Methyldihydrojasmonát
  • MethyldihydrojasmonátMethyldihydrojasmonát

Methyldihydrojasmonát

CAS kód methyldihydrojasmonátu je 24851-98-7

Odeslat dotaz

Popis výrobku

Methyldihydrojasmonát Základní informace


Jméno výrobku:

Methyldihydrojasmonát

Synonyma:

3-oxo-2-pentyl-cyklopentanaceticacimetylester; kyselina cyklopentanacetátová, 3-oxo-2-pentyl-, methylester; hedion; CEPIONATEA.K.A. METHYL EPI-DIHYDROJASMONÁT; methylester (3-oxo-2-pentyl-cyklopentyl) -octové kyseliny; methyl-dihydrojasmonát (cis- a trans-směs); ​​METHYLDIHYDROJASMONÁT HC; (2-pentyl-3-oxocyklopentyl) -aceticacid

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Kategorie produktů:

Abecední seznamy; Příchutě a vůně; Jako aromatická chemikálie pro použití s ​​příchutí, vůní a jinými aplikacemi; Inhibitory; M-N

Mol Soubor:

24851-98-7.mol



Chemické vlastnosti methyl dihydrojasmonátu


Bod varu

110 ° C 0,2 mmHg (svítí)

hustota

0,998 g / ml při 25 ° C (svítí)

FEMA

3408 | METHYL DIHYDROJASMONÁT

index lomu

n20 / D 1,459 (svítí)

Fp

> 230 ° F

rozpustnost

H2O: nerozpustný

Rozpustnost ve vodě

399,8 mg / l (25 ° C)

Číslo JECFA

1898

Merck

14 6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

Referenční databáze CAS CAS

24851-98-7 (CAS DataBase Reference)

Chemická reference NIST

3-oxo-2-pentyl-, methylester kyseliny cyklopentanoctové (24851-98-7)

Systém registru látek EPA

Methyl-3-oxo-2-pentyl-cyklopentanacetát (24851-98-7)


Bezpečnostní informace o methyl dihydrojasmonátu


Prohlášení o bezpečnosti

23-24 / 25

WGK Německo

2

RTECS

GY2453800

HS kód

29183000

Toxicita

LD50 (g / kg):> 5 orálně u potkanů; > 5 dermálně u králíků (Food Chem. Toxicol.)


Využití a syntéza methyldihydrojasmonátu


Popis

Methyldihydrojasmonát má silný sladkokvětý, jasmínový, trochu ovocný zápach. Toto je vonná složka v jasmínovém oleji (Jasminum gradiflorum L.). Může být připraven kondenzací 2-pentyl-2-cyklopenten-l-onu s ethylmalonátem, následovanou hydrolýzou, dekarboxylací a methylací.

Chemické vlastnosti

Methyldihydrojasmonát má silný sladký květ, jasmín, trochu ovocný. Tato sloučenina je pachovou [1] složkou Jasmínového oleje (Jasminum gradiflorum L.)

Chemické vlastnosti

Methyldihydrojasmonát je vůně jasmínu, která úzce souvisí s methyljasmonátem, který se vyskytuje v jasmínovém oleji. V čaji byl identifikován methyl dihydrojasmonát. Je to kapalina s typickým ovocným, jasmínovým květem.
Methyl dihydrojasmonát se připraví Michaelovým přidáním esterů kyseliny mallonové k 2-pentyl-2-cyklopenten-l-onu, následovanou hydrolýzou a dekarboxylací výsledného (2-pentyl-3-oxocyklopentyl) malonátu a esterifikací (2-pentyl-3 -oxocyklopentyl) octová kyselina [304]. 2-Pentyl-2-cyklopenten-1-on se připraví aldolovou kondenzací mezi cyklopentanonem a valeraldehydem a následnou izomerací výsledného 2-pentylidenecyklopentanonu nebo palladiem katalyzovanou dekarboxylací alyl-2-oxo-1-oxo-1-oxo-1-oxo-1-oxo-1-oxo-1-oxo-1-oxo-1-oxo-1-oxo-1-oxo-kyseliny .
Dealkoxykarbonylaci malonátu lze také provést přímo vodou za zvýšené teploty.
Methyldihydrojasmonát výše uvedené kvality sestává z rovnovážné směsi trans- a cis-izomerů v poměru 9: 1. Methylcisdihydrojasmonát je však mnohem intenzivnějším izomerem s prahovou hodnotou asi 20krát nižší než je mezní hodnota trans-izomeru. Proto jsou methyldihydrojasmonátové kvality s obohacenými částmi cis-izomeru také uváděny na trh.
Tyto „vysoce cis-produkty“ jsou bezbarvé kapaliny s extrémně silným jasmínovým charakterem. Různé komerční vlastnosti mohou obsahovat různá množství cis-isomeru.
High-cis-methyl dihydrojasmonát je cenný materiál v jemných vonných látkách, ale kvůli své tendenci izomerizovat na rovnovážnou směs trpí problémy se stabilitou, a proto má v jiných aplikacích na parfémy jen omezené použití.
Vysoce cis-methyldihydrojasmonát lze vyrobit z rovnovážné směsi speciálními destilačními technikami, při nichž se izomerace provádí reakcí uhličitanu sodného. Vysoký podíl cis-methyldihydrojasmonátu lze získat také hydrogenací methyl-dehydrodihydrojasmonátu, který je přístupný z 1 (2-furyl) -hexanolu přesmykem, izomerací, etherifikací a kondenzací s dimethylmalonátem.
Další stereoselektivní syntetické přístupy viz přehled.
Ze všech možných izomerů má (+) - (1R) -cis-isomer nejcharakterističtější a nejintenzivnější vůni jasmínu. Proto byl vyvinut průmyslově proveditelný proces pro výrobu methyldihydrojasmonátu s vysokým podílem tohoto izomeru. Tento způsob zahrnuje katalytickou hydrogenaci odpovídající kyseliny cyklopentenoctové v přítomnosti komplexu ruthenia (II) s chirálními ligandy a následnou esterifikaci.
Methyldihydrojasmonát se používá v parfumerii pro květinové vůně, zejména u jasmínových druhů.

Příprava

Kondenzací 2-pentyl-2-cyklopenten-1-onu s ethylmalonátem, následovanou hydrolýzou, dekarboxylací a methylací

Prahové hodnoty chuti

Chuťové vlastnosti při 20 ppm: sladké, květinové, citrusové, ovocné a bobulovité s notami spodních tutti-frutti.

Jméno výrobku

Claigeon & reg; Cepionate & reg; (Nippon Zeon), Hedione & reg;, Hedione & reg; HC (Firmenich), Kharismal & reg; (MFF).


Přípravky na výrobu methyl dihydrojasmonátu a suroviny


Suroviny

Cyklopentanon -> Valeraldehyd


Hot Tags: Methyl dihydrojasmonát, dodavatelé, velkoobchod, skladem, vzorek zdarma, Čína, výrobci, vyrobené v Číně, nízká cena, kvalita, záruka 1 rok

Související kategorie

Odeslat dotaz

Neváhejte a napište svůj dotaz do formuláře níže. Odpovíme vám do 24 hodin.
We use cookies to offer you a better browsing experience, analyze site traffic and personalize content. By using this site, you agree to our use of cookies. Privacy Policy
Reject Accept