlíku) injikovány do zvodnělé vody obsahující solnou vodu do hloubky přibližně 1 000 stop pod povrchem země. Generování plynných složek (vodík, dusík, sirovodík, oxid uhličitý a metan) naznačuje, že kyselina octová a možná i jiné složky odpadu byly anaerobicky degradovány mikroorganismy (Leenheer et al., 1976). |
skladování |
Kyselina octová by měla být používána pouze v oblastech bez zdrojů zapalování a množství větší než 1 litr by měla být skladována v pevně utěsněných kovových nádobách v oblastech oddělených od oxidačních prostředků. |
Přeprava |
UN2789 kyselina octová, ledová nebo kyselina octová, s 0,80 % kyselinou, hmotností, třída rizika: 8; Štítky: 8-korozivní materiál, 3-flammable kapalina. Roztok kyseliny octové, ne 50%, ale ne 0,80% kyseliny, hmotností, třída rizika: 8; Štítky: 8-korozivní materiál; roztok kyseliny octové, s 0,10% a 50%, hmotností, třída nebezpečí: 8; Štítky: 8-korozivní materiál |
Metody čištění |
Obvyklými nečistotami jsou stopy acetaldehydu a další oxidovatelné látky a voda. (Kyselina ledová octová je velmi hygroskopická. Přítomnost 0,1% vody snižuje její M 0,2O.) Čistěte ji přidáním nějakého octového anhydridu, aby reagoval s přítomnou vodou, zahřejte ho po dobu 1 hodiny pod vařením v přítomnosti 2G cro3 na 100 ml, a poté ji nebolo nebo Bradfield J 924, ORTON a Bradfield SOCIEM a Bradfield a Bradfield a Bradfield a Bradfield a Bradfield a Bradfield) a Bradfield 1924. Místo CRO3 použijte 2-5% (hm./hm.) KMNO4 a vařte pod refluxem pro 2-6 hodin. Stopy vody byly odstraněny refruxováním pomocí tetraacetyl diboritatu (připraveného oteplováním 1 části kyseliny boritové s 5 díly (hm./hm.) Acetické anhydridu při 60o, chlazením a filtrováním, následovaným destilací [Eichelberger a La Mer J Am Chem Soc 5533 1933]. Kyselina 2-naftalenesulfonová jako katalyzátor byla také použita [Orton & Bradfield J Chem 983 1927] zahrnuje další vhodné sušení azeotropické remofláře: [Birdwhistell & Griswold J AM SOC 77 873 1955]. |
Hodnocení toxicity |
Kyselina octová je přítomna v celé přírodě jako normální metabolit rostlin i zvířat. Kyselina octová může být také uvolňována do životního prostředí v různých odpadních výfukech, v emisích ze spalovacích procesů a ve výfuku benzínových a dieselových motorů. Pokud se uvolní do vzduchu, tlak páry 15,7 mmHg při 25 ° C naznačuje, že kyselina octová by měla existovat pouze jako pára v okolní atmosféře. Kyselina octová pára-fáze bude v atmosféře degradována reakcí s fotochemicky produkovanými hydroxylovými radikály; Poločas pro tuto reakci ve vzduchu se odhaduje na 22 dní. Fyzikální odstranění kyseliny octové páry z atmosféry dochází prostřednictvím procesů mokré depozice na základě mísitelnosti této sloučeniny ve vodě. Ve formě acetátu byla kyselina octová také detekována v atmosférickém částicovém materiálu. Pokud se uvolní do půdy, očekává se, že kyselina octová bude mít velmi vysokou až střední mobilitu založenou na měřených hodnotách KOC pomocí mořských sedimentů v blízkosti pobřeží v rozmezí od 6,5 do 228. Pro kyselinu octovou nebyla měřena žádná detekovatelná sorpce pomocí dvou různých vzorků půdy a jednoho sedimentu jezera. Neočekává se, že těkavá z vlhkých půdních povrchů bude důležitým procesem osudu založeným na měřené Henryově zákonové konstantě 1 × 10-9 ATMM3 Mol-1. Na základě tlaku páry této sloučeniny může dojít k těkavému povrchu suchých půd. Očekává se, že biodegradace v půdě i vodě bude rychlá; Velké množství biologických screeningových studií stanovilo, že kyselina octová kyselina snadno za aerobních i anaerobních podmínek snadno. Neočekává se, že těkavá z vodních povrchů bude důležitým procesem osudu založený na měřené konstantě Henryho zákona. Odhadované potravy bakteriální kolonie (BCF) <1 naznačuje, že potenciál pro biokoncentraci ve vodních organismech je nízký. |
Nekompatibility |
Kyselina octová reaguje s alkalickými látkami. |
Úroveň screeningu toxiky |
Počáteční úroveň screeningu prahové hodnoty (ITSL) pro kyselinu octovou je 1 200 μg/m3 (1 hodinový průměrovací doba). |
Likvidace odpadu |
Rozpusťte nebo smíchejte materiál s hořlavým rozpouštědlem a vypálením v chemické spalovny vybavené po rucáři a pračkem. Je třeba dodržovat všechny federální, státní a místní environmentální předpisy |
Regulační stav |
GRAS. Přijat jako potravinářský aditiv v Evropě. Zahrnuto v databázi neaktivních složek FDA (injekce, nosní, oftalmické a ústní přípravky). Zahrnuto v parenterálních a neparentrálních přípravcích licencovaných ve Velké Británii |
Suroviny |
Ethanol-> Methanol-> Dusík-> jodomethan-> kyslík-> aktivovaný uhlík-> oxid uhelnatý-> dichromát draselného-> kyselina butylová-> Petroleumether-> Olej z mučenek-> Acetylen-> Acetaldehyde-> n-butanový-> koban acetát-> (2S) -1- (3-acetylthio-2-methyl-1-oxopropyl) -l-prolin-> 5- (acetamido) -n, n'-bis (2,3-dihydroxypropyl) -2,4,6-triodo-1,3-benzenedicaramid-> manganene (ii) acetates |
Přípravní výrobky |
Emulze hydroxy silikonového oleje-> činidla pro fixování barviva G-> 1h-indazol-7-amin-> 5-nitrothiofen-2-karboxylová kyselina-> 4-bromofenylmore-> 3-amino-4-bromopyrazol-> 3-hydroxy-2,4,4,4,4,6-tribromobenzoic Kyselina-> 2,3-dimethylpyridin-N-oxid-> N- (6-chloro-3-nitropyridin-2-yl) acetamid-> ethyltrifenylfosfonium acetán-> 2-acetylamino-5-bromo-6-methylpyridin-> iSocinolin N-oxid-> 2-amino-5-brom-4-methylpyridin-> ethylendiamin diacetát-> zirkonium acetát-> chromický acetát-> γ-l-glutamyl-1-naftylamid-> 6-nitropiperonální-> levothyroxin-> levothyroxin sodík-> dl-glyceraldehyd-> methyl- (3-fenyl-propyl) -amin-> 6-nitroindazol-> 3,3-bis (3-methyl-4-hydroxyfenyl) indolin-2-on-> 2-brom-2'-hydroxyacetophenon-> alloxan Monohydrát-> 4-chlor-3-methyl-1H-pyrazol-> 7-nitroindazol-> 5-brom-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd-> 3,5-dibromosalicylová kyselina-> 4,5-dichloraftalen-1,8-dikarboxyl Anhydrid-> a-bromocinnamaldehyd-> 4- (dimethylamino) fenyl thiokyanát-> 10-nitroanthron-> ethyl trichloraacetát-> 1,3-dithiane-> celulóza diacetát plastifikát-> 4- (1H-Pyrrol-1) benzoic Kyselina-> (1R, 2R)-(+)-1,2-Diaminocyklohexan L-tartrát-> Benzopinacol-> 4-bromocatechol |