Geraniol

Jméno výrobku:

Geraniol

Synonyma:

3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIENE-1-OL; 3,7-DIMETHYL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; (2E) -3,7-dimethyl-2,6-oktadien-1-ol; (E) -3,7 -dimethyl-2,6-oktadien-1-ol (geraniol); (E) -3,7-dimethyl-2,6-oktadiex-1-ol

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Mol Soubor:

106-24-1.mol

Bod tání

-15 ° C

Bod varu

229-230 ° C (svítí)

hustota

0,879 g / ml při 20 ° C (svítí)

hustota par

5,31 (proti vzduchu)

tlak páry

~ 0,2 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2507 | GERANIOL

index lomu

n20 / D 1,474 (svítí)

Fp

216 ° F

skladovací teplota

2-8 ° C

rozpustnost

voda: rozpustný 0,1 g / Lat 25 ° C

formulář

Kapalina

pka

14,45 ± 0,10 (předpokládané)

Specifická gravitace

0,878～ 0,885 (20 / 4â)

barva

Čirá bezbarvá topale žlutá

Rozpustnost ve vodě

PRAKTICKY NEŘEŠITELNÉ

Číslo JECFA

1223

Merck

14,4403

BRN

1722456

Stabilita:

Stabilní. Hořlavý. Nesnáší se se silnými oxidačními činidly.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

Referenční databáze CAS CAS

106-24-1 (CAS DataBase Reference)

Chemická reference NIST

2,6-Octadien-1-ol, 3,7-dimethyl -, (E) - (106-24-1)

Systém registru látek EPA

trans-Geraniol (106-24-1)

Kódy nebezpečí

Xi

Prohlášení o riziku

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

Prohlášení o bezpečnosti

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

RIDADR

UN1230 - třída 3 -PG 2 - methanol, roztok

WGK Německo

1

RTECS

RG5830000

Poznámka o nebezpečí

Dráždivý

TSCA

Ano

HS kód

29052900

Údaje o nebezpečných látkách

106-24-1 (údaje o nebezpečných látkách)

Popis

Geraniol je druh monoterpenoidu i alkoholu. Existuje hlavně v rostlinných olejích, jako je růžový olej, palmarosový olej a citronelový olej. Najdete ji také v rostlinách, jako jsou muškáty a citronová tráva. Má vůni podobnou růži a proto se používá v parfémech i v mnoha druzích příchutí, jako je broskev, malina, grapefruit, červené jablko, švestka, limeta, pomeranč, citron a borůvka. Další hlavní aplikace geraniolu se používá jako účinný repelent proti hmyzu na bázi rostlin pro léčbu komárů, domácích much, stájí, švábů, mravenců, blech a klíšťat osamělých hvězd. Na druhou stranu jeho vůně může také přilákat včely.

Reference

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Popis

Geraniol má acharakteristický růžový zápach. Geraniol lze připravit frakční destilací z éterických olejů bohatých na geraniol nebo synteticky z myrcenu; komerční geraniol nelze klasifikovat podle obsahu alkoholu, protože většina opakujících se nečistot je alkoholové povahy (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol). K určení obsahu geraniolu ve výrobku mohou být užitečně použity techniky plynové chromatografie.

Chemické vlastnosti

Geraniol má acharakteristický růžový zápach. Fyzikální konstanty se u různých komerčních produktů liší v závislosti na celkovém obsahu geraniolu; specifická gravitace a index lomu mohou ukazovat na čistotu produktu Komerční geraniol nelze klasifikovat podle obsahu alkoholu, protože většina opakujících se nečistot je alkoholické povahy (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol). K určení gera- obsah niolu ve výrobku.

Chemické vlastnosti

Geraniol se vrozeně vyskytuje u všech éterických olejů obsahujících terpen, často jako ester. Olej Palmarosa obsahuje 70 - 85% geraniolu; pelargónové oleje a růžové oleje také obsahují velké množství. Geraniol je bezbarvá kapalina s květinovým zápachem podobným růži.
Protože geraniol je acyklický, dvojnásobně nenasycený alkohol, může podstoupit řadu reakcí, jako je přesmyk a cyklizace. Přesmykem za přítomnosti měděných katalyzátorů se získá citronellal. V přítomnosti minerálních kyselin cyklizuje za vzniku monocyklických terpenových uhlovodíků, přičemž cyklogeraniol se získá, pokud je chráněna hydroxylová skupina. Částečná hydrogenace vede k citronellolu a úplná hydrogenace dvojných vazeb poskytne 3,7-dimethyloktan-l-ol (tetrahydrogeraniol). Citral lze získat z geraniolu oxidací nebo katalytickou dehydrogenací. Geranylestery se připravují esterifikací.
Geraniol je jedním z nejčastěji používaných terpenoidních vonných materiálů. Může být použit ve všech květinových, růžových kompozicích a nezbarví mýdla. V aromatických kompozicích se geraniol používá v malém množství ke zdůraznění citrusových tónů. Je důležitým meziproduktem při výrobě esterů geranylu, citronellolu a citralu.

Chemické vlastnosti

bezbarvá až bledě žlutá kapalina s vůní růží

Výskyt

Přítomnostgeraniolu v přírodě byla hlášena u více než 160 éterických olejů: zázvorová tráva, citronová tráva, cejlonská a jávská citronella, tuberóza, dubové pižmo, orris, champaca, ylang-ylang, muškátový květ, muškátový oříšek, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Acaciafarnesiana, šalvěj geramium, špice, lavandin, levandule, jasmín, koriandr, mrkev, myrha, eukalyptus, vápno, mandarinka petitgrain, bergamotpetitgrain, bergamot, citron, pomeranč a další Esenciální oleje palmarosa a Cymbopogon winterianer obsahují nejvyšší hladinu přibližně 80 až 95%) Rovněž uváděny v mnoha dalších zdrojích, včetně jablečného džusu, citrusových kůry a šťáv, borůvek, brusinek, dalších bobulí, guavy, papáji, skořice, zázvoru, kukuřičného oleje, hořčice, muškátového oříšku, žezla, mléka, kávy , čaj, whisky, med, mučenka, švestky, houby, mango, hvězdice, kardamom, koriandrový list a semínka, litchi, Ocimum basilicum, myrtový list, rozmarýn, šalvěj clary, španělský šalvěj a heřmánkový olej

Použití

Geraniol se používá při syntéze repelentu proti hmyzu. Používá se také při syntéze Angelicoinu A a Herecinonu J, které inhibují agregaci trombocytů vyvolanou kolagenem.

Použití

Geraniol byl použit pro hodnocení pole těkavých rostlinných těkavých látek asatraktantů indukovaných bylinožravci prospěšnému hmyzu. Byl použit pro hodnocení tumor-supresivní účinnosti isoprenoidů in vitro a in vivo.

Použití

geraniol je parfémovaný a má tonizující vlastnosti. Je primární složkou mnoha éterických olejů, včetně citronelly, levandule, citronové trávy, pomerančového květu a ylang-ylang.

Definice

ChEBI: Amonoterpenoid skládající se ze dvou prenylových jednotek spojených od hlavy k ocasu a funkčních s hydroxyskupinou na konci.

Příprava

Vhodný způsob pro výrobu geraniolu a nerolu spočívá v hydrogenaci citralu, který se ve velkém množství používá jako meziprodukt při syntéze vitaminu A. Pro výrobu geraniolu byly proto vyvinuty procesy ve velkém měřítku. V současné době jsou to mnohem důležitější než izolace z éterických olejů. Některý geraniol je nicméně stále izolován z éterických olejů pro parfumerie.
1) Izolace z éterických olejů: Geraniol se izoluje z olejů citronella a z oleje palmarosa. Frakční destilací, například, oleje Javacitronella (pokud je to nutné, po zmýdelnění přítomných esterů) se získá frakce obsahující asi 60% geraniolu, stejně jako citronellol a seskviterpeny. Produkt s vyšším obsahem geraniolu a mírně odlišnou kvalitou zápachu pro použití v jemných vonných látkách se získá frakcionací oleje palmarosa po zmýdelnění esterů geranylu.
2) Syntéza z β-pinenu: Pyrolýzou β-pinenu se získá myrcen, který se přeměňuje na směs převážně geranylu, nerylu a linalylchloridu přidáním chlorovodíku v přítomnosti malého množství katalyzátoru, například chloridu měďného a organická kvartérní amonná sůl. Po odstranění katalyzátoru se směs nechá reagovat s octanem sodným v přítomnosti dusíkové báze (např. Triethylaminu) a převede se na geranyl-acetát, neryl-acetát a malé množství linalylacetátu.
Geraniol se získá po zmýdelnění a frakční destilaci výsledných alkoholů. 3) Syntéza z linaloolu: 96% čistý syntetický geraniol připravený izomerací linaloolu se stal komerčně dostupným. Jako katalyzátory se používají orthovanadáty, aby se získal> 90% výtěžek směsi ageraniol - nerol. Geraniol vysoké čistoty se nakonec získá frakční destilací. Značná část komerčně dostupnéhogeraniolu se vyrábí modifikovaným způsobem: linalool získaný v čistotě asi 65% z Î ± -pinenu se převede na linalylboritany, které přeskupují přítomnost vanadátů jako katalyzátorů za vzniku geranylu a nerylboritanu. Alkoholy se získávají hydrolýzou esterů.
4) Syntéza z citralu: Citral se velmi nedávno začal vyrábět petrochemicky ve velmi velkém množství, takže částečná hydrogenace citralů se stala velmi ekonomickou cestou pro výrobu geraniolu. Vysoké selektivity pro tuto reakci lze dosáhnout použitím speciálních katalyzátorů [106] nebo speciálními reakčními technikami.

Prahové hodnoty aroma

Detekce: 4 až 75ppb.

Prahové hodnoty chuti

Chuťové vlastnosti při 10 ppm: sladká forální růže, citrusové plody, ovocné, voskové.

Obecný popis

Bezbarvá až bledě žlutá olejovitá kapalina se sladkou vůní růží.

Profil reaktivity

Nenasycený alifatický uhlovodík a alkohol. Hořlavé a / nebo toxické plyny vznikají kombinací alkoholů s alkalickými kovy, nitridy a silnými redukčními činidly. Reagují s oxokyselinami a karboxylovými kyselinami za vzniku esterů plus vody. Oxidační činidla je převádějí na aldehydy nebo ketony. Alkoholy vykazují slabě kyselé i slabé zásady. Mohou iniciovat polymeraci izokyanátů a epoxidů.

Protinádorový výzkum

Počínaje protinádorovou aktivitou proti několika buněčným liniím zástavou buněčného cyklu G0 / G1 a nakonec se zvýšením apoptózy byla tato molekula nalezena k interferenci s enzymem mevalonického cyklu. Potlačení proteinylace proteinu vede k inhibici syntézy DNA a potlačení 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) vede ke snížení množství mevalonátu a omezuje tak isoprenylaci proteinu. Stejně tak bylo kontrolováno snížení biologické odpovědnosti cholesterolu (Pattanayak et al. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al. 2016).

Bezpečnostní profil

Jedovatou cestou. Středně toxický při požití, subkutánně a nitrosvalově. Silně dráždí lidskou pokožku. Hořlavá kapalina. Při zahřátí na rozklad vydává štiplavý kouř a dráždivé výpary.

Chemická syntéza

Frakční destilací z éterických olejů bohatých na geraniol nebo synteticky z myrcénu.

Metody čištění

Vyčistěte geraniol vzestupnou chromatografií nebo tenkovrstvou chromatografií na destičkách křemeliny G pomocí systému aceton / voda / kapalný parafin (130: 70: 1) jako rozpouštědlového systému. Je také vhodný hexan / ethylacetát (1: 4). Také jej očistěte pomocí GLC na koloně ošetřené silikonem Carbowax 20M (10%) na Chromosorb W (velikost ok 60-80). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Uchovávejte jej v plném, těsně uzavřeném obalu na chladném místě a chráňte před světlo. Má příjemný zápach. [srov. p681, Beilstein 1 IV 2277.]

Suroviny

Chlorid vápenatý -> Citral -> Linalool -> Citronellol -> NEROL -> Eukalyptový citrónový olej -> Amalgám sodný -> Citronellový olej -> myrcen

Přípravné produkty

Citral -> Citronellol -> Citronellal -> NEROL -> 3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> Geranyl acetát -> GERANYL BUTYRÁT -> Geranyl formiát -> FEMA 2510- -> 3,7-DIMETHYL-1-OCTANOL -> 2,4,5-TRIMETHYLANILIN