Kyselina skořicová

Jméno výrobku:

Kyselina skořicová

Synonyma:

vysoce čistý Cinnamicacid kf-wang (at) kf-chem.com; CitricAcidGr (monohydrát); CinnamonAcid; benzenepropenoicacid; 3-fenylpropenová; KYSELINA KINAMICKÁ, TRANS- (SH); ZIMTSAEURE ERG.B.6; kyselina fenylakrylová

CAS:

621-82-9

MF:

C9H8O2

MW:

148.16

EINECS:

210-708-3

Kategorie produktů:

Mol Soubor:

621-82-9.mol

Bod tání

133 ° C (svítí)

Bod varu

300 ° C (svítí)

hustota

1.2475

FEMA

2288 | KININAMICKÁ KYSELINA

index lomu

1,5049 (odhad)

Fp

> 230 ° F

pka

pK (25 °) 4,46

Rozpustnost ve vodě

511,2 mg / l (25 ° C)

Číslo JECFA

657

Stabilita:

Stabilní. Hořlavý. Nesnáší se se silnými oxidačními činidly.

Referenční databáze CAS CAS

621-82-9 (CAS DataBase Reference)

Chemická reference NIST

Kyselina 2-propenová, 3-fenyl- (621-82-9)

Systém registru látek EPA

Cinnamicacid (621-82-9)

Kódy nebezpečí

Xi

Prohlášení o riziku

36/37/38

Prohlášení o bezpečnosti

26-36

WGK Německo

1

RTECS

GD7850000

Toxicita

LD50 (g / kg): 3,57 orálně u potkanů; > 5,0 dermálně u králíků (Letizia)

Obsahová analýza

Přesně navážíte 500 mg vzorku, který byl předtím sušen po dobu 3 hodin v sušičce naplněné silikagelem; přidejte 0,1 mol / l vodíku.

Toxicita

GRAS (FEMA).
LD50 2500 mg / kg (potkan, orálně)

Omezené použití

FEMA (mg / kg): Softdrinks 31; Studený nápoj 40; Cukrovinky 30; Pekárna 36; Guma 10.
Jako limit použijte střední hodnotu (FDA§172.515, 2000).

Chemické vlastnosti

Vypadá to jako whitemonoclinic hranoly s mírným skořicovým aroma. Je rozpustný v ethanolu, methanolu, petroletheru a chloroformu; je snadno rozpustný v benzenu, etheru, acetonu, kyselině octové, sirouhlíku a olejích, ale nerozpustný ve vodě.

Použití

1. Lze jej použít jako surové materiály pro výrobu esterů, koření a léčiv.
2. Lze jej použít jak pro chemická činidla, tak i pro syntézu parfémů a farmaceutik.
3. GB 2760-96 poskytuje přípustné jedlé příchutě. Používá se hlavně k přípravě koření a třešní, meruněk, medové příchuti. Může také platit pro antikorozní ochranu čerstvého ovoce a zeleniny.

Způsob výroby

1. Lze jej dosáhnout společným ohřevem mezi benzylchloridem a octanem sodným.
2. Může být také generován reakcí společného ohřevu mezi benzaldehydem a octanem sodným (nebo octanem draselným) v přítomnosti adehydrogenačního činidla.
3. Lze jej také připravit: smícháním benzoylacetonu, uhličitanu sodného a bělidla za vzniku kyseliny skořicové sodné a následného zpracování síranem.

Chemické vlastnosti

monoklinické krystaly

Chemické vlastnosti

Kyselina skořicová je téměř bez zápachu s pálivou chutí a poté sladká a připomíná meruňkovou.

Příprava

Existují dva izomery, trans- a cis-; trans-izomer je zajímavý pro použití k aromatizaci; kromě extrakce z přírodních zdrojů (storax) ji lze připravit následujícím způsobem: (1) z benzaldehydu, bezvodého octanu sodného a aceticanhydridu v přítomnosti pyridinu (Perkinova reakce); (2) z benzaldehydu a ethylacetátu (Claisenova kondenzace); (3) z benzaldehydu a acetylenchloridu; (4) oxidací benzylidenacetonu s chlornanem sodným.

Bezpečnostní profil

Jed intravenózní a intraperitoneální cestou. Středně toxický při požití. Skinirritant. Hořlavá kapalina. Při zahřátí na rozklad vyzařuje kouř a kouř.

Chemická syntéza

Rainer LudwigClaisen (1851 - 1930), německý chemik, popsal poprvé v roce 1890 syntézu cinamátů reakcí aromatických aldehydů s estery. Reakce je známá jako Claisenova kondenzace.

Metody čištění

Krystalizujte kyselinu z * benzenu, CCI4, horké vody, vody / EtOH (3: 1) nebo 20% vodného EtOH. Suší se na 60 ° C ve vakuu. Je parní těkavý. [Beilstein 9 IV 2002.]

Suroviny

Benzylchlorid -> trihydrát octanu sodného -> octan draselný -> chlornan vápenatý -> kyselina trans-skořicová -> benzalaceton

Přípravné produkty

L-Fenylalanin -> 2- [3- [Bis (l-methylethyl) amino] -1-fenylpropyl] -4-methylfenol -> L-FENYLALANIN