Para Cymene

Jméno výrobku:

Para Cymene

Synonyma:

4-CYMEN; 4-METYLISOPROPYLBENZEN; 4-ISOPROPYLTOLUEN; lsopropyltoluen; 1- (1-methylethyl) -4-methylbenzen; 1-isopropyl-4-methyl-benzen; 1-methyl-4- (1-methylethyl) -benzen; L-methyl-4- (l-methylethyl) benzen

CAS:

99-87-6

MF:

C10H14

MW:

134.22

EINECS:

202-796-7

Kategorie produktů:

Artemisia vulgaris; Boswellia carterii; Stavební bloky; Carthamus tinctorius (Saffloweroil); Chamaemelum nobile (čaj z heřmánku); Chemická syntéza; Citrus aurantium (sevillský pomeranč); Curcuma longa (kurkuma); Elettaria Cardamomum (Cardamom); Ginkgo biloba; Humin Chmel); Hypericum perforatum (St John €; Lavandula angustifolia (Lavendartea); Melaleuca alternifolia; Výzkum výživy; Ocimum basilicum (Bazalka); Organické stavební bloky; Fytochemikálie podle rostlin (Potraviny / Koření / Byliny); s mladina); Zingiber officinale (Ginger); Analytická chemie; Standardní roztok těkavých organických sloučenin pro analýzu vody a půdy; Standardní roztoky (VOC); Areny

Mol Soubor:

99-87-6.mol

Bod tání

-68 ° C

Bod varu

176-178 ° C (svítí)

hustota

0,86 g / ml při 25 ° C (svítí)

hustota par

4,62 (proti vzduchu)

tlak páry

1,5 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2356 | P-CYMENE

index lomu

n20 / D 1,490 (svítí)

Fp

117 ° F

skladovací teplota

Oblast hořlavin

formulář

Kapalina

barva

Průhledná

Zápach

Mírné, příjemné; aromatické, rozpouštědlového typu.

Prahová hodnota zápachu

0,057 ppm

mez výbušnosti

5,6%

Rozpustnost ve vodě

PRAKTICKY NEŘEŠITELNÉ

Číslo JECFA

1325

Merck

14 2763

BRN

1903377

Stabilita:

Stabilní. Hořlavý. Nesnáší se se silnými oxidačními činidly, silnými kyselinami a silnými zásadami.

InChIKey

HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N

Referenční databáze CAS CAS

99-87-6 (CAS DataBase Reference)

Chemická reference NIST

Benzen, 1-methyl-4- (1-methylethyl) - (99-87-6)

Systém registru látek EPA

p-Cymene (99-87-6)

Kódy nebezpečí

Xi

Prohlášení o riziku

10-36 / 37/38

Prohlášení o bezpečnosti

26-36

RIDADR

UN 2046 3 / PG 3

WGK Německo

2

RTECS

GZ5950000

Teplota samovznícení

817 ° F

TSCA

Ano

Třída nebezpečnosti

3

Balící skupina

III

HS kód

29029090

Údaje o nebezpečných látkách

99-87-6 (údaje o nebezpečných látkách)

Toxicita

LD50 orálně u potkanů: 4750 mg / kg (Jenner)

Chemické vlastnosti

p-Cymene má acitrusovou vůni připomínající citron. Je to bezbarvá kapalina se silným charakteristickým zápachem připomínajícím mrkev. Stárnutím má tendenci tmavnout. Přirozeně se vyskytuje v oleji z pomerančové kůry, oleji z mandarínkové kůry, satelosovém mandarínovém peeloilu, za studena lisovaném oleji z lipové kůry, destilovaném oleji z lipové kůry, skořicovém listu atd. 4-isopropyltoluen má antimikrobiální vlastnosti. Používá se jako přísada dochucovadla povolená k přímému přidání do potravin určených k lidské spotřebě.

Použití

p-Cymen je alkylaromatický uhlovodík, který se používá hlavně ke studiu oxidačních reakcí za různých podmínek k syntéze vysoce cenných meziproduktů a stavebních bloků, jako je cymenhydroperoxid, 4-methylacetofenon, 4-isopropylbenzylalkohol, 4-isopropylbenzaldehyd a kyselina 4-isopropylbenzoová atd.
Léčivě se p-cymen používá k prevenci kašle a eliminaci hlenu, protože je ochucovadlo a používá se při výrobě fungicidů a pesticidů. To je považováno za „obecně uznávané jako bezpečné“ (GRAS) americkým Úřadem pro kontrolu potravin a léčiv. Potvrdil se také jeho potenciál v prevenci diabetických komplikací zprostředkovaných glykováním bílkovin a byl navržen jako antioxidační sloučenina in vivo kvůli jeho schopnosti omezit tvorbu druhů reagujících s kyslíkem a dusíkem a působit jako potenciální neuroprotektivní látka v mozku. Proto by se mohl podílet na léčbě onemocnění souvisejících s oxidačním stresem.

Výrobní metody

p-cymen se obvykle vyrábí Friedel-Craftsovou alkylací toluenu s isopropanolem nebo benzenu s methyl- nebo isopropylhalogenidy.

Reference

[1] George A. Burdock, Encyclopedia of Food and Color Additives, svazek 1, 1996
[2] C.F. Bagamboula, M. Uyttendaele a J. Debevere, Inhibiční účinek tymiánu a bazalkové silice, karvakrol, thymol, estragol, linalool a p-cymen na Shigella sonnei a S. flexneri, Food Microbiology, 2004, sv. 21, 33-42

Chemické vlastnosti

p-Cymene je amonoterpen, který se nachází v různých rostlinách, včetně C. sativa, a má různé biologické aktivity, včetně antimikrobiálních, protirakovinných, antioxidačních, protizánětlivých, antinociceptivních a anxiolytických vlastností. p-Cymene inhibuje růst S. typhimurium , E. coli, L. monocytogenes, S. epidermidis a S. aureus s hodnotami MIC v rozmezí od 0,266 do 0,608% v / v. Snižuje invazivní aktivitu buněk lidského fibrosarkomu HT-1080 in vitro o 87%, pokud se použije při koncentrace 600 μM. Působící hipokampus, p-Cymen (50 mg / kg, ip) snižuje peroxidaci lipidů a obsah nitritů o 65,5, respektive 71,2%, a zvyšuje aktivity superoxidedismutázy (SOD) a katalázy o 22,7, respektive 119,3%, ve srovnání s kontrolními zvířaty s vehikulem. Jako ochucovadla se používaly přípravky obsahující p-cymen.

Příprava

Získává se hlavně z prací vody ze siřičitanového papíru.

Definice

ChEBI: Monoterpenet, kterým je toluen, substituovaný isopropylovou skupinou v poloze 4.

Prahové hodnoty aroma

Aromacharakteristika při 1% EtoH: drsná chemická, dřevitá a podobná terpy s anoxidovanou citrusovou citronovou notou. Má kořeněné nuance připomínající kmín, oregano a koriandr

Prahové hodnoty chuti

Chuťové vlastnosti při 1 až 10 ppm: terpy a žluklé s mírně dřevitými, oxidovanými citrusovými tóny. Má kořenící nuance zeleného pepře a oregana.

Obecný popis

Bezbarvá kapalina s mírným příjemným zápachem. Plave na vodě.

Reakce vzduchu a vody

Nerozpustný ve vodě.

Profil reaktivity

Při kontaktu mezi aromatickými uhlovodíky, jako je CYMENE, a silnými oxidačními činidly může dojít k prudkým reakcím, které mohou někdy vést až k výbuchu. Mohou exotermicky reagovat se zásadami a s diazo sloučeninami. K substituci v jádře benzenu dochází halogenací (kyselý katalyzátor), nitrací, sulfonací a Friedel-Craftsovou reakcí.

Hazardování se zdravím

Vdechnutí způsobuje zhoršení koordinace, bolesti hlavy. Kontakt s kapalinou způsobuje mírné podráždění očí a pokožky. Požití způsobuje podráždění úst a žaludku.

Nebezpečí ohně

VYSOCE HOŘLAVÝ: Bude snadno zapálitelný teplem, jiskrami nebo plameny. Páry mohou se vzduchem tvořit výbušné směsi. Páry mohou cestovat ke zdroji vznícení a vzplanout zpět. Většina par je těžší než vzduch. Budou se šířit po zemi a sbírat nízké nebo omezené oblasti (stoky, sklepy, nádrže). Nebezpečí výbuchu par uvnitř, venku nebo v kanálech. Odtok do kanalizace může způsobit požár nebo nebezpečí výbuchu. Nádoby mohou při zahřátí explodovat. Mnoho kapalin je lehčích než voda.

Chemická reaktivita

Reaktivita s vodou: Žádná reakce; Reaktivita s běžnými materiály: Žádná reakce; Stabilita Během přepravy: Stabilní; Neutralizační prostředky pro kyseliny a žíraviny: Není důležité; Polymerizace: Není relevantní; Inhibitor polymerace: Není relevantní.

Bezpečnostní profil

Mírně toxický test. Lidé udržují účinky na centrální nervový systém při nízkých dávkách. Skinirritant. Hořlavá kapalina. Nebezpečí výbuchu: Mírné ve formě páry. Pro hašení požáru použijte pěnu, CO2, suchou chemikálii. Při zahřátí na rozklad vznikají štiplavý kouř a dýmy.

Metody čištění

P-cymen se promyje studenou koncentrovanou H2SO4, dokud nedojde k další změně barvy, poté opakovaně H20, 10% vodným Na2C03 a H20. Suší se nad Na2SO4, CaCl2 nebo MgSO4 a destiluje se. Další kroky čištění zahrnují parní destilaci ze 3% NaOH, perkolaci přes silikagel nebo aktivovaný oxid hlinitý a předběžný reflux po několik dní nad práškovou sírou. Uložte jej přes CaH2. [Beilstein 5 IV 1060.]

Suroviny

(+) - Dipenten -> Cineol

Přípravné produkty

Aceton -> m-krezol -> krezol -> kyselina p-toluová -> isoproturon -> kyselina 4-brommethylbenzoová -> 4-isopropylbenzaldehyd -> GAMMA-TERPINEN -> 2-NITRO-4- CYMENE